В феврале 1919 года Котовский совершил несколько дерзких налетов на склады и эшелоны с оружием. Все эти операции Котовский осуществлял во взаимодействии с «королем» одесских бандитов Мишкой Япончиком (Мойше-Яковом Винницким, или Моисеем Вольфовичем Винницким), который, как и Котовский, во время налетов стремился избегать убийств. Большевиков такие действия вождей одесских уголовников вполне устраивали. Интервенты несли ощутимые материальные потери, в городе нарастал хаос. При этом подручные Япончика и Котовского поживились обильной добычей. Через Котовского Япончик снабжал большевистское подполье оружием, причем по весьма умеренным ценам.
С Япончиком, или Японцем, Котовский познакомился в тюрьме, где Япончик отбывал 12 лет каторги. В отличие от Котовского он считался политическим заключенным, поскольку отбывал наказание за налеты, совершенные в 1907 году в составе анархистской организации «Молодая воля». В октябре 1905 года, когда Котовский начинал бандитскую карьеру в Бессарабии, Япончик, которому тогда было всего 14 лет, был членом одесского отряда еврейской самообороны, защищавшего евреев от погромов. «Королем» же криминальной Одессы прототип главного героя «Одесских рассказов» стал не в начале 1900-х годов, а в 1917–1919 годах, когда по амнистии вернулся с каторги. С улиц революционной Одессы очень быстро исчезла полиция, а потом сменявшие друг друга власти никак не могли совладать с уголовной преступностью. Относительно того, насколько тесной была дружба Япончика и Котовского, достоверных данных нет. Иногда даже говорят об их скрытой борьбе и соперничестве. Но можно предположить, что против белых и интервентов им в любом случае приходилось действовать совместно, при этом также помогая большевикам, анархистам и левым эсерам.
Занимался Котовский и диверсиями, подрывая железнодорожные пути и станционные сооружения. Благо на станции Одесса-Главная у большевиков был свой агент-телефонист, так что они оперативно снабжали Котовского данными о движении эшелонов. Григорий Иванович заранее знал, какой эшелон (с войсками) надо просто подорвать, а какой (с имуществом) пограбить, так что он и его люди внакладе не оставались.
В марте 1919 года, незадолго до прихода Красной армии, руководители большевистского подполья Одессы были арестованы и казнены. Котовский будто бы планировал осуществить налет на тюрьму и освободить их, но не успел. Теперь он фактически возглавил борьбу против интервентов в Одессе. Под его началом было примерно 250 вооруженных боевиков.
Когда к городу подошли советские войска, Котовский и Япончик подняли восстание на Молдаванке, в котором приняли участие и уголовники, и рабочие. Белые и интервенты начали отступать к порту, а бандиты вволю пограбили склады, магазины и богатые особняки, где оставалось немало брошенного в панике имущества. Люди, переодетые в форму деникинских офицеров, средь бела дня подъехали к зданию Одесского государственного банка на трех грузовиках и предъявили предписание о вывозе денег и ценностей на пять миллионов золотых рублей. Через полчаса после их отъезда подъехали машины с настоящими офицерами, которым было предписано эвакуировать банк. Но эвакуировать, в сущности, уже было нечего. Молва упорно приписывала этот подвиг Котовскому, хотя и без него героев хватало. А в народе еще в 1930-е годы циркулировали легенды о кладах Котовского, в одном из которых должны были лежать взятые в Одесском госбанке золото и драгоценности. Думаю, если такие клады и были, то Котовский, скорее всего, пустил их в оборот в период нэпа, что могло обеспечить первоначальный капитал для развития и последующего процветания Бессарабской коммуны.
Второго апреля 1919 года французские и греческие войска, большинство из которых отказалось сражаться, получили приказ эвакуироваться из Одессы. 8 апреля эвакуация закончилась, но еще 5 апреля в Одессу вступили советские войска, поддержанные большевистским и уголовным подпольем.