Повытчик, под начало которого попал Крылов, был глуховат, вечно держал за губой табачную жвачку и давно превзошел все тонкости канцелярских плутней и кляуз. Он не любил долго объяснять, а выкладывал перед подканцеляристом бумагу, которую следовало набело переписать. Беда, если сделаешь ошибку или посадишь кляксу! Повытчик брал тогда провинившегося двумя пальцами за ухо и больно закручивал ухо или бил линейкой по ладоням. Но так как он часто отсутствовал, просиживая долгие часы в соседнем трактире с просителями, угощавшими его чаем и более крепкими напитками, то Ванюша, оставаясь без присмотра, откладывал в сторону надоевшие бумаги и принимался за чтение книги, припрятанной в ящике стола. Забыв обо всем окружающем, он погружался в чтение. Иногда даже не замечал, как возвращался повытчик. Лишь острая боль от удара линейкой напоминала о необходимости снова приняться за ненавистную переписку.
«Повытчик с пером, что плотничек с топором, — любил повторять повытчик, когда находился в благодушном настроении, — что захотел, то и вырубил». И правда, юный подканцелярист насмотрелся в магистрате таких дел и порядков, что они запомнились ему на всю жизнь. В присутствии царили неслыханное взяточничество и воровство. Начиная от начальников и повытчиков и кончая самыми низшими чиновниками, все брали и вымогали взятки. Грабительство было беспримерное. При наборе рекрутов комиссия даже заводила для губернатора и членов магистрата особые кружки, в которые собирали мужицкие рубли, суля освободить щедрых жертвователей. Ванюше попалось донесение о местном приставе, который со своими сообщниками немилосердно брал взятки, в особенности с однодворцев. За год он наживал тысячи три да уголовной палате выплачивал полторы, благодаря чему все оставалось шито-крыто. Жалобы на пристава-лихоимца застревали таинственным образом в конторке повытчика. Когда Ванюша обратился к нему с вопросом о какой-то новой жалобе, то повытчик подхихикнул, потирая руку об руку: «Вор виноват, а подьячий мошне его рад!», и сунул бумагу в свою конторку.
Чиновники помоложе подшучивали над наивным пареньком, с аппетитом уплетая пироги и коврижки, приносимые просителями: «Попу куницу, дьякону лисицу, пономарю-горюну серого зайку, а просвирне-хлопуше — заячьи уши!» После окончания занятий Ванюша спешил поскорее из присутствия домой. Там он снимал неудобный мундир и принимался за чтение, не опасаясь линейки повытчика, или играл на скрипке.
Он чувствовал себя уже не беззаботным подростком, а главою семьи, ее кормильцем и с гордостью отдавал матери каждый месяц свое жалованье. Даже маленький Левушка стал называть его «тятенькой».
Однако тех жалких грошей, которые он получал в магистрате, на жизнь не хватало, и мать, как и прежде, ходила по людям или читала псалтырь по покойникам.
Безрадостно проходили дни и месяцы. Но канцелярист Тверского магистрата Иван Крылов не поддавался унынию. Книги открывали перед ним новый мир, далекий от канцелярии магистрата с нечистоплотными проделками ее чиновников и грозной линейкой повытчика. Особенно полюбились ему сатирические журналы Новикова «Трутень» и «Живописец». В них высмеивались и неправедные судьи, и кичливые, глупые дворяне, и жеманные барыни. Он с удовольствием перечитывал едкие характеристики господина Безрассуда, госпожи Бранюковой или госпожи Непоседовой. «Безрассуд болен мнением, что крестьяне не суть человеки, но крестьяне, а что такое крестьяне, о том знает он только по тому, что они крепостные его рабы». И Ванюша весело смеялся «рецепту», который прописал журнал «для излечения от сей вредной болезни». «Безрассуд должен всякой день по два раза рассматривать кости господские и крестьянские до тех пор, покуда найдет он различие между господином и крестьянином».
Ванюша и сам пробовал писать, сочиняя по-детски беспомощные стихи. Возможно, что эти первые попытки виршетворчества внушены были примером местных семинарских пиитов, того же Федора Модестова. Стихи не очень-то гладко выходили, но Ванюша гордился своим начинанием и подолгу по вечерам просиживал над заветной тетрадкой, в которую записывал свои сочинения. Он пробовал читать их матери, но Мария Алексеевна, уставшая от работы, замученная повседневными заботами, мало что понимала в стихах, хотя с уважением, молча выслушивала сына. Она гордилась, что он стал такой ученый, и беспокоилась об его будущем.
Модестов, когда Ванюша показывал ему свои стихи, обычно отделывался краткими замечаниями. Его оценки зависели от того, в какой мере ублаготворен был семинарист съедобным приношением юного поэта. Если чтение сопровождалось добрым куском пирога, то ментор благосклонно цедил сквозь зубы: «Сии вирши, яко двери, отверзают слово и украшены изрядно тропосами и фигурами». Но, получая простой калач, Модестов относился к стихам значительно строже и указывал на их недостатки, на отсутствие естества в периодах, на погрешности в размере и рифме.