Из сопоставления обоих определений времени можно сделать несколько важных предварительных выводов. Очевидно, что Святослав рассказывал боярам о сновидении на следующий же день: иначе он не употребил бы выражения «этой ночью». Ясно также, что сон, начавшись вечером, длился «всю ночь» и что время событий, о которых идёт речь во «Сне», в самом общем, иносказательном выражении называется «Вечер, перешедший в ночь». В таких словах содержится оценка времени как очень неблагоприятного для всего, к чему оно имеет отношение. В обоих определениях времени полностью совпадают определения его начала («с вечера») и почти совпадают определения его развития и продолжения («этой ночью» и «всю ночь»). Отсюда следует, что «одевание князя черным покрывалом» и «злорадное карканье серых ворон» начались од–повременно и параллельно (с вечера), что затем эти и последующие действия сопутствовали одно другому либо часть ночи, либо всю ночь. Равно вероятны оба варианта их продолжения, а, значит, для Поэта в данном случае не было смысла совершенно точно определять окончание того и другого ряда действий. Выражение «всю ночь», бесспорно, означает «до конца ночи», с которым вполне, несомненно, соотносится только одно действие «Сна» и одно событие реальной действительности: «… и унеслись (вороны) к синему морю». Еще одно завершающее действие (из первой строфы) и ещё одно событие, возможно, совпали с концом ночи, а возможно, прекратились несколько ранее — они выражены словами «и убаюкивали меня».
В первом видении «Сна» объектом действий является князь: «Этой ночью, с вечера, — сказал он, — покрывали меня черным покрывалом на кровати тисовой, черпали мне синее вино, смешанное с пеплом: из порожних колчанов нечестивых язычников сыпали мне на грудь крупный жемчуг и убаюкивали меня». Ко всем действиям относится одно и то же временное определение «си ночь, съ вечера», которое в сочетании с глаголами в имперфекте означает, что действия продолжались часть вечера и ночи или часть вечера и всю ночь. Окончательное установление их общей длительности возможно лишь после раскрытия реального содержания того, чему придана здесь иносказательная форма.
Первое действие по–древнерусски выражено так: «…одевахуть мя… чръною паполомою на кровати тисове». Смысл Черного Покрывала отчётливо дан символикой солнечного затмения (он проанализирован в символе «Потемневшее Солнце»): над Святославом «нависают» угрожающе близко подошедшие лично к нему смерть, плен, разорение. Черное Покрывало над Святославом — пока лишь предвестие его трагедии: ведь он жив и все это видит во сне. Оно подобно вещим знамениям перед походом и во время похода Игоря. Однако есть и существенные различия. Черное Покрывало смерти и плена близко нависло над Игорем в чужом Половецком поле, а над Святославом — «на кровати тисове», т. е. там, где он обычно спал, в родном доме, на Родине. Кроме того, Черным Покрывалом Игоря должны были накрыть (и накрыли) половцы, но пока не ясно, кто натягивает (и натянет ли) его на Святослава. Таинственных субъектов предстоит отгадать, а конечный результат их действий — оценить.
О смысле второго стиха («Чръпахуть ми синее вино съ трудомъ смешено») до сих пор идут жаркие споры, упирающиеся в толкование слов «синий» и «трудъ».
Эпитет «синий» употреблён в «Слове» семь раз. Посмотрим вначале на его сочетания с существительными «море» и «Дон», «…да позримъ синего Дону», «…въсплескала лебедиными крылы на синемъ море у Дону», «несошася къ синему морю», «въспеша на брезе синему морю». В древнерусском мифологическом сознании «суша» противостояла «морю», при этом «суша» символизировала благоприятное пространство, а «море» — неблагоприятное. «…Море — местопребывание многочисленных отрицательных, преимущественно женских, персонажей; жилище смерти, болезней…» Дон, как общепризнано, метонимически обозначает в «Слове» Половецкую землю. Море, о котором идёт речь, — тоже находится в половецкой стороне. Семантика эпитета «синий» в словосочетаниях с «морем» и «Доном», на мой взгляд, — это не цвет, а враждебность, которая является сутью Моря, «чужой» стороны, противостоящей родной Суше. Хотя Суша прямо не называется, но имеется в виду Русская земля, откуда пришло Игорево войско. Характерно, что Дунай назван в «Слове» четыре раза, но без эпитета «синий», так как Дунай не враждебен Руси.