Наиболее удачно и дерзко боевые группы "Бранденбурга" действовали в течение первого года войны, т.е. до тех пор, пока немцы продолжали вести наступление. Типичный пример: колонну отходящих советских войск догоняет запыленный мотоциклист-красноармеец с раненым офицером в коляске. Тот сообщает старшим офицерам колонны, что оборона прорвана в таком-то месте и что здесь через полчаса появятся немецкие танки. Единственный шанс избежать немедленного разгрома - двигаться в таком-то направлении. Охваченные паникой командиры меняют маршрут и кратчайшим путем попадают в ловушку, под перекрестный огонь с заранее подготовленных позиций. В это же время в другом месте такие же мотоциклисты останавливают колонну бронетехники, выясняют направление ее движения и количество горючего в баках, прикидывают по карте время и место предполагаемой остановки, а потом наводят туда по радио (или сигнальными ракетами) бомбардировщики.
Еще один пример: три грузовика с охраной, на которых сотрудники военной разведки вывозят из Минска секретные документы, отъехав от города примерно 30 км, сворачивают в лес, чтобы устроить небольшой привал. Тем более, что офицеры-разведчики и водители видят в лесу группу милиционеров, человек 8-10, вооруженных советскими автоматами ППД и самозарядными винтовками СВТ. И вдруг эти милиционеры открывают по ним огонь. Одна машина загорается, у нее взрывается бензобак, двум другим чудом удается вырваться из западни. В кузовах двое убитых бойцов охраны и трое раненых... Переставленные дорожные указатели, поваленные столбы телеграфной и телефонной связи, колодцы с отравленной водой, внезапно вышедшие из строя семафоры и стрелки на железнодорожных путях - все это тоже работа "Бранденбурга".
28 июня 1941 года солдаты 8-й роты, переодетые в форму РККА, захватили мост на Двине под Даугавпилсом, помешали его взорвать и удерживали вплоть до подхода войск группы "Север". В яростном бою погиб командир роты лейтенант Кнак. 29 и 30 июня 1941 г. 1-й батальон "Бранденбург" и диверсионное соединение "Нахтигаль" заняли Львов. Украинцы из батальона "Нахтигаль" убили несколько тысяч поляков, украинцев и евреев, вылавливавшихся по спискам резидентуры абвера в Кракове.
Летом 1941 г. в ходе операции "Ксенофон" диверсанты 1-го батальона "Бранденбург" под командованием лейтенанта Каттвица, переодетые в советскую военную форму, уничтожили позиции батареи прожекторов на мысе Пеклы, дав возможность немецким и румынским дивизиям переправиться из Крыма на Таманский полуостров через Керченский пролив.
Одновременно 1-я и 3-я роты 3-го батальона полка "Бранденбург 800" были реорганизованы в спецподразделение за номером 287 и подчинены специальному штабу во главе с генералом Фелми. Это подразделение должно было действовать на территориях Африки и Ближнего Востока, 21-го сентября 1941 г. в Греции организовали еще одно соединение, предназначенное для шпионажа и диверсий за номером 288. Оно состояло из трех рот. На восточном фронте 1би17 июля 1941 г. солдаты диверсионного подразделения "Нахтигаль" и 1-го батальона "Бранденбург", переодетые в советскую форму, напали на штаб одной из советских армий. Атака была отбита, немцы понесли большие потери. После этой неудачной операции остатки батальона "Нахтигаль" расформировали.
В начале июля того же года на территорию Афганистана проникла рота "Бранденбург" под командой лейтенанта Обердорффера, выдавая себя за научную экспедицию, обследующую прокаженных. В действительности она выполняла шпионскую миссию. Через 32 дня эта рота организовала там постоянную базу с радиостанцией, опирающуюся на афганских и индийских агентов и подготовила площадки для посадки самолетов.
Одновременно зарубежная служба абвера разработала план, по которому после завоевания Кавказа немецкими войсками в Индию на самолетах перебросят "Индийский легион" для организации восстания против Англии.
В августе 1941 г. солдаты 1-го батальона провели 7 акций диверсионного типа на важнейших железнодорожных линиях СССР. В октябре 1941 г. 9-я роту 3-го батальона в советских мундирах забросили в тыл Красной армии под Москвой с задачей овладеть заграждениями и укреплениями на одной из въездных дорог в столицу СССР. Эта операция закончилась провалом. Парашютисты понесли огромные потери. В конце 1941 г., когда стало ясно, что молниеносная победа над СССР не удалась, абвер еще более расширил действия диверсионных групп в тылу Красной Армии, особенно на Кавказе, в приволжских степях и в Средней Азии. В январе 1942 г. состоявшая из прибалтийских националистов рота под командованием барона фон Фелкерзама, переодевшись в советскую военную форму, провела ряд диверсий в тылу Красной Армии. В частности, был ликвидирован штаб дивизии и захвачен мост под Пятигорском, который рота удерживала до подхода передовых танковых частей вермахта.