1900, 11 февраля — в паре с итальянским трагиком Т. Сальвини играет Дездемону в «Отелло».
10 мая — 10 июня — в Харькове началась гастрольная поездка, в которой приняли участие Варламов, Ходотов, Вульф и другие александрийцы. Гастроли проходили в Киеве, Одессе, Вильно. Начало романа с Н. Н. Ходотовым.
Лето — разрыв отношений с Е. П. Карповым.
Август — путешествие с М. И. Зилоти в Крым, встреча с А. П. Чеховым в Ялте.
1900—1901 — пытается освоить новый для себя язык трагедии. Играет Офелию в «Гамлете»; неудачи в ролях Марии Андреевны («Бедная невеста») и Снегурочки.
1902, 11 февраля — играет Маргариту в «Фаусте».
Август — покидает Александринский театр. Осенью начинает гастрольную поездку по провинции.
Декабрь — участвует в концерте, состоявшемся в Большом зале Московского Благородного собрания, вместе с Ф. И. Шаляпиным читает под музыку Шумана поэму Байрона «Манфред».
21 декабря — впервые встречается со своим младшим братом Ф. Ф. Комиссаржевским, студентом-архитектором.
1903—1904 — продолжает гастроли для сбора средств на свой театр.
1903, осень — гастроли в Суворинском театре в Санкт-Петербурге. Живёт в квартире Прибытковых.
1904, февраль — гастроли в Москве, в театре «Эрмитаж».
15 сентября — открытие Драматического театра В. Ф. Комиссаржевской в «Пассаже» пьесой «Уриэль Акоста».
17 сентября — премьера «Кукольного дома», Комиссаржевская в роли Норы.
10 ноября — громкая премьера пьесы Горького «Дачники».
Декабрь — в Баку знакомится с Л. Б. Красиным.
1905, 18 января — в связи с арестом Горького спектакль «Дачники» запрещён и снят с репертуара.
1 марта — в Риме умер Ф. П. Комиссаржевский.
7 апреля — премьера пьесы Г. Ибсена «Строитель Сольнес». Тильду играет Комиссаржевская, Сольнеса — Бравич. В постановке участвует А. Волынский.
1 сентября — открытие второго сезона театра в «Пассаже» «Чайкой».
Октябрь — Октябрьская всероссийская стачка. Вслед за театром Яворской отменил свои спектакли и театр Комиссаржевской.
1906, апрель—сентябрь — первые гастроли Драматического театра.
Весна—лето — в новом здании театра на Офицерской улице идёт ремонт, ведутся переговоры с Мейерхольдом о сотрудничестве.
Октябрь — по субботам журфиксы Драматического театра в Латышском клубе.
10 ноября — открытие сезона в бывшем театре Неметти первой постановкой нового режиссёра В. Э. Мейерхольда «Гедда Габлер» Ибсена.
22 ноября — премьера «Сестры Беатрисы» Метерлинка (режиссёр В. Э. Мейерхольд).
4 декабря — премьера «Вечной сказки» Пшибышевского.
18 декабря — возобновлённый спектакль «Кукольный дом».
1907, март—сентябрь — гастрольная поездка, которая заканчивается в Москве в театре «Эрмитаж». Начало романа с В. Я. Брюсовым.
15 сентября — начало второго сезона на Офицерской улице постановкой «Пробуждение весны» Ведекинда.
10 октября — премьера пьесы Метерлинка «Пелеас и Мелизанда» в переводе Брюсова.
12 октября — заседание художественного совета театра, на котором резко обозначился конфликт с Мейерхольдом.
6 ноября — «Победа смерти» Ф. Сологуба — последняя постановка Мейерхольда.
20 декабря — заседание третейского суда по делу между В. Э. Мейерхольдом и В. Ф. Комиссаржевской.
1908, 6 января — вынужденное закрытие зимнего сезона по финансовым причинам.
10 января — труппа отправляется на гастроли в США.
Конец апреля — возвращается на Европейский континент, лето проводит в Европе с братом Ф. Ф. Комиссаржевским.
29 августа — знакомство с В. А. Подгорным, принимает его на работу в свой театр.
4 сентября — во время московских гастролей премьера спектакля «Франческа да Римини» Д’Аннунцио, режиссёр Н. Евреинов.
1 октября — открытие третьего сезона на Офицерской улице пьесой «У врат царства».
30 октября — премьера оперы-пасторали «Королева Мая», Комиссаржевская в роли пастушка Филинта.
1909, 26января — премьера спектакля «Праматерь» Ф. Грильпарцера в переводе А. Блока.
8 февраля — прощальный спектакль «Кукольный дом», Комиссаржевская в сотый раз выходит на сцену в роли Норы. Закрытие Драматического театра в Петербурге.
10 февраля — начало гастрольной поездки по Сибири и Дальнему Востоку, с заездом в Китай. Роман с В. А. Подгорным. Июнь-август — отдыхает в Европе, в конце июля — начале августа живёт неделю в Париже.
8 августа — собрание труппы в театре на Офицерской, который уже не принадлежит Комиссаржевской. Начало репетиций.
8—20 сентября — гастроли в Москве, встречается с Андреем Белым, убеждает его участвовать в своём проекте «школы нового человека».
10 сентября — премьера трагедии Ф. Геббеля «Юдифь».
16 сентября — премьера комедии К. Гольдони «Хозяйка гостиницы».
