Не приходится сомневаться в том, что Лееб неправильно использовал свои танковые дивизии. Он, вместо того чтобы сконцентрировать силы и наносить по противнику удары «бронированным кулаком», приказал танкистам действовать широким фронтом. Лееб использовал целую танковую дивизию только для расчистки и защиты своих коммуникационных линий. На эту работу ушел целый месяц, что было неоправданным применением дорогостоящей техники. Подход Лееба к ведению кампании был консервативным и осторожным, пожалуй, даже слишком. Все же 8 сентября 1941 года Лееб, окружив Ленинград, начал решающий бросок на «колыбель российских революций», которая уже находилась в пределах досягаемости выстрелов 240-миллиметровых орудий. Сталин бросил в бой три свежие армии, направив еще три на правый фланг Лееба к Старой Руссе и Холму. Солдаты Лееба отразили все атаки, и 11 сентября 6-я танковая дивизия, прорвавшись через Пулковские высоты и фортификационные укрепления Ленинграда, заняла позиции, с которых хорошо просматривался весь город. Тем временем 58-я пехотная дивизия ворвалась в окрестности Ленинграда и всего в 6 милях от его центра захватила городской трамвай. В это же время 126-я пехотная дивизия взяла Шлиссельбург на восточном берегу Ладожского озера и перекрыла все доступы к Ленинграду с суши. Лееб готовился к последнему штурму. Казалось, что второй по величине город Советского Союза обречен, как вдруг, 12 сентября 1941 года, прибыл приказ Адольфа Гитлера Ленинград не брать. Вместо того предполагалось заморить горожан голодом, а Леебу предписывалось немедленно перебросить 4-ю танковую группу (вместе с 5 танковыми и двумя моторизованными дивизиями), а также весь VIII корпус Люфтваффе в группу армий «Центр».
Лееб тотчас заявил о своем несогласии с таким нелепым приказом, но это никакого действия не возымело: Гитлер стоял на своем. Принятое им решение оказалось одним из самых грубых просчетов в войне. Две гитлеровские армии оказались накрепко привязанными к городу в совершенно бесполезной осаде, которая в январе 1944 года была снята. Ленинград выстоял.
Затем, несмотря на несвоевременность этого решения, Гитлер приказал раздосадованному фельдмаршалу фон Леебу взять Тихвин, известный бокситными месторождениями, и занять восточный берег Ладожского озера, что означало в самый разгар русской зимы продвинуться еще на 250 миль. XXXIX танковому корпусу Юргена Арнима удалось смять советскую 4-ю армию и 8 ноября захватить Тихвин, но вслед за этим последовали яростные контратаки резервов Сталина, подтянутых из Сибири, и 15 ноября Тихвин немцами был оставлен. Отступивший на прежние позиции XXXIX танковый корпус был сильно потрепан. Во время Тихвинской операции одна только 18-я моторизованная дивизия потеряла 9000 человек убитыми, уменьшившись до размеров батальона мирного периода. Уцелел всего 741 человек.
В середине декабря советское зимнее контрнаступление развернулось во всю мощь. Риттер фон Лееб стал вслух высказывать предположения о том, не является ли Гитлер тайным союзником Сталина в его борьбе против германской армии. Лееб продолжал раздражать нацистов своими протестами против расправ, чинимых СС и СД над советскими евреями и литовскими партизанами, а также постоянными просьбами разрешить отступление. Все же никаких свидетельств о намерении Гитлера уволить Лееба, как он уже поступил с Рундштедтом, Гудерианом и другими, не столь откровенными, антинацистами, не было. Концом карьеры фельдмаршала стало его все нараставшая депрессия. 12 января 1942 года он обратился с просьбой разрешить отвести от Демянска II корпус графа Вальтера фон Брокдорф-Аллефельдта, которому угрожало окружение. Гитлер отказался сделать это, мотивируя свой отказ тем, что выступы, подобные Демянскому, отвлекают непропорционально большие силы русских. Через несколько дней 100 000 так нужных германской армии солдат были окружены. С таким стратегическим мышлением Лееб решительно не мог смириться. 16 января 1942 года он попросил снять себя с поста командующего. На следующий день Лееб был уволен в запас и больше никогда в армию не возвратился.
В конце войны Лееб был арестован союзниками и в октябре 1948 года в возрасте 72 лет как военный преступник был приговорен к 3 годам тюремного заключения. Но такое наказание, учитывая его послужной список, было слишком суровым. После освобождения престарелый фельдмаршал, осколок канувшего в Лету времени, вернулся в Баварию, в Хеншвангау, где и умер 29 апреля 1956 года в возрасте 79 лет.