Фидель и Карлос присоединились к армейскому подразделению, сражавшемуся с FARC. Они помогали проводить армию через партизанские районы. В 1982 году они выяснили местонахождение одного партизана, который был захвачен в плен. После того как его отпустили за недостаточностью улик, Кастаньосы выследили его в гостинице. Когда партизан выходил из здания, Фидель застрелил его.
Вскоре после этого они создали отряд смерти «Лос Тангерос», названный так по имени семейного ранчо Лас Тангас, где они базировались. За то, что Фидель всегда вел за собой армию из более чем 100 человек и убивал без колебаний, его прозвали Рэмбо.
В 1983 году Карлос отправился в Тель-Авив на курсы по тактике военизированных и противоповстанческих действий. Пока Карлоса не было в стране, Фидель предпринял свой крестовый поход по провинции Кордова на северо-западе Колумбии. Ранчо, бизнесмены и часть армии поддерживали «Лос Тангерос», поскольку ненавидели и боялись FARC за их вымогательства, похищения людей, поджоги ферм и убийства животных. Постоянно нуждаясь в деньгах для своих войск, Фидель занялся золотодобычей и поисками земли. Он вкладывал деньги в предметы искусства.
В 1983 году войска Фиделя совершили налет на деревни в окрестностях Сеговии, где был убит его отец. Они вырезали всех мужчин, женщин и детей, живших на реке неподалеку. Они вырывали младенцев у матерей и расстреливали их. Одного прибили гвоздями к доске. Мужчину насадили на бамбуковый шест. Женщина была разрублена на части мачете.
В конце 1980-х годов Медельинский картель не мог получить достаточное количество коки для переработки в кокаин. Колумбия была лишь незначительным производителем по сравнению с Перу и Боливией. Пабло отправил Фиделя Кастаньо в Боливию, чтобы тот добыл больше кокаина. Став частью Медельинского картеля, Фидель разбогател. Он контролировал район в северной провинции Кордова, где расширил свои земельные владения. Его хорошо финансируемые «эскадроны смерти» продолжали уничтожать партизан. Карлос остался в Медельине, где зарабатывал деньги как наемный убийца Фиделя и Пабло. Фидель отправил своего брата Висенте в Лос-Анджелес, чтобы тот занимался распространением кокаина.
Когда Пабло находился в Кафедральном соборе, Фидель заявил, что ему нужно место, где он мог бы спрятаться от своих врагов. Пабло предоставил ему комнату рядом со своей. Они вместе принимали пищу и пользовались одной ванной комнатой. Пабло доверял своему другу до тех пор, пока его люди не сообщили, что застали Фиделя за сбором разведданных о Соборе. Пабло стал проявлять подозрительность, и через несколько недель Фидель уехал.
Узнав, что некоторые его соратники вступили в союз с картелем Кали, Пабло вызвал Кико, Фернандо и Фиделя Кастаньо в Кафедральный собор. Подозревая, что что-то не так, Фидель не явился, и его постигла участь Кико и Фернандо. Пабло предупредил сына, чтобы тот остерегался Кастаньо, так как они сотрудничают с картелем Кали и говорят, что Пабло убивает его друзей, чтобы украсть их деньги.
Карлос Кастаньо описал свои встречи с Хильберто в книге «Моя исповедь». Он писал, что одалживал Жилберто вертолеты и что крестные отцы Кали были боссами, что является нормальным типом отношений в такой стране, как Колумбия.
Помимо Кастаньосов, от Пабло отказались и многие другие наркоторговцы. По данным УБН, «как только Эскобар убил Галеаноса и Монкадаса, их люди увидели себя уязвимыми, побежали в картель Кали и сказали: «Мы хотим сменить сторону». Люди из Кали ответили: «Хорошо, если вы хотите сменить сторону, вы должны нам заплатить». Много денег перешло из рук в руки».
После побега из собора Пабло начал кампанию бомбардировок и предупредил членов своей семьи, чтобы они покинули страну в целях собственной безопасности.
В декабре 1992 года Хуан Пабло вместе с тридцатью другими детьми и почти 200 взрослыми находился в здании, где читал рождественские молитвы. В комнату вошел телохранитель, чтобы предупредить их о готовящейся облаве. Хуан Пабло попытался убежать через черный ход, но люди с винтовками преградили ему путь. Военнослужащие обыскали прихожан и потребовали предъявить удостоверения личности.
Смелый подросток, крупный для своего возраста, назвался сыном Пабло. Он сказал, что живет в этом здании, а его документы находятся наверху. Прибывший полковник милиции приказал двум бойцам охранять Хуана Пабло, приказав стрелять в него, если он хотя бы моргнет. Полковник позвонил в штаб-квартиру блока «Поиск» и сообщил, что сын Пабло у него и он собирается его привезти.
По лестнице спустился бывший губернатор Антиокии, живший в этом доме. Одетый в пижаму, он спросил полковника, законно ли был проведен рейд. Ободренные присутствием губернатора, родители стали требовать еду для своих детей.