В 1528 г. продолжились нападения ВКЛ на земли Смоленска, Торопца, Великих Лук, Новгорода Северского, Ржевы, Стародуба, Гомеля: «татьбы», «разбои», «грабежи великие», свод населения, убийства («до смерти бьют и вешают»), Русские наместники шлют претензии к литовским наместникам, те «ни в чем управы не чинят». В эпицентре нападений — Попова гора, Крюков десяток, Маслов десяток, Озерская волость «на Луках» и т. д. Литовские отряды, которые делали набеги, насчитывали по несколько сотен человек[34]. В 1530 г. повторились нападения литовцев на земли Великих Лук, Торопца и Стародуба[35]. Захваченные волости в 1531 г. «приводили» к Витебску[36]. Крестьян мучают, заставляют приносить присягу властям ВКЛ (силой приводят к крестоцелованию), сажают в тюрьмы, арестовывают людей русских наместников. В 1532 г. на Великолуцкую волость нападали полоцкие казаки[37].
Война местных властей, подконтрольных им вооруженных формирований и «самостийных» отрядов в пограничье не могла продолжаться вечно. Ситуация должна была разрешиться вмешательством сил государства. Россия прибегла к уже опробованной тактике — строительству на спорных землях опорной крепости, появление которой меняло бы расклад сил в регионе. С 29 июня по 20 июля 1535 г. воевода Н. И. Бутурлин на узком мысу, вдававшемся в озеро Себеж, возвел деревянную крепость, названную Ивангород-на-Себеже (возможно, в честь недавно вступившего на престол Ивана IV)[38]. По мнению А. Н. Кирпичникова, крепость была построена по последним требованиям фортификационного искусства, с понижающимися к озеру уступами, вынесенными за пределы стен земляными батареями. Видимо, эти особенности были связаны с именем архитектора-итальянца, Петра Малого Фрязина. Первоначальный гарнизон составлял 500 пищальников.
Литовские власти сразу же осознали, чем грозит новая русская тактика. Угрозу надо было ликвидировать любой ценой. В феврале 1536 г. по приказу короля Сигизмунда Ивангород-на-Себеже атаковали войска под командованием киевского воеводы Немири. Удачное расположение крепости и искусная расстановка артиллерии сыграли решающую роль: отряды ВКЛ пытались наступать через узкий перешеек, связывающий мыс с крепостью. Их расстреливали в этом коридоре из пушек. Противник не выдержал и отступил на лед Себежского озера, который подломился (видимо, в результате орудийного огня). Гарнизон даже сделал вылазку, захватил трофеи (знамена и пушки). Победа была полной. В ее честь в Себеже была поставлена церковь Троицы[39].
По русско-литовскому договору по окончании Стародубской войны в 1537 г. было обещано Себеж 5 лет «не зацеплять ничем». Русские воспользовались паузой для возведения дополнительных укреплений: в 1541 г. построили «большие стены». Поэтому, видимо, ВКЛ больше не предпринимало крупных воинских акций по возвращению города.
После потери Себежа часть себежских землевладельцев переселилась под Полоцк и получила там земли взамен утраченных из-за войны[40]. Именно Полоцк стал центром противостояния Ивангороду-на-Себеже. С 1542 г. начались взаимные нападения себежских и полоцких дворян и казаков на Полоцкие и Себежские земли[41]. В 1543 г. русские войска совершали нападения из Себежа на Нещерду, Непоротовичи, Луково и др. Развернулся спор полоцкого и себежского наместников о селах Мочажо и Дедино[42]. Боевые действия вокруг Себежа шли вовсю. Стороны захватывали села, свозили крестьян, пытались закрепиться на своих землях[43].
В 1543 г. ВКЛ пытается идти уже опробованным Россией путем — строить крепости «в противовес» уже имеющимся русским. Стало известно, что паны намереваются построить города: на Уще-озере (против Великих Лук) и реке Дриссе (против Заволочья)[44]. В 1544 г. полоцкие казаки сожгли посад Заволочья[45]. В 1550 г. шли бои вокруг Себежа[46]. В 1554 г. люди из ВКЛ нападали на земли вокруг Заволочья, Великих Лук, Себежа. Целью был грабеж крестьян, рыболовов, своз сельскохозяйственной продукции[47].
Перечень этих конфликтов показывает, что пограничье в районе Полоцка — Витебска — Себежа с начала XVI в. стало зоной неурегулированных конфликтов, которые приобрели перманентный характер. Ни одна из сторон не добилась в них ощутимого перевеса, а некоторый успех России, «вдвинувшейся» в регион благодаря основанию в 1535 г. Себежа, показывал путь к победе: строительство на землях противника своих опорных крепостей и/или захват крепостей неприятеля. После начала в 1561 г. новой русско-литовской войны Полоцк и Витебск закономерно оказывались на грядущем «направлении главного удара» армии Ивана Грозного, причем удара первоочередного.