Потерпев неудачу в центре и на одном из флангов, Мамай перенес главный удар на русский полк левой руки. Замысел ордынского полководца состоял в том, чтобы, сосредоточив против полка левой руки большие силы за счет общего резерва, обойти русский большой полк, прижать его к обрывистому берегу Непрядвы и уничтожить.
Местность перед полком левой руки была более удобной для действий конницы. Верховья речки Смолки пологие, отсюда легче было прорваться к устью Непрядвы, к переправам и бродам через Дон. Если бы замысел Мамая удался, главные силы русского войска попали бы в западню. Как опытный полководец, Мамай правильно наметил направление главного удара, сосредоточил на этом направлении превосходящие силы за счет общего резерва, проявил настойчивость и упорство в достижении цели. И кто знает, чем бы закончилась Куликовская битва, если бы великий князь Дмитрий Иванович не предусмотрел этого маневра противника и не поставил заранее в Зеленой дубраве сильный засадный полк…
Страшным был удар правого крыла ордынского войска, подкрепленного резервными тысячами. Массы ордынской конницы обрушились на полк левой руки, который под их натиском начал медленно отступать, обнажая фланг большого полка. Одновременно Мамай продолжал атаки и с фронта, чтобы не дать возможности воинам большого полка оказать помощь гибнувшему полку левой руки. «И уже восьмой лас прошел, и девятый настал, всюду татары одолевали», — печально замечал летописец.
Большой полк, неся значительные потери, отбивался теперь с фронта и с левого фланга. В сражение был введен частный резерв, стоявший ранее позади большого полка, во главе с князем Дмитрием Ольгердовичем. Он помешал ордынской коннице выйти в тыл большого полка. По положение оставалось крайне опасным. Часть ордынской конницы, преследуя уцелевших воинов полка левой руки, все дальше пробивалась к устью Непрядвы, другая часть продолжала атаки на фланг большого полка. Наступил критический момент — преимущество ордынцев становилось очевидным. «Татары отовсюду зашли, — писал летописец. — окружили христиан, потому что оскудели христиане, но везде татарские полки, уже мало христиан, а все татары…»
Мамай торжествовал, наблюдая с Красного холма, как массы ордынской конницы втягиваются в прорыв, обтекая основные силы русского войска. Казалось, победа ордынцев была уже совсем близкой, еще один удар — и смешаются русские полки, побегут к реке Непрядве, где их ждет гибель…
Однако, обходя большой полк и тесня его к Непрядве, ордынская конница одновременно подставляла спину для удара засадного полка, притаившегося до времени в Зеленой дубраве. Кажущийся успех мог обернуться для Мамая сокрушительным поражением. Но для этого воеводам засадного полка нужно было выбрать удачный момент для внезапного удара. Преждевременный удар засадного полка, до того как все ордынские резервы не окажутся втянутыми в битву и боевые порядки не повернутся в сторону большого полка, не смог бы переломить ход сражения. Мамай сумел бы в этом случае часть своих сил повернуть навстречу засадному полку и задержать его. С другой стороны, запоздалое вмешательство засадного полка обрекало на гибель главные силы, с трудом отбивавшие фронтальные и фланговые атаки ордынского войска. Мучительные раздумья воевод засадного полка, которые видели тяжелое положение большого полка и выбирали момент для удара, — один из самых драматических эпизодов Куликовской битвы. И летописи, и автор «Сказания о Мамаевом побоище» единодушно называют имя воеводы Дмитрия Боброка-Волынца, которому принадлежало последнее, решающее слово.