Первая чеченская война длилась немногим более полутора лет (декабрь 1994 г. – август 1996 г.) и была крайне неудачной для России. Отсутствие четко поставленных целей, несогласованность действий политиков и военных, отказ от применения тяжелого вооружения и авиации, низкий уровень подготовки войск привели к тому, что Россия не смогла восстановить контроль над мятежной территорией. После подписания в конце августа 1996 г. соглашения о прекращении боевых действий (Хасавюртский мир) Россия фактически отдала управление Чечней боевикам, что привело к возникновению очага нестабильности на юге России. Боевики регулярно похищали людей, в том числе высокопоставленных чиновников и военных, требуя выкуп за их освобождение. Постепенно боевики расширяли территорию своих действий, осуществляя набеги на соседние российские регионы, в ходе которых страдало мирное население. Кремль хорошо осознавал исходящую от Чечни угрозу общей стабильности в России, но не имел возможностей восстановить конституционный порядок в регионе. Гибель сотен людей после взрывов жилых домов в различных российских городах показала, что эта угроза не была мифической. Неудача во второй чеченской войне могла иметь самые тяжелые политические последствия, и, несомненно, Владимир Путин воспринимал эту войну как одну из основных угроз для государства и для себя лично.