Корчак был арестован вместе со многими другими писателями и отправлен в тюрьму. Его очень обрадовало, что он оказался в одной камере с Людвиком Кшивицким, известным социологом, которого знал со времени Летающего университета. Радикальный социалист, переводивший Маркса на польский, Кшивицкий был знаком с тюремными камерами не меньше, чем с аудиториями, где завораживал слушателей блистательными лекциями — многие из них готовились за решеткой. Круговорот «тюрьма — освобождение — тюрьма» стал для него привычным образом жизни, и он принимал его как должное, в отличие от Яна Давида и Вацлава Налковского, которые давно разочаровались в политической активности как средстве для решения внутренних проблем Польши.
Кшивицкий научился терпеть существование в тесных камерах без окон, где «самая длинная его прогулка» измерялась семью шагами, а единственным другом была муха, о которой он писал длинные письма своему сыну. Корчак поражался способности профессора игнорировать нестерпимую обстановку и сосредоточиваться на сохранении сил своего внутреннего «я». Каждый день он проводил так, будто находился у себя в кабинете: раскладывал документы и карты на грязном полу и прослеживал пути миграций древних племен. В течение двух месяцев, которые они провели вместе, Кшивицкий, как полагают, укреплял своего молодого друга в верности его целям. (Корчаку предстояло опереться на опыт Кшивицкого много лет спустя, когда его арестовали нацисты.) Освобожденный по ходатайству высокопоставленного польского аристократа, ребенка которого он вылечил, Корчак продолжал проводить со Стефой и детьми в приюте все время, которое ему удавалось выкроить. Элиасберг с женой посвятили его в свою мечту перевести детей из ветхого здания в большой современный сиротский дом. Стефа, сказали они, согласилась взять на себя управление им, а если в проекте примет участие такой человек, как Корчак, то Обществу помощи сиротам, без сомнения, удастся заинтересовать других филантропов и собрать необходимую внушительную сумму. Элиасберги выбрали удачное время: Корчак, подавленный политической ситуацией, по-прежнему не находя удовлетворения от работы в больнице, был готов радикально изменить свою жизнь.
В 1910 году варшавское общество с некоторым удивлением узнало, что Януш Корчак намерен отказаться от процветающей медицинской практики и успешной литературной карьеры, чтобы стать директором сиротского приюта для еврейских детей. Мало кто понимал, что одной медицины было уже недостаточно для этого педиатра, грезящего чем-то большим, — она «уже не насыщала его реформаторского рвения», как Эрик Эриксон отозвался об адвокатской практике Ганди. Сиротский приют обещал ему возможность проверить некоторые его педагогические идеи на практике, и, хотя создавалось впечатление будто, согласившись возглавить приют, он приносил жертву, сам он так не считал. «Педагогом я стал потому, что всегда лучше всего чувствовал себя среди детей», — скажет он молодому интервьюеру спустя много лет. Но решение далось Корчаку отнюдь не легко. «Путь, который я выбрал для достижения моей цели — и не самый короткий, и не самый удобный, — писал он позднее. — Но этот путь — лучший для меня, потому что он мой собственный. Я обрел его не без усилий и страданий и лишь тогда, когда мне стало ясно, что все книги, которые я прочел, весь опыт и мнения других уводят меня не туда».
Трудность принятия этого решения отчасти заключалась в опасениях, что, меняя больницу на сиротский приют, он предает медицину. (Этот конфликт так и остался не разрешенным полностью.) Он убеждал себя, что вовсе не отрекается от медицины ради педагогики, а, напротив, сумеет объединить их. Используя приют как лабораторию для клинических наблюдений, он намеревался разработать педагогическую систему диагностики, опирающуюся на определенные симптомы. Как врач определяет болезнь исходя из жалоб пациента, так учитель должен разбираться в настроении своего ученика. «Улыбка, слезы и вдруг вспыхнувшие щеки должны служить педагогу тем же, чем служат врачу жар, кашель или тошнота. Медицина сосредоточена только на излечении больного ребенка, но педагогика может укрепить натуру ребенка в целом. Как педагог он мог стать „скульптором детской души“».