Теперь флот наш состоял из 9 кораблей, 3 фрегатов, 1 бомбардирского судна, 3 пинок, 1 пакетбота и 13 наемных и призовых судов. Кораблем Три иерарха командовал превосходный во всех отношениях моряк Самуил Карлович Грейг, советами которого в морском отношении и руководился главнокомандующий. Спиридов имел флаг на корабле Евстафий, которым командовал капитан (впоследствии известный адмирал) Александр Иванович Круз; а Эльфинстон сидел на корабле Святослав. Кроме того, на корабле Спиридова находился брат главнокомандующего генерал–майор граф Федор Орлов; на корабле Ростислав генерал–лейтенант князь Долгорукий и на бомбардирском корабле генерал–фельдцейхмейстер Ганнибал; все они претендовали на советы и даже на начальство.
Наши крейсеры, высланные на поиски неприятельского флота, скоро открыли его стоящим на якоре, в проливе между берегом Малой Азии и островом Хио. Турки, в числе 16 кораблей, 6 фрегатов и до 60 мелких судов, галер и пр., стояли в беспорядочной линии близ берега, с северной стороны входа в Чесменскую бухту. Флотом начальствовал известный своей храбростью алжирский моряк Джейзайрмо—Хассан–бей; главный же начальник флота капитан–паша Хассан—Эддин находился в лагере сухопутных войск, расположенном на ближайшем берегу.
24 июня 1770 г. в 11–м часу утра, при тихом северо–западном ветре, русский флот, построясь в линию, пустился на неприятеля.
За передовым кораблем Европа (капитан Клокачев) шел Спиридов на корабле Евстафий. Европа, подойдя к ближайшим кораблям неприятельской линии, привела к ветру на левый галс и открыла огонь. Но вскоре, по настоянию лоцмана, объявившего, что курс ведет на камни, Клокачев должен был поворотить на правый галс и выйти из линии. Тогда на Евстафии сосредоточились выстрелы 3 турецких кораблей, из которых самый большой и ближайший был корабль главнокомандующего. Вслед за Евстафием последовательно вступили в бой и остальные корабли эскадры Спиридова, находившиеся же в арриергарде 3 корабля Эльфинстона успели подойти только к концу сражения.
Ветер совершенно затих; в самом жарком огне был Евстафий, подошедший к турецкому флагманскому кораблю на ружейный выстрел и все более и более сближавшийся с неприятелем, Спиридов с обнаженной шпагой ходил по юту. Поставленным тут же музыкантам приказано было: «играть до последнего». Сражающиеся корабли сблизились; на Евстафии перебитый такелаж и рангоут, поврежденные паруса и множество убитых и раненых не представляли возможности удалиться от противника, с которым перестреливались уже из ружей и пистолетов. Наконец, корабли свалились, и начался отчаянный рукопашный бой, во время которого загорелся турецкий корабль и охваченная огнем грот–мачта его упала поперек Евстафия. Искры посыпались в открытую крюйт–камеру, и Евстафий, а вслед за ним и флагманский турецкий корабль взлетели на воздух. Адмирал Спиридов, убедясь в невозможности спасения корабля, съехал с него перед взрывом вместе с графом Федором Орловым. На корабле погибло до 600 человек и спаслось до 60; в числе последних был командир корабля Круз, взлетевший вместе с кораблем и удержавшийся на воде на обломке мачты, с которого был снят подошедшей шлюпкой.
За исключением Евстафия, потери наши были весьма незначительны. Более других пострадал корабль Три святителя: по причине перебитых брасов его снесло в середину турецкого флота, где в дыму кроме неприятельского огня он попал под выстрелы нашего флагманского корабля Три иерарха. Корабль Три святителя получил несколько пробоин в корпусе, рангоут и такелаж его был перебит ядрами, и потеря людьми убитыми и ранеными простиралась до 30 человек, тогда как на всех остальных судах она не превышала 12.
Взрывом Евстафия окончилось сражение 24 июня; неприятельские суда, опасаясь распространения пожара, рубили канаты и спешили укрыться в глубину Чесменской бухты, а наш флот стал на якорь при входе в бухту вне неприятельских выстрелов, в расстоянии корабль от корабля не более одного кабельтового. Турки, не имея возможности по причине тихого и противного ветра прорваться через нашу линию, в ожидании благоприятного ветра или помощи из Константинополя, спешили усилить защиту флота береговыми укреплениями. На северном мысе бухты уже была батарея, теперь строили другую на южном.
На совете, собравшемся у главнокомандующего, из флагманов и капитанов решено было сделать нападение на неприятельский флот и сжечь его. Немедленно приступлено к снаряжению 4 брандеров и сделаны распоряжения к предстоящей атаке, для которой под начальством Грейга назначено 4 корабля, 2 фрегата и бомбардирский корабль. В приказе главнокомандующего, отданном по этому случаю, сказано: «Наше дело должно быть решительное, чтоб оной флот победить и разорить, не продолжая времени, без чего здесь, в Архипелаге, не можем мы иметь к дальним победам свободные руки».