12 сентября — начала действовать Дорога жизни. Когда блокадное кольцо фашистских войск замкнулось вокруг Ленинграда, нарком ВМФ и военный совет Ленинградского фронта, выполняя решение ГКО, поставили перед Ладожской военной флотилией важную задачу: обеспечить морские перевозки грузов через Ладожское озеро для осажденного города. Так родилась Дорога жизни (водная магистраль — летом и ледовая — зимой), сыгравшая важную стратегическую роль в войне. Моряки переправили по Дороге жизни более миллиона человек и доставили 1690 тысяч тонн грузов.
29 сентября — приказал ЧФ подготовить эвакуацию сил и средств флота.
30 сентября — приказал (совместно с ГМШ) военному совету ЧФ провести эвакуацию с учетом опыта эвакуации Таллина. В результате вывод войск и сил флота из Одессы был проведен более организованно.
сентябрь — приказал (совместно с наркомом обороны) сформировать ГУ Гидрометеослужбы Красной Армии и Управление Гидрометеослужбы Советского Флота.
сентябрь — октябрь участвовал в Московской конференции представителей трех держав — СССР, Англии и США, на которой решались вопросы о военных поставках Советскому Союзу. По Военно-Морскому Флоту вопрос рассматривался вместе с наркомом ВМФ, имевшим свою заявку.
первая половина октября — подготовил проект решения и приказал (в соответствии с постановлением ГКО и указанием Ставки ВГК) выделить с флотом 35—40 тысяч моряков для формирования 25 морских стрелковых бригад. Приказал (совместно с ГМШ) отформировать для обороны Москвы 5—6 бригад из числа личного состава ТОФа и Амурской флотилии. Решение было утверждено постановлением ГКО от 18 октября 1941 г.
10 октября — отдал соответствующее распоряжение в связи с указанием Ставки ВГК об эвакуации всех управлений НК ВМФ в города Куйбышев и Ульяновск. Для организации работы в новых условиях и установления связи с флотами командировал в г. Куйбышев В.А. Алафузова.
16 октября — вылетел в Куйбышев. На месте распорядился размещением штаба, организацией оборудования командного пункта наркомата по вопросам установления связи с флотами. Не без труда отвоевал там нужные помещения для работников штаба и узла связи. Встретился с Н.А. Вознесенским и генералом М. 3. Захаровым.
18 октября — вернулся в Москву.
19 октября — присутствовал на заседании ГКО, на котором было принято постановление о введении в Москве и прилегающих к ней районов с 20 октября осадного положения.
23 октября — приказал образовать в подчинении командующего войсками Московской зоны обороны первый морской отдельный отряд моряков в составе: батальона охраны НК ВМФ, батальона Московского флотского экипажа, гвардейского флотского дивизиона Р.С. («катюш»), дивизиона моряков ГГГО (противотанковых орудий).
октябрь 1914 г. — сформирована Волжская военная флотилия.
октябрь — выехал по приказу Ставки ВГК на Северный флот для организации и проверки подготовки встречи союзных конвоев. Уточнил, какие силы выделить в помощь английским кораблям, и определил порядок взаимодействия с англичанами.
начало ноября — немцы подошли к Севастополю. Нарком ВМФ, убежденный, что только командующий ЧФ может по-настоящему руководить обороной города, обратился в Генштаб с просьбой рассмотреть этот вопрос. В секретариат И.В. Сталина был направлен проект директивы, завизированный Б.М. Шапошниковым и Н.Г. Кузнецовым.
7 ноября — в соответствии с указанной выше директивой в Севастополь на имя адмирала Левченко отправлена телеграмма за подписями И.В. Сталина, Б.М. Шапошникова и Н.Г. Кузнецова, в которой от имени Ставки ВГК (с целью сковать силы противника в Крыму и не допустить его на Кавказ через Таманский полуостров) было приказано: считать главной задачей ЧФ — активную оборону Севастополя и Керченского полуострова; Севастополя не сдавать ни в коем случае.
— на Красной площади в Москве состоялся военный парад, в котором участвовали 1-й Московский отдельный морской отряд и две курсантские роты, созданные в августе 1941 г. по приказу адмирала Л.М. Галлера. С парада курсанты вместе с войсками 316-й стрелковой дивизии генерал-майора И.В. Панфилова ушли на фронт, приняли на себя мощный удар вражеских танков под Волоколамском. Нарком ВМФ напутствовал и вручил боевое знамя командиру 1-го отдельного отряда моряков полковнику Смирнову и военкому Владимирову.