Все воспитание юного Сёрена находилось под определяющим и непрестанным влиянием отца. «С детства, — писал он впоследствии, — я находился во власти невыносимой деспотии... Будучи ребенком, я подвергался строгому и суровому христианскому воспитанию, говоря по-человечески, безумному воспитанию...» (6, 33, 75). Мрачный воспитатель несомненно оказал огромное влияние на своего воспитанника. «Если вы... хотите знать, каким образом я стал таким писателем, каков я есть, я отвечу, что обязан этим старику, человеку, которому я больше всего обязан...» — гласит запись 1849 года в «Дневнике» Кьеркегора (7, 381).
Шести лет Сёрен начал учиться в школе. Хилый, болезненный мальчик, с искривленным позвоночником и кривыми тонкими ножками, не оставался в долгу перед насмешниками и обидчиками. Задиристого и язвительного Сёрена отец прозвал «вилкой». Осенью 1830 года по воле отца семнадцатилетний Сёрен был зачислен студентом теологического факультета Копенгагенского университета. Зачисленный, как и все студенты, в королевскую лейб-гвардию, он через три дня был отчислен из нее по состоянию здоровья. Вопреки желанию отца теология не заинтересовала молодого студента. «Тщетно ищу я,— писал он в начатом в 1834 году „Дневнике“,— что-либо, что могло бы оживить меня. Даже звучный язык средневековья не в состоянии заполнить образовавшуюся во мне пустоту» (7, 84). Его больше привлекала эстетика, и занятия на теологическом факультете тянулись целое десятилетие. Недолгое время, будучи студентом, он преподавал латинский язык в одной из гимназий и только в 1840 году сдал последний университетский экзамен.
Нрав этого долголетнего студента совершенно не соответствовал его воспитанию. Он вел рассеянный, разгульный образ жизни, свойственный молодежной богеме, предпочитая серьезным занятиям и изучению богословских трактатов попойки с приятелями в ресторанах и посещение оперного театра, благо отец терпеливо оплачивал все долги своего «блудного сына».
Однако образ жизни фланера и повесы неминуемо привел к неудовлетворенности, разочарованию и депрессии, из которой вывело Сёрена неожиданное знакомство. То была четырнадцатилетняя Регина Ольсен, с которой двадцатичетырехлетний Кьеркегор впервые встретился в мае 1837 года. Это были совершенно различные существа. «Между ней и мною была бесконечная дистанция», — писал он впоследствии (8, II, 381). Она — непосредственная, жизнерадостная, оживленная, а он — нервный, ироничный, претенциозный. Но крайности сходятся. Они полюбили друг друга. «...Я пережил в себе самом за полтора года больше поэзии, чем во всех романах, вместе взятых» (7, 168). Это была его первая и последняя любовь. Три года после знакомства они были помолвлены. А на другой день после обручения, как свидетельствует его «Дневник», Сёрен уже сожалел об этом. Ровно год спустя нежданно-негаданно для Регины она получила обратно обручальное кольцо с прощальным письмом. «Прости человека, который, если и способен на что-нибудь, не способен, однако, сделать девушку счастливой» (6, 15, 350). Регина была в отчаянии. Сёрен оставался непреклонным. Но безвозвратно расставшись с Региной, он долгие годы тяжело переживал это расставание, до конца жизни сохраняя в душе верность своей единственной любви: «...я люблю ее, никогда другой не любил и любить не стану» (6, 15, 339). «Есть только два человека, которые имели для меня такое значение, — писал он восемь лет спустя после разрыва, — мой покойный отец и наша дорогая маленькая Регина, которая также в известном смысле умерла для меня» (6, 35, 225). Он старался встречать ее на улице и в церкви. Писал ей письма. То и дело возвращался к своим переживаниям в дневнике и литературных произведениях. «Ни одного дня не проходило с тех пор, когда бы я не думал о ней с утра до вечера»,— читаем мы в «Дневнике» Кьеркегора пять лет спустя после расторжения обручения (8, II, 24). И еще через три года: «Да, ты была возлюбленной, единственной возлюбленной, я любил тебя больше всего, когда мне пришлось тебя покинуть» (8, III, 188). В наброске неотправленного письма к Регине, написанного им в 1849 году, мы читаем: