В Петербурге Крылов встретился и с Клушиным. За эти годы Александр Иванович преуспел. Он давно отказался от якобинских идей, удачно женился и занимал теперь должность театрального цензора. Незадолго до встречи со старым приятелем он издал оперу Крылова «Американцы». В ней с сочувствием говорилось о свободной жизни американских индейцев и осуждалась жестокость испанских завоевателей. Клушин сохранил стихотворные куплеты Крылова, но прозаический текст оперы заменил своим собственным, снабдив издание предисловием, в котором отмечал, что, «кроме стихов, в ней не осталось ни строки, принадлежащей перу г. Крылова». Это было явное самоуправство. Но особенно возмутило Крылова то, что Клушин написал хвалебную оду по случаю пожалования Андреевской ленты графу Кутайсову, бывшему фавориту Павла I, который принимал непосредственное участие в его убийстве. Граф снискал этим благоволение нового императора и стал опять делать карьеру. Клушин прочел оду приятелю. Крылов не смог одобрить его корыстного расчета и подхалимства перед убийцей своего покровителя. Он прямо сказал Клушину, что печатать такое произведение бесчестно, и посоветовал уничтожить оду. Клушин не внял голосу друга, и они прекратили знакомство. Даже много лет спустя, вспоминая эту историю, Крылов не мог сдержать негодования: «Он (то есть Клушин), — рассказывал Крылов Жихареву, — точно был умен… и мы с ним были искренними друзьями до тех пор, покамест не пришло ему в голову сочинить оду на пожалование Андреевской ленты графу Кутайсову…» — «А там поссорились?» — «Нет, не поссорились, но я сделал ему некоторые замечания насчет той цели, с какою эта ода была сочинена, и советовал ее не печатать из уважения к самому себе. Он обиделся и не мог простить мне моих замечаний до самой своей смерти, случившейся года три назад».
В Москве Крылов посетил Сандуновых и оставил им одноактную комедию «Пирог», написанную в Казацком. Он снова соприкоснулся с литературной средой, узнал новости, встретил многих из своих прежних друзей. Но Крылов еще не решался стать снова на путь сочинительства. Ему хотелось осмотреться, понять, что происходит кругом. Ведь прошло много лет бесплодных скитаний, унижений, вынужденного безделья, тревожной настороженности.
Теперь, казалось бы, наступило освобождение. Можно снова возвратиться к прежней жизни. Однако Крылов стал недоверчив. Ведь именно бабка императора, который объявил, что во всем станет ей следовать, вынудила его оставить литературу и скитаться по Руси неприкаянным странником. «Зови день по вечеру, днем не сеченный», — повторял Иван Андреевич народную пословицу. Да и начинать все заново было нелегко. Ведь у него нет ни средств, ни друзей. Рахманинов затворился в своей Казинке. Дмитревский состарился.
Ничего другого не оставалось, как принять предложение князя Голицына и с ним вместе отправиться в Лифляндию. Лишь в самом конце 1801 года они, наконец, добрались до Риги.
Рига была в то время оживленным портовым городом, через который шла торговля с заграницей. В ней имелось много ремесленных и мануфактурных предприятий, рижские купцы и цеховые старосты образовали магистрат, определявший порядок торговли. Купеческие гильдии и ремесленные цехи сохраняли еще средневековые традиции. В городе задавали тон немецкие купцы и бюргеры, упорно державшиеся за свои привилегии.
Одной из главных задач, стоявших перед Голицыным и русской администрацией, являлась ликвидация этих средневековых порядков и борьба с засильем немецкого бюргерства. Еще в конце екатерининского царствования были решительно урезаны права гильдий и цехов и введено русское торговое право. Но Павел отменил эти указы, и Голицыну предстояло вновь вводить изменения в деятельность гильдий и цехов, что создавало напряженные отношения с магистратом.
Рига поразила Крылова узкими улочками, остроконечными двухэтажными домиками, крытыми красной черепицей, с резными флюгерами на крышах. Массивный Домский собор с великолепным органом, угрюмая Пороховая башня, Дом Черноголовых, построенный рижскими купцами еще в XIV веке, городская ратуша придавали городу средневековый вид. Латышская и немецкая речь, национальные костюмы крестьян, педантическая чистота на улицах, размеренно-медлительный темп жизни — все это делало Ригу так не похожей на русские города.
Русской администрации приходилось нелегко. Надо было все время разрешать бесконечные споры и недоразумения, происходившие от смешения прежних порядков и нововведений. Лифляндские дворяне, спесивые немецкие купцы и бюргеры, негоцианты всех национальностей, простые латыши неизменно толпились в губернаторской канцелярии, приходили с многочисленными жалобами.