Нет никаких доказательств, что Диана изменила Чарльзу с Барри физически. Скорее всего, телохранитель не позволил себе зайти слишком далеко или просто не успел. Начальник охраны принца Чарльза однажды застал Диану и Барри в позе, которую он охарактеризовал как «компрометирующую», о чем немедленно доложил хозяину. Маннаки был незамедлительно переведен на другой объект, а через год погиб в аварии, не дожив пары недель до своего сорокалетия.
Обстоятельства гибели бывшего телохранителя не давали Диане покоя. В мотоцикл с Барри в качестве пассажира врезался легковой автомобиль, водитель которого был ослеплен светом фар загадочного третьего участника ДТП. В сводках полиции значилось, что виновником аварии был именно этот третий, так никогда и не найденный автомобиль. Принцесса Диана не раз высказывала мнение, что ДТП было подстроено службой безопасности, поскольку Маннаки слишком много знал о ней и Чарльзе.
Джеймс Хьюитт (1986–1988 или 1991, если верить Хьюитту), капитан, а также топ-игрок в поло, инструктор по верховой езде. Это самый известный любовник Дианы и единственный, от которого она не стала открещиваться в интервью 1995 года. Да и бессмысленно было бы отпираться, учитывая, с какими подробностями их отношения были описаны в книге «Принцесса в любви», соавтором которой выступил сам Хьюитт.
Они впервые встретились еще до королевской свадьбы. Позже, по словам Хьюитта, он просто издали наблюдал за леди Ди, не смея приблизиться, пока Диана сама не сделала первые шаги навстречу. Их отношения зародились в конце лета 1986 года. После нескольких встреч на светских вечеринках Диана попросила Джеймса стать ее учителем. В детстве будущая принцесса Уэльская упала с лошади и с тех пор боялась ездить верхом. Было ли это предлогом или Диана в самом деле хотела научиться держаться в седле – неизвестно. Хьюитт вспоминал: «Между мной и Дианой все произошло быстро и взаимно».
Диана тоже не отрицала, что была влюблена в Джеймса. Хьюитт был старше принцессы всего на три года, молод и хорош собой, а кроме того, быстро понял, что Диана нуждается в сильном мужском плече. О том, что инструктора по верховой езде и принцессу связывает большее, чем деловые отношения, догадывался и Чарльз, но, очевидно, ему это было на руку. Диана принимала Джеймса у себя в Кенсингтонском дворце, часто звонила Хьюитту, ездила в гости и даже познакомилась с его матерью. По воспоминаниям Джеймса, Диана оказалась жадной до внимания, мнительной и требовательной женщиной. В 1989 году Хьюитта перевели на службу в Германию, и он безрезультатно пытался объяснить Диане, что едет туда потому, что это его долг. Принцесса Уэльская обиделась и перестала ему писать и отвечать на звонки. Но как только Джеймс прибыл в Лондон на каникулы, роман возобновился. Диана вновь начала ему писать и слать подарки в воинскую часть. Эти мифические письма в количестве 64 штук позже станут предметом серьезных торгов Хьюитта с журналистами различных изданий. Говорят, ему предлагали за них 10 миллионов долларов, но в итоге они были украдены у бывшего любовника принцессы и исчезли без следа.
По словам Хьюитта, к 1991 году скрывать отношения стало совсем сложно, а Диана на тот момент уже ввязалась в противостояние с королевским двором, и ей огласка была не нужна. Тем более странным кажется поступок Хьюитта, в 1994 году ставшего соавтором книги, повествующей о его тайном романе с леди Ди. Диана, по ее собственному признанию, восприняла это как предательство.
Именно Джеймса Хьюитта называют настоящим отцом принца Гарри. Гипотеза возникла из-за цвета волос Гарри и веснушчатого лица. Однако Гарри родился за два года до того, как начался роман его матери с инструктором по верховой езде.
Джеймса Хьюитта не без оснований считают самым бесчестным мужчиной в жизни Дианы.
Дэвид Уотерхауз (1987–1992), офицер кавалерии, капитан, а позже майор, один из давних знакомых Дианы. Он внук десятого герцога Мальборо, Джона Спенсера-Черчилля, так что Дэвид и Диана были в некотором смысле родственниками, хотя и очень дальними. По воспоминаниям подруги Дианы, Уотерхауз был частым гостем в ее доме еще до того, как принцесса ушла с головой в роман с Джеймсом Хьюиттом. На правах друга и дальнего родственника Дэвиду, который нес службу при королевском дворе, было дозволено сопровождать Диану на те мероприятия, куда не мог или не хотел отправиться с ней Чарльз. В компании Уотерхауза Диана ездила на горнолыжный курорт Клостерс в Швейцарии, бывала на концертах. Вместе они были на концерте Дэвида Боуи летом 1987 года. На следующий день фото Дианы появилось на первых полосах газет. Правда, основной сенсацией был не спутник принцессы, а ее кожаные легинсы с высокой талией – за них Диане досталось от Елизаветы II.