Одной из первых успешных операций, проведенных КРО, стало т. н. «Дело № 39». Вместе с украинскими чекистами московские контрразведчики сумели пресечь подрывную деятельность зарубежного петлюровского националистического центра. В то время на территории Польши действовал «Партизанско-повстанческий штаб» («ППШ»), возглавляемый генералом петлюровской «армии Украинской народной республики» Юрко (Юрием) Тютюнником. ППШ был спецслужбой польской разведки и проводил активную диверсионную, террористическую и шпионскую работу против Советской Украины. В 1920 г. Тютюнник был командиром наиболее боеспособной части петлюровской армии — 4-й киевской стрелковой дивизии, после ударов Красной Армии укрывшейся в Польше. В начале ноября 1921 г. Тютюнник во главе отряда из 7000 человек совершил ряд рейдов на территории Украины, призывая крестьян к борьбе против «Советов». После разгрома отряда он вернулся в Польшу, где продолжил свою деятельность.
Чекисты разработали ряд агентурных мероприятий по выводу Тютюнника на советскую территорию. ГПУ УССР был завербован бывший петлюровский офицер Георгий Заярный (в «Деле № 39» выступал под псевдонимом «103»), направленный главой «ППШ» на Украину в качестве помощника полковника Мордалевича, командующего «северным повстанческим фронтом». Украинские чекисты легендировали существование и деятельность «Высшего военного совета» (ВВС), руководимого вымышленным атаманом Дорошенко.
В мае 1922 г. агент «103» встретился в Польше с Тютюнником и доложил ему о «Высшем военном совете». Генерал согласился считать данную организацию центром, координирующим «подрывную работу» на территории Украины. «Представители ВВС» — агенты ГПУ Георгий Заярный и Петр Погиба — установили связи с польской, румынской и французской разведками. Агент «103» был назначен руководителем франко-румынской разведслужбы в секторе Хотин-Могиляны. Под контроль чекистов была поставлена фактически вся деятельность данных разведок по использованию агентурных переправ через Днестр. С Тютюнником было оговорено его вхождение в руководство Высшего военного совета («Совет трех») и полное подчинение эмигрантской группы этой организации.
Результатом последовавших за этим мероприятий стал разрыв группы Тютюнника с Петлюрой. Тютюнника увлекла перспектива «всеобщего восстания» (при помощи «ВВС»), возглавить которое он намеревался. Заключительный этап операции разрабатывался начальником Секретно-оперативного управления ГПУ Менжинским, Артузовым, руководителями ГПУ Украины Василием Манцевым, Всеволодом Балицким и Ефимом Евдокимовым в контакте с ЦК КП(б) и Совнаркомом Украины.
17 июня 1923 г. Тютюнник и его помощники были выведены на территорию Украины и арестованы. После ареста бывший петлюровский генерал (амнистированный и получивший работу в кинематографии, где он играл самого себя в художественных фильмах) использовался в мероприятиях по разложению эмигрантских националистических кругов и компрометации Петлюры.
На последнем этапе «Дела № 39» было сорвано наметившееся объединение ультраправой националистической группировки «Украинская военная организация» (УВО) Евгена Коновальца (будущего агента спецслужб нацистской Германии, ликвидированного в 1938 г. в Амстердаме Павлом Судоплатовым, знаменитым советским разведчиком) с группой Тютюнника.
Судьбы героев «Дела № 39» сложились трагически. В 1929 г. был арестован и в следующем году расстрелян бывший атаман Тютюнник, вновь занявшийся антибольшевистской деятельностью. В 1939 г. также погибли бывшие петлюровцы, ставшие чекистами, Георгий Заярный и Петр Погиба. Были расстреляны и чекисты — руководители операции (Манцев, Балицкий, Евдокимов и Николай Николаев-Журид, прошедший от 1923 до 1938 г. карьерный путь от начальника контрразведывательного отдела полпредства ГПУ на правобережной Украине до руководителя всей контрразведки НКВД СССР и приложивший в этом качестве руку к гибели многих своих соратников по службе).
В тот же период началась продлившаяся гораздо дольше и более известная (благодаря книге Льва Никулина «Мертвая зыбь» и многосерийному художественному фильму Сергея Колосова) операция «Трест», первоначально именовавшаяся «Ярославцы». В результате этой оперативной игры чекистам удалось поставить под контроль антисоветское монархическое подполье, проникнуть в белогвардейские центры за рубежом и сдерживать их террористическую активность, обеспечить поставку дезинформации иностранным разведкам.
Каноническая версия начала операции звучит следующим образом. Осенью 1921 г. в руках чекистов оказалась копия письма белоэмигранта, бывшего корнета лейб-гвардии Конного полка Юрия Артамонова (переводчика английского паспортного бюро в Ревеле) князю Ширинскому-Шихматову, члену Высшего монархического совета в Берлине. В письме сообщалось о встрече Артамонова (выпускника Александровского лицея) с Александром Александровичем Якушевым, бывшим воспитателем Лицея, до революции — действительным статским советником и директором департамента Министерства путей сообщения.