В ночь с 29-го на 30 октября 1941года бронепоезд вышел в район станции Альма (ныне Почтовое), при этом его разведка обнаружила, что в направлении на Бахчисарай железнодорожное полотно разрушено авиацией противника. Оставив часть экипажа восстанавливать полотно, командир бронепоезда вернулся к станции Альма, где вступил в бой с подходившими к станции Альма частями румынской сводной моторизованной колонны Корне, остановив в этот день ее дальнейшее продвижение по направлению к Севастополю. Когда вечером 30 октября мимо станции Альма прошли части 25-й стрелковой дивизии, бронепоезд стал прикрывать их отход к Севастополю, медленно с боями отходя по направлению к Бахчисараю.
На следующий день недалеко от Бахчисарая, у станции Шакул (ныне Самохвалово), в ходе боев с румынскими частями «Войковец» подвергся ударам с воздуха вызванной румынами на помощь немецкой авиации. В результате у бронепоезда был выведен из строя паровоз. После этого бронепоезд некоторое время вел бой, находясь в стационарном положении. После того как закончились боеприпасы, экипаж «Войковца» снял пулеметы и, взорвав броневагоны с находящимися в них орудиями, отошел в Севастополь, где вскоре был зачислен в состав флотского бронепоезда «Железняков».
В ходе боев 30-го и 31 октября 1941 года, по советским данным, бронепоезд «Войковец» уничтожил живой силы противника до двух пехотных рот, а также 8 орудий и 12 минометов. Румынские источники дают по этому поводу более скромные цифры, но и они отмечают большие потери в первом батальоне 10-го моторизованного полка и в 52-м тяжелом артиллерийском дивизионе, которые вели бои в этом районе.
В ходе боя 31 октября 1941 года командир бронепоезда «Войковец» майор Баранов был тяжело ранен. Бойцы экипажа на руках вынесли своего командира из боя. В дальнейшем в Севастополе у тяжело раненного майора С. П. Баранова хирурги в ходе операции вынули из тела около двадцати осколков.
Подготовка Севастополя к обороне серьезно осложнялась тем, что по приказу командующего войсками Крыма вице-адмирала Г. И. Левченко 28 октября 1941 года из Севастополя на север полуострова была отправлена 7-я бригада морской пехоты.
29 октября 1941 года 7-я БрМП вела бои на территории нынешнего Красногвардейского района, а затем 30–31 октября обороняла северные и северо-западные подступы к Симферополю на шоссе Джанкой – Симферополь и Саки – Симферополь, ведя бои с 72-й пехотной дивизией немцев.
Во второй половине дня 31 октября 1941 года бригада отступила на южные окраины Симферополя, готовясь отойти к Севастополю. От станции Альма (Почтовое), где в этот момент занимали оборону два батальона морской пехоты, ее отделяло всего 20 километров.
Однако вместо отхода к Севастополю по прямой, через станцию Альма, бригада по приказу командующего Приморской армией генерал-майора И. Е. Петрова 31 октября двинулась через горы к Ялте. В результате бригада прибыла в Севастополь только 7–8 ноября 1941, потеряв по пути в горах два своих батальона из пяти, а также часть орудий и минометов.
Прорыв 7-й бригады морской пехоты в Севастополь происходил следующим образом. Приморская армия в течение всего дня 31 октября 1941 года продолжала движение по дороге к Симферополю. 80-й отдельный разведывательный батальон 25-й Чапаевской стрелковой дивизии предпринял разведку в направлении Бахчисарая. В ходе разведки выяснилось, что дорога на Севастополь закрыта. Несмотря на то, что второстепенные обходные пути к Севастополю еще сутки оставались открытыми, а заслон на основной дороге не был слишком плотным, командармом Приморской было принято решение отходить влево, к Крымским горам.
Соответствующий приказ об изменении маршрута получила и 7-я бригада морской пехоты. Точнее, не вся бригада, а только ее 3-й и 4-й батальоны, которые двигались вместе со штабом бригады. Остальные – 1, 2 и 5-й батальоны бригады двигались самостоятельно, под руководством своих командиров. Это и сыграло вскоре трагическую роль в их дальнейшей судьбе.
Из воспоминаний Е. И. Жидилова: «Трагически сложилась судьба второго батальона и двух примкнувших к нему рот первого батальона. Подполковник Илларионов, встретив их у Атмана, по неизвестной причине повел колонну не на Симферополь, как следовала бригада, а на Булганак-Бодрак. У селения Азек (Плодовое) на нее напали крупные силы противника. В бою с вражескими танками и пехотой Илларионов и командир батальона Черноусов погибли. 138 бойцов под командованием младшего лейтенанта Василия Тимофеева с большими трудностями вышли из окружения и добрались до Севастополя. Мало осталось людей и от пятого батальона». Так написано в мемуарах Е. И. Жидилова, но причина известна – потеря управления. Батальон не успели предупредить о том, что дорога впереди уже занята противником. Похожим образом сложилась судьба пятого батальона бригады.