Ко времени поступления Кипренского в Академию ее здание, оштукатуренное только по главному фасаду, который выходил на Неву, и имевшее множество недоделок в интерьере, извне в основном уже приобрело свой нынешний вид, включая торжественное скульптурное убранство. Портик украшали копии с античных изваяний Геркулеса и Флоры, долженствующие олицетворять мощь русского художественного гения, на куполе выступал силуэт Минервы, античной богини мудрости.
Дом был целым городом в городе. По окружности здание тянулось почти на полверсты. На первом этаже вдоль длинных, гулких коридоров были квартиры профессоров и других служителей, кухня и столовая, прачечная, краскотерня, кладовые. Второй этаж был почище и считался парадным. Здесь располагался Совет Академии, конференц-зал, библиотека, канцелярия, учебные помещения: скульптурный, архитектурный, медальерный, живописный, гипсофигурный, натурный классы, мастерские, музей античных копий и слепков. Здесь же находились и спальни для воспитанников старшего возраста, а также помещения, в которых устраивались три раза в год выставки работ «академистов». На третьем этаже было царство воспитанников младших возрастов: их спальные комнаты, лазарет, комнаты гувернеров — настоящий муравейник, душный и грязный. Здесь-то шестилетнему Оресту и пришлось начинать свое академическое житье-бытье, прохождение суровой школы — школы жизни и науки творить высокие образцы прекрасного, способные волновать воображение и дарить радость людям.
Учебная программа в Академии была разбита на пять этапов-возрастов, по три года в каждом возрасте. Первые три возраста объединялись Воспитательным училищем и давали главным образом общеобразовательную подготовку, последующие прививали основы профессионального мастерства.
…Побудка в Воспитательных классах производилась затемно — в пять часов утра. Большой гудящий колокол, с которым служитель ходил по коридору, возвещая детей о начале трудового дня, бил в голову, как удар молота. Воспитанники, точно ошпаренные кипятком, вскакивали с постели, но многие тотчас норовили снова залезть под одеяло, чтобы укрыться от промозглой сырости остывавшего за ночь помещения и урвать еще минуту сладкого сна. А тут как тут Кирилл Иванович Головачевский, высокий, худой, в длинном красном плаще, невесть как оказавшийся в спальне еще до побудки, дергает за одеяло: «Эй, шалопай, вставай!..»
Поглощенный педагогической деятельностью, Кирилл Иванович со временем совсем забросил живопись и целиком отдал себя воспитанникам, которые сохранили о нем в отличие от многих других наставников самую благодарную память. Федор Иордан, гравер, пришедший в Академию в 1809 году, то есть много позже Кипренского, еще застал убеленного сединой добрейшего Кирилла Ивановича, которому он посвятил такие строки в своих воспоминаниях, написанных 60 лет спустя после пребывания в Воспитательном училище: «Над всеми учителями и гувернерами был наш достопочтенный инспектор Кирилл Иванович Головачевский… Он имел звание академика по портретной живописи. Все его манеры и одежда принадлежали к первому времени основания Академии. В одежде и белье он был очень опрятен: носил нижнее платье с пряжками, как и башмаки, на плечах летом и зимою имел красный плащ, что и делало его личность торжественною. Нам же, шалунам-ученикам, этот плащ был сигналом, и мы его замечали издали и убегали на свои места. Он был крайне учтив и ласков, и мы его любили, только надоедал нам своею исправностью. Бывало, все классы обходит утром и вечером…»
Такие же прочувственные слова оставили о К. И. Головачевском и другие его выученики. А. Г. Венецианов написал в 1811 году живописный портрет учителя, благообразного седого старца в мундире, при орденах, в накинутом на левое плечо красном плаще, в окружении трех учеников, олицетворявших «три знатнейшие художества», которым учила Академия: живопись, скульптуру и архитектуру. За этот портрет Венецианов получил звание академика.
После побудки до шести часов время отводилось на туалет. Мальчики мылись колючей ледяной водой, шалили, брызгали друг на друга. Потом натягивали на себя форменную одежду. У учеников первых двух младших возрастов — штаны и куртки были из сукна синего цвета, которым обтягивались и пуговицы. Старшие возрасты носили форму понаряднее, вызывая жгучую зависть малышей: синий фрак с медными пуговицами, на которых была изображена лира, короткие синие штаны, белые чулки и башмаки с пряжками, как у Кирилла Ивановича Головачевского на портрете кисти Венецианова…
В шесть часов шли на молитву. Начинали с пения «Царю небесный». Той самой молитвы, с которой выросли целые поколения русских людей и которую позднее пародировал М. Ю. Лермонтов: