Согласно Писцовым книгам, в 1480-х годах город Орешек делился на несколько частей — крепость, Никольский остров (по имени находившегося там монастыря), Корельскую сторону на северном берегу Невы, Лопскую — на южном. На Корельской стороне отмечены 70 дворов, в крепости — 28, на Никольском острове — 5, на Лопской стороне — 99. Всего в Орешке насчитывалось 202 двора. Учитывая, что переписчики записывали только мужчину — хозяина дома и что в среднем на каждый дом приходилось не менее пяти человек (включая женщин и детей), общее число ореховцев составляло не менее 1000 человек.
По количеству дворов город превосходил Ладогу и Копорье, примерно равнялся Кореле и несколько уступал Яме.
Переписчик, для которого двор был единицей обложения, обязательно отмечал достаток горожан. Они делились на богатых — «лучших» и бедных — «молодых». Расселения по сословному признаку различных групп горожан, по-видимому, не существовало. Так, в крепости находился двор наместника, 7 дворов своеземцев — мелких землевладельцев, 5 дворов «молодых людей городчан», 2 двора поповских, 3 двора пищальников, 3 — воротников, 6 — пустых и 2 места пустых (очевидно, раньше были заселены). «Холопы великого князя» — воротники и пищальники — несли оборонную службу. Три двора пищальников указаны на Корельской стороне.
Большинство горожан занималось огородным земледелием и промыслами. Отдельно перечислены позёмщики (позём — арендная плата), занимавшиеся, например, рыболовством, охотой, торговлей.
Орешек около 1500 года предстает как город со значительным населением и как центр большой сельской округи. Ореховский уезд, существовавший, по-видимому, с XV века, соответствовал Шлиссельбургскому, Петербургскому и части Царскосельского уезда XIX века, вместе взятым. Он включал в себя 20 сел, 1274 деревни и 3030 дворов с преобладающим русским населением.
Кроме налоговых город нес и военные повинности. В одном документе 1545 года о сборе ратных людей и пороха по случаю Казанского похода сообщается, что ореховцы должны были выставить 29 всадников и 17 пищальников, из которых половину конных.
Примечательно, что в составе этого отряда было много людей, владевших огнестрельным оружием.
В Орешке московской поры существовали две церкви и два монастыря. Они владели загородными дворами и деревнями.
Внутри крепости находилась не сохранившаяся доныне церковь Спаса. На дошедших до нас планах XVII–XVIII веков в юго-восточном углу крепости изображена небольшая, почти квадратная бесстолпная церковь, по-видимому с крестчатым сводом. До конца XVII века это была единственная каменная невоенная постройка внутри крепостного двора. Шведы переделали ее в кирку, пристроив к ней деревянный крестообразный зал. После 1702 года эту церковь Иоанна Предтечи, как ее стали называть, вновь приспособили для православной службы.
В 1757 году, как видно из записей, сохранившихся в Центральном государственном историческом архиве СССР, церковь осмотрел петербургский «архитектурный помощник» Сергей Густышев.
Он сообщал, что у каменной постройки «с лица у алтаря оказались трещины, також и внутри церкви в своде и в перемычке немалые имеютца трещины, особенно от тягости, имеющейся на оной церкви сверх свода каменной немалой шеи (то есть барабана)». Ремонтировать церковь так и не собрались и, очевидно, около 1770 года ее сломали. В 1776–1779 годах сенатский архитектор А. Вист, по проекту которого построено здание в Петропавловской крепости для «дедушки русского флота» — ботика Петра I, воздвиг в Шлиссельбурге новый храм Иоанна Предтечи.
Во время осмотра церкви Иоанна Предтечи С. Густышев вычертил ее план и зарисовал фасад, которые обнаружены в Центральном государственном архиве древних актов. Чертежи С. Густышева — самые подробные графические документы об этой постройке, которые сохранились.