Однако именно эти годы дали возможность Куприну досконально изучить провинциальный военный быт, а также познакомиться и с нищей жизнью еврейского местечка, и с бытом полесского села, и с нравами провинциальной интеллигенции. «Дознание», «Ночлег», «Ночная смена», «Поединок», «Свадьба», «Славянская душа», «Ужас», «К славе», «Миллионер», «Жидовка», «Трус», «Телеграфист», «Неизъяснимое» и т. д. — материал для этих произведений он почерпнул именно в годы своей офицерской службы. В 1893 году подпоручик Куприн заканчивает повесть «Впотьмах» и рассказ «Лунной ночью». Все чаще и чаще задумывается он над тем, как ему следует жить дальше. Вот так же «взрослеет» в «Поединке» подпоручик Ромашов, еще недавно мечтавший о военной славе, но после напряженных раздумий о бессмысленной армейской муштре, дикости провинциального офицерского существования решающий выйти в отставку.
Прошение об отставке Куприн подает в конце 1893 года и в августе следующего оказывается в Киеве. К этому времени популярный народнический журнал Михайловского и Короленко «Русское богатство» напечатал его повесть «Впотьмах» и рассказ «Лунной ночью». В Киеве Куприн много печатается, пишет рассказы, очерки, заметки в местных и провинциальных газетах и рассказов — «Миниатюры».
Первое, что бросается в глаза, когда знакомишься с куприновскими произведениями 90-х годов, это их неравноценность. Рядом с неприхотливыми и как раз поражающими неприхотливостью своей правды даже не рассказами в собственном смысле слова, а эскизами, очерками, набросками, в которых ощущаются подлинные, еще не остывшие жизненные впечатления («Дознание», 1894; «Ночлег», 1895; очерки из сборника «Киевские типы», 1895-1896 и т. д.), мы находим многочисленные вещи, где резко заметно тяготение к штампам, традиционной мелодраме.
Пестрота и неравноценность ранней прозы Куприна объяснимы его слабой общей культурой и недостаточным знанием жизни. В Киеве Куприн оказывается, по собственным словам, «в положении институтки-смолянки, которую ни с того ни с сего завели бы ночью в дебри Олонецких лесов и оставили бы без одежды, пищи и компаса. Вдобавок, — замечает он, — самое тяжелое было то, что у меня не было никаких знаний, ни научных, ни житейских». (Автобиография А. И. Куприна. — «Огонек», 1913, № 20). Попав в большой незнакомый город, он был вынужден перепробовать все роли на нижних этажах социального здания. О тех опасностях, какие подстерегали талант молодого Куприна, проницательно отозвался много позже Бунин: «...выйдя из полка и кормясь потом действительно самыми разнообразными трудами, он кормился, между прочим, при какой-то киевской газетке не только журнальной работой, но и «рассказишками». Он мне говорил, что эти «рассказишки» он сбывал «за сущие гроши, разумеется, но очень легко», а писал и того легче, «на бегу, на лету, посвистывая» — и ловко попадая по своей талантливости во вкус редактору и читателям».
Примеров «потрафления» вкусам публики у молодого Куприна, к сожалению, немало. Это прежде всего рассказы, где изображаются «р-р-оковые» страсти, где мелодрама принудительно делит героев на воплощение благородства и злодейства. Таково уже упоминавшееся первое печатное произведение Куприна «Последний дебют». Ту же «душещипательную» традицию продолжают некоторые рассказы 90-х годов («Впотьмах», 1893, «Лунной ночью», 1893, «Странный случай», 1896 и т. д.). Пройдет немного времени, и в очерке «По заказу» (1901) Куприн резко высмеет собственные литературные штампы.
О своих ранних произведениях Куприн отозвался сурово. «Да поймите же, — объяснял он корреспонденту газеты «Крымский курьер», — что это первые ребяческие шаги на литературной дороге». Преодолению литературщины, заемных мелодраматических трафаретов и расхожих описаний способствовало подлинное познание жизни. Молодому писателю приходилось вовсю наверстывать упущенное за годы скудной юности. В его автобиографии приведен пестрый список тех профессий, какие он перепробовал, расставшись с военным мундиром: был репортером, управляющим при постройке дома, разводил табак «махорку-серебрянку» в Волынской губернии, служил в технической конторе, был псаломщиком, выступал на сцене, изучал зубоврачебное дело, пробовал постричься в монахи, работал в кузнице и в столярной мастерской при сталелитейном заводе в Волынцеве, служил в артели по переноске мебели фирмы некоего Лоскутова, работал по разгрузке арбузов и т. д.