В ноябре 1776 года в Дрездене, в возрасте семидесяти семи лет, умерла Дзанетта Фарусси, мать Казановы. Благодаря своему таланту и поддержке курфюрста Саксонского, чьей любовницей она была, Дзанетта стала поистине выдающейся актрисой, и все сорок лет, что она прожила в Дрездене, она играла в придворном театре и выходила на сцену только в заглавных ролях. С самого детства Казанова редко виделся с матерью, которая всегда была где-то далеко, и посему смерть ее не слишком его опечалила, и вскоре он забыл о ней. Через несколько месяцев, в июле 1777 года, его постигла еще одна утрата: от тяжкой болезни скончалась Беттина, его первая юношеская любовь. Ее смерть Джакомо переживал тяжело, ведь вместе с Беттиной исчез безвозвратно кусочек его юности, частичка его самого. Беттина сделала его мужчиной, ей первой он поклялся в вечной любви. Вспоминая свою любовь к Беттине, он невольно начинал вспоминать тех женщин, что дарили ему свою любовь, и душа его покрывалась мраком; жизнь Соблазнителя стремительно уходила в прошлое, Авантюрист превращался в философа.
В том же году Казанова познакомился с Лоренцо Да Понте, личностью примечательной и по-своему выдающейся. Выходец из семьи обратившихся в христианство евреев, Да Понте стал священником (1773) и какое-то время преподавал в семинарии в Тревизо. Быстро перессорившись со своими собратьями по ремеслу, он бросил семинарию и предался дебошу, разврату и азартным играм, совершенно позабыв о своей обязанности служить Господу. Изгнанный в 1781 году из Венеции за предосудительное поведение и безбожие, Да Понте зашвырнул подальше рясу и отправился в Вену, где стал вести жизнь авантюриста, проходимца и распутника. Получив превосходное образование и не обиженный талантами, он писал стихи, трактаты, сочинял либретто для опер Сальери, Мартини и Моцарта («Свадьба Фигаро», «Дон Жуан», «Так поступают все женщины») и пользовался поддержкой многих меценатов. В конце жизни Да Понте уехал в Америку, где обучал итальянской литературе юношей в Колумбийском колледже (теперь университет) и написал объемные воспоминания, занимательный очерк нравов литературной богемы XVIII столетия. Скончался он в Нью-Йорке в 1838 году, там же и был похоронен. Будучи на двадцать четыре года моложе своего знаменитого соотечественника, он пережил его на семнадцать лет.
Казанова сразу почувствовал в Да Понте родственную душу и насторожился. Да Понте тут же вовлек его в спор о латинской просодии и своими вольными и дерзкими суждениями тотчас настроил его против себя. Всегда ревниво относившийся к чужой славе, к старости Казанова стал завистником. Молодость и бесшабашность Да Понте, в соединении с широтой взглядов и остротой ума, раздражали его. Картежник и волокита, эрудит и латинист, он был слишком похож на Авантюриста в молодости. Вспоминая о их первой встрече в своих записках, Да Понте заметил: «Этот странный человек никогда не желал признавать свои ошибки». Покидая Венецию, Да Понте не счел нужным даже проститься с Казановой. Однако в следующую их встречу, состоявшуюся через семь лет в Вене, они примирились. Казанова несколько раз встречался с Да Понте, но из-за внутреннего соперничества отношения их всегда были напряженными. Основной причиной их разрыва стало нежелание Казановы положительно отозваться о стихах Да Понте. В Венеции у Казановы был еще один повод для ревности: в то время, когда Казанова служил осведомителем, Да Понте некоторое время был секретарем у Дзагури, полуофициального покровителя Казановы. Тем не менее, расставшись, друзья-соперники продолжали обмениваться письмами и Да Понте называл Казанову «милым другом» и «возлюбленным синьором Джакомо».
В 1778 году в Венецию проездом из Неаполя прибыл Джузеппе Бальзамо вместе со своей неразлучной Серафиной. Теперь, став основателем влиятельной масонской ложи, проповедником собственного учения, он именовался графом Калиостро, носил дорогое элегантное платье, сверкал драгоценностями, ездил в собственной карете и останавливался в лучших гостиницах. Как только о его приезде стало известно, так сразу же вокруг «бессмертного обладателя философского камня» закружились поклонники и поклонницы. Последних, правда, отпугивала Серафина, ставшая женой загадочной личности и ревновавшая его к особо рьяным адепткам. Казанова предложил Калиостро свои услуги в качестве чичероне, и они несколько дней путешествовали в гондолах по каналам и лагунам, плавали на острова, а вечерами сидели в маленьких тавернах, с удовольствием поглощая дары моря и запивая их молодым белым вином. Видимо, в силу различия характеров Казанова прекрасно нашел общий язык с Калиостро. Расставались они друзьями, и Казанова посоветовал приятелю держаться подальше от Рима, но маг не внял ему. Когда в 1795 году Калиостро скончался в замке Святого Льва в Риме, Казанова вспомнил о своем предсказании и тяжело вздохнул: «Я ему говорил, а он меня не послушался…»