Карта выиграла. Во второй раз он поставил уже три золотых и с волнением ждал результата. Принял от банкомета карту и поставил ее темною. Банкомет метал карты. Крылов снова выиграл. Он поставил две новые карты, загнув каждую мирандолем. Из игорного дома на этот раз он унес десяток червонцев. Но счастье было изменчивым. Через несколько дней он снова появился в этом доме и проиграл все, что прошлый раз выиграл. Так он втянулся в тревожную и неверную жизнь игрока. Понемногу Крылов стал замечать в этих собраниях не только игроков, всецело увлеченных карточной игрой, но и каких-то подозрительных лиц, которые сновали вокруг стола, перекидывались загадочными замечаниями и взглядами.
Один из игравших тихонько предупредил его, чтобы он не связывался с этими личностями, отъявленными мошенниками и шулерами. Однако карты с магической силой влекли Крылова. Каждый раз, твердя себе на протяжении дня, что сегодня играть не будет, он к вечеру не выдерживал и отправлялся в дом, ставший ему привычным. Счастье попеременно то благоприятствовало, то изменяло ему. Он пытался вернуть проигранное верным расчетом, сложными математическими выкладками. Его любовь к математике вновь вспыхнула, приобретя смешные, уродливые формы. Он мог целыми днями высчитывать на основе математических формул секрет успеха, законы игры. Однако и математика, видимо, не помогала, и он, несмотря на найденные формулы, проигрывал. В поисках счастья он стал ездить по России: Ярославль, Нижний Новгород, Тула, Тамбов, Саратов… Всюду он пробовал счастья, надеясь на улыбку неблагосклонной фортуны.
Крылов стал бездомным скитальцем, праздным перекати-полем. У него не было ни семьи, ни профессии. Ему стало все безразлично. Разве он может бороться с императрицей? Ее пухлые, холеные ручки способны завтра же подписать указ о ссылке его в Сибирь, как Радищева, или о заточении в страшную Шлиссельбургскую крепость, где уже томился Новиков.
Он хотел забыть обо всем этом, уйти от тягостных дум, уйти от самого себя. Его влекли к себе дорожные встречи, постоялые дворы и почтовые станции, переполненные самым различным людом. Разговоры, рассказы бывалых людей, меткое, ядреное словцо какого-нибудь проезжего мужичка или мещанина делали поездки увлекательными, обогащали его знанием жизни простого народа. Перед этим меркли дорожные неудобства, грязь и беспокойная сутолока трактиров.
Игра его возбуждала, выводила из того оцепенения, в которое он погрузился, давала выход накопившейся энергии. Ведь ему еще не было и тридцати лет. Крылов был здоров, крепок, полон сил. Он не мечтал о том, чтобы быстро и легко разбогатеть. Его привлекала самая атмосфера игры, переменчивого счастья, напряженной взволнованности. Нравилась беззаботная, безалаберная жизнь. Впоследствии он и сам рассказывал, по словам мемуариста, что в молодости своей он был пристрастным к карточной игре, вовсе не из корыстолюбия, но ради сильных ощущений. В то время азартные игры не были запрещены, и банкометы явно занимались своим ремеслом в трактирах, разъезжали по ярмаркам и, как хищные звери, искали везде добычи. Не зная ни света, ни людей, Крылов попался в одну из этих шаек, и его обобрали, как говорится, «будто липочку».
Благодаря своим скитаниям, трактирным встречам, посещению ярмарок Крылов знакомился с нравами и бытом разных слоев общества. Он попал в самую гущу жизни, насмотрелся на многое из того, что в столичных гостиных было, конечно, скрыто от его взоров. Он прислушивался к говору самых различных представителей тогдашнего общества. Знакомился с богатейшим языком всех сословий России, с речью народа.
Так проходили недели и месяцы. Он стал уставать от смены впечатлений, городов, неверного счастья, бессонных ночей, дорожных неурядиц. Время от времени Крылов возвращался в Москву, в неуютную, пропыленную, пахнущую ладаном комнатку на Петровке, которую он снимал у одной московской мещанки.
Он даже не заметил, как над его горизонтом стали сгущаться новые тучи. Увлечение карточной игрой в Москве и за ее пределами приобрело повальный характер. Проигрывались крупные состояния, родовые имения, тысячи крепостных. Играли все — старцы и юноши, чины военные и гражданские, кавалеры и дамы высшего света, врачи, штык-юнкера, поэты, студенты. По вечерам на темных московских улицах до самого рассвета ярко светились окна домов, в которых шла игра. Люди приобретали известность не подвигами на войне и не гражданскими доблестями, а за карточным столом, крупными выигрышами или неимоверными проигрышами.
Эпидемия азартной игры, разорения, мошеннические проделки многочисленных шулерских шаек внушили беспокойство правительству. В особенности встревожили императрицу многочисленные случаи хищения и проигрыша казенных денег. Она приказала московскому генерал-губернатору Измайлову расследовать это дело и принять самые строгие меры для искоренения азартных карточных игр.