Иконописная традиция написания облика Владимира коренным образом расходится с его прижизненными изображениями на монетах. На наиболее древних иконах XV в. он, в соответствии с христианскими представлениями о благообразной мужской внешности, предстает почтенным старцем, с курчавыми волосами и окладистой бородой (иногда раздваивающейся). Трех- или даже пятичастный венец над головой — это воспоминание о царском венце, некогда украшавшем голову крестителя Руси.
В 988 или 989 г. (тут возможны разночтения) Владимир вернулся из Херсонеса в Киев. По известию Иакова Мниха, первым его делом было приобщить к новой вере свою семью — многочисленных жен и детей, а также всех ближних и дальних родственников: «Крестился же сам князь Владимир, и детей своих, и весь дом свой святым крещением просветил и освободил всякую душу, мужской пол и женский, святого ради крещения». Тогда же крестилась и княжеская дружина.
Затем Владимир постарался заручиться поддержкой городской знати —
Одновременно Владимир разослал по городу христианских священников, которые «ходили по граду, уча людей вере Христовой». Чтобы побудить колеблющихся принять новую веру, Владимир велел низвергнуть идолы языческих богов. Статую Перуна с позором протащили по земле до берега Днепра и бросили в воду. Таким способом язычникам внушали мысль, что их боги ничтожны и не могут постоять за себя.
Подобный образ действий был в то время распространен и в Западной Европе. Когда в 1168 г. датчане взяли город Аркону (на острове Рюген), где находилось наиболее почитаемое в славянском Поморье святилище Святовита, датский король Вальдемар (тезка русского князя, названный в честь своего прадеда по женской линии — Владимира Мономаха) велел «вытащить этот древний идол Святовита, который почитается всем народом славянским, и приказал накинуть ему на шею веревку и тащить его посреди войска на глазах славян и, разломав на куски, бросить в огонь» (сообщение хрониста XII в. Гельмольда).
Свержение языческих святынь и увещевания христианских проповедников вызвали разлад среди киевских идолопоклонников: кто-то склонялся к тому, чтобы переменить веру, кто-то упорно держался старины, большинство же колебалось. Видя это, Владимир собрал городское вече и объявил свою волю:
— Наутро пускай каждый придет к реке креститься. Если же кто из некрещеных завтра не явится, будь то богатый или нищий, вельможа или раб, тот будет считаться ослушником моего повеления.
Вече рассудило: «Если бы новая вера не была лучше старой, то князь и бояре ее бы не приняли» — и одобрило призыв князя всем миром поменять веру.
На следующий день поутру на берегу Днепра собралось множество людей обоего пола и всех возрастов. Их разделили на группы и велели по очереди заходить в реку, которая заменяла купель. Священники читали положенные молитвы, а потом давали каждой группе крестившихся христианские имена: одно мужское — общее для всех мужчин, другое женское — общее всем женщинам. Никакого бытового неудобства от этого не возникало, так как после крещения в повседневном обиходе все равно использовались прежние мирские имена.