Генерал Бирюков вспоминает[1028], что, когда после нескольких часов боя два батальона десантников из состава 25-го гвардейского полка гвардии майора Д. В. Белорусова ворвались в центр села, противник предпринял сильную контратаку – 15 танков и бронетранспортеры с пехотой устремились в обход Каплуновки с юго-запада. Полковая противотанковая батарея 45-мм орудий с расстояния 150–200 м фланговым огнем расстреляла два танка и заставила немцев отступить, но с приходом темноты они подготовили в районе села танковую засаду. Общая картина боя на фронте дивизии генерала Стенина не радовала, поскольку части дивизии атаковали вяло, а противник упорно держался как в Каплуновке, так и дальше к северу, в районе Чемодановки, где продвижение оставалось незначительным. В сложившейся ситуации командование 20-го корпуса решило ввести в бой второй эшелон – 5-ю гв. воздушно-десантную сд под командованием полковника Василия Ивановича Калинина, два полка которой были направлены в обход Каплуновки с юга. Воздушно-десантный 1-й гв. сп под командованием гвардии подполковника Иллариона Григорьевича Попова к исходу 20 августа прорвался на южные окраины села и перерезал дорогу Каплуновка – Котельва, практически окружив немецкие части, удерживавшиеся в Каплуновке. Другой полк – 16-й – в ночь с 20 на 21 августа произвел маневр по глубокому обходу опорного пункта противника, но встретил упорное сопротивление и был связан боем. Тогда командир полка гвардии майор Федор Михайлович Орехов (погиб в сентябре 1943 года в боях на рубеже Днепра) выдвинул вперед, в направлении совхоза «Пионер», разведывательный отряд численностью до 50 автоматчиков. Пользуясь темнотой, отряд углубился в тыл неприятеля на 6 км, перерезал дорогу, ведущую из совхоза «Пионер» на запад, и уничтожил проходившие по дороге бронетранспортер, автомашину с боеприпасами и мотоцикл. После этого движение по дороге прекратилось, а командование 7-й тд, по-видимому, посчитало, что в тыл прорвались значительные силы, поскольку местами немцы стали спешно отходить с переднего края, обтекая стороной совхоз «Пионер» и оставляя группы прикрытия. Инициативные действия маленькой группы переросли в крупный тактический успех на левом фланге 20-го гв. ск – к утру 21 августа противник прекратил борьбу за Каплуновку и очистил этот район.
В связи с информацией о продвижении частей 4-й гв. А в направлении совхоза «Пионер» командующий 27-й А генерал Трофименко немедленно передал указание окруженным частям 166-й сд полковника Светлякова и 93-й тбр подполковника Доропея отходить из района села Хухря к этому совхозу.
Действия 2-й ВА ВорФ 20 августа были подчинены выполнению многочисленных задач командования, поэтому отличались рассредоточением сил в обширном районе от Лебедина до Ахтырки и Котельвы, хотя за день армией было организовано всего 379 боевых вылетов[1029]. Основные усилия ударных авиационных соединений были сосредоточены на поражении войск противника, большими массами выдвигающихся из района Ахтырки по переправам через Ворсклу к западу, на левый фланг немецкой 4-й ТА. Соответственно, командование немецкого 8-го авиакорпуса направило на прикрытие своих войск большую группу из 18–20 истребителей, которым удалось связать боем несколько советских истребителей прикрытия, прорваться к нарушившим порядок строя при атаке штурмовикам и сбить 11 машин (общие потери 2-й ВА в период с 18 по 20 августа составили 55 самолетов, так что в связи с накоплением потерь и неисправной боевой техники в последующее время с 21 по 23 августа армией выполнялось всего лишь от 220 до 320 дневных самолето-вылетов, хотя за счет активных ночных бомбардировок противника, согласно донесениям командования ВорФ[1030], 20 августа экипажи 2-й ВА произвели всего 638 самолето-вылетов, а 23 августа – 433 самолето-вылета)[1031].
Вместе с тем, по данным генерала Радзиевского[1032], в период с 18 по 20 августа 1943 года 2-я ВА обеспечивала в среднем по 850 самолето-вылетов ежесуточно.
По утверждению советской стороны[1033], к исходу дня 20 августа наступление немцев было остановлено на рубеже Каплуновка – восточная окраина Пархомовки – Любовка, так что между частями дивизий «Великая Германия» и «Мертвая голова» по-прежнему оставалось еще около 8 км. При этом в ходе трехдневных ожесточенных боев с 18 по 20 августа противник понес крупные потери – в частности, только войска 27-й А уничтожили 180 танков, 50 орудий, 4 батареи шестиствольных минометов, почти полностью уничтожили до двух полков мотопехоты, а в воздушных боях и зенитной артиллерией было сбито 30 самолетов. Соответственно, 20 августа ахтырская группировка немцев была окончательно обескровлена и потеряла все свои наступательные возможности.