Поручая своего пасынка Воспитательному училищу, Адам Карлович Швальбе дал, как мы помним, расписку в том, что до истечения положенных «урочных лет» учения он ни по каким причинам сына обратно требовать не будет. Это не означало, однако, запрещения посещать воспитанников. Орест был «иногородним», и к нему, наверное, родные приходили реже, чем к другим учащимся. Но забывать мальчика не забывали, нить, связывавшая его с семьей, не прерывалась, раз он, став художником, бывал в Нежинской.
Маленькому Оресту немало пришлось пролить слез, пока он не втянулся в жизнь Воспитательного училища, не научился давать сдачи обидчикам, не постиг трудной науки строить отношения с людьми. Впрочем, этой науки постичь до конца ему не удалось никогда…
Независимый и гордый юноша, он обладал доброй, отзывчивой душой, но был слишком горяч и прямолинеен в суждениях, не прощал предательства, не умел кривить душою, скрывать свои истинные чувства, да и не считал нужным делать это. Он был из тех людей, которые готовы отдать жизнь за друга, но не способны закрыть глаза на его слабости, которым претит гнуть спину перед сильным, которые несут в себе высокоразвитое чувство порядочности и человеческого достоинства. Пылкая, импульсивная, в высшей степени увлекающаяся натура, он с юности казался этаким сумасбродом своим недалеким однокашникам, потому что вечно был недоволен собой, вечно стремился к чему-то недостижимому, вечно был одержим какой-то «идеей».
Одна такая «идея» чуть было не окончилась плачевно для семнадцатилетнего Ореста, который в день своего рождения, 13 марта 1799 года, во время вахтпарада перед Зимним дворцом кинулся в ноги Павлу I, умоляя отпустить его на военную службу. Чем был вызван такой сумасбродный поступок, неизвестно. Современники говорили — влюбленностью в девушку, которая предпочитала военных. Историки русского искусства полагают — стремлением последовать примеру Бонапарта, сделавшего молниеносную военную карьеру и ставшего кумиром молодежи после того, как за взятие Тулона в 1793 году он из капитана сразу был пожалован в генералы. Вспомним Андрея Болконского, тоже мечтавшего о «своем Тулоне». Как бы там ни было, этот поступок говорит о незаурядности характера семнадцатилетнего юноши, способного на смелые душевные порывы, на активные действия ради осуществления цели, на крутые повороты в своей судьбе. Кончилось же дело тем, что будущего художника арестовали, поелику он согласно рапорту петербургского обер-полицмейстера Лисаневича посмел «утруждать государя-императора просьбой о зачислении в воинскую службу», и перед строем воспитанников объявили выговор Совета Академии.
И снова день за днем потянулась монотонная академическая жизнь, столь непохожая на ту, что бушевала за стенами храма искусства на Васильевском острове. Здание Академии, которое так и оставалось оштукатуренным только с одной, фасадной стороны, по-прежнему окружали невзрачные деревянные и каменные строения, окруженные покосившимися заборами. Нева здесь еще не была взята в гранит. Против Академии бросали якорь торговые суда, товары с которых выгружались в просторные каменные академические подвалы, служившие складами.
Парадный подъезд все оставался без ворот. Зимой во двор Академии наносило сугробы снега, ветер свободно гулял по коридорам, остужал классы, в которых зябли воспитанники, занятые рисованием или проходившие науки.
Когда наступал час прогулок и игр, академические дворы наполнялись шумной толпой подростков, которые зимой катались здесь на коньках, а летом играли в лапту. Там стояло круглое здание, украшенное колоннами ионического ордера, — точная копия древнеримского храма Весты. Здание это, несмотря на его античное архитектурное оформление, носило строго утилитарный характер. Это была баня, куда воспитанники, захватив с собой березовые веники, отправлялись не реже одного раза в неделю, демонстрируя там на мягких местах следы «розговой педагогики». Поход в баню тоже был развлечением, особенно для младших возрастов.
Но были и развлечения настоящие. Хотя и редкие, поездки на острова. Постановки спектаклей. Участие во всевозможных торжествах как внутриакадемического, так и общегосударственного масштаба. Это повелось еще со времен президентства И. И. Бецкого, который «располагать церемонии и глазам делать увеселения весьма был искусен». Ученики Академии, обучавшиеся наряду с другими науками искусству театральных представлений, пению, декламации, участвовали в публичных церемониях, исполняли торжественные гимны, выступали с декламациями на всевозможных торжественных актах. В 1789 году по случаю годовщины восшествия на престол императрицы Екатерины II семилетний Орест Кипренский пел в хоре, составленном из воспитанников младших возрастов, гимн «Торжествуйте, музы, ныне!».