В поход выступили, когда Днепр освободился ото льда. На воду спустили две тысячи легких судов, на каждом из которых находилось по сорок человек. По берегу шла конница. Эта армада достигла днепровских порогов, самого опасного места на реке. Из воды выступали острые скалы, омываемые бурными потоками воды. Если ладья попадала в эти потоки, удержать ее было невозможно, воинов ожидало столкновение со скалой, а значит – смерть. Поэтому перед порогами смельчаки бросались в воду, искали гладкое дно и проводили суда между камнями. В некоторых же местах приходилось вытаскивать лодки из реки, тащить по берегу или нести на руках. В это время часть дружины готова была отразить нападение кочевников. Благополучно преодолев это опасное препятствие, дружина двигалась вниз по Днепру (так же обычно поступали и караваны купцов). Достигнув лимана, дружина остановилась, чтобы отдохнуть после трудного и опасного пути, починить мачты, паруса, рули. Завершив приготовления, армада под парусами вышла в море и, держась его западных берегов, в скором времени достигла Греции.
В Греции в это время правил император Леон, прозванный Философом, который, по выражению Н. М. Карамзина, больше «думал о вычислениях астрологии, нежели о безопасности государства». Когда русские суда достигли Босфора, то греки только перекрыли цепями и бревнами вход в залив Золотой Рог. Тогда, повествует летопись, – «вышел Олег на берег, и начал воевать, и много убийств сотворил в окрестностях города грекам, и разбили множество палат, и церкви пожгли. А тех, кого захватили в плен, одних иссекли, других замучили, иных же застрелили, а некоторых побросали в море, и много другого зла сделали русские грекам, как обычно делают враги». Н. М. Карамзин, в свою очередь, сообщает, что греки в это время «сидели за стенами Константинополя и смотрели на ужасы опустошения вокруг столицы». Но Олег решил не останавливаться на достигнутом. Он принимает решение привести в трепет и саму столицу. Летописец для прославления полководческого таланта Олега так описывает произошедшее: «И повелел Олег своим воинам сделать колеса и поставить на колеса корабли. И с попутным ветром подняли они паруса, и пошли по полю к городу. Греки же, увидев это, испугались и сказали через послов Олегу: «Не губи города, дадим тебе дани, какой захочешь». И остановил Олег воинов…» Греки решили обмануть Олега. Они выслали войску съестные припасы и вино. Но Олег «не принял его, так как было оно отравлено. И испугались греки и сказали: "Это не Олег, но святой Дмитрий, посланный на нас от Бога"». Грекам ничего не оставалось делать, как только согласиться на требования Олега: выплатить «на две тысячи кораблей по двенадцати гривен на уключину» (одна гривна = 170–200 гр. серебра); кроме того дать дань для русских городов: Киева, Чернигова, Переяславля (сомнительно, чтобы Олег потребовал дань для Переяславля, поскольку этот город основан внуком Игоря, Владимиром), Полоцка, Ростова, Любеча «и других городов: ибо по этим городам сидят великие князья, подвластные Олегу… И повесил [Олег] щит свой на вратах в знак победы, и пошли [русские] от Царьграда…» Перед тем как отправиться морем домой, Олег приказал грекам: «Сшейте для Руси паруса из паволок, а славянам копринные… И подняла Русь паруса из паволок, а славяне копринные, и разодрал их ветер; и сказали славяне: «Возьмем свои простые паруса из паволок». И вернулся Олег в Киев, неся золото и паволоки, и плоды, и вино, и всякое узорочье. И прозвали Олега Вещим…»
Успешный поход Олега на Византию следовало закрепить мирным договором. И вот в 912 г., по сообщению русской летописи, в Византию отправляется представительное посольство, «посланное от Олега, великого князя русского, и от всех, кто под рукою его, – светлых и великих князей, и его великих бояр». Как видим, и здесь не упоминается имя Игоря. Кто он? Светлый и великий князь или боярин? Какой землей правил? Никаких сведений об этом не сообщают и иностранные источники. Но вернемся к русской летописи. Определенный интерес представляет преамбула к договору, где говорится о том, что русские послы прибыли «на укрепление дружбы и на удовлетворение многолетней дружбы, существовавшей между христианами и русскими, по желанию наших великих князей и по повелению всех, кто находится под рукой его (Олега), русских». Далее летописец включает в текст клятву греческой стороны: «Наша светлость (т. е. императоры), превыше всего желая в Боге укрепить и удостоверить дружбу, существовавшую неоднократно между христианами и русскими, рассудили по справедливости, не только на словах, но и на письме, и клятвою твердою, клянясь оружием своим (клятва язычников), утвердить такую дружбу и удостоверить ее по вере и по закону нашему».