Как поселение Сен-Мало было основано кориозолитами – одним из кельтских племен, колонизовавших в I веке до н.э. север современной Франции и Англию еще до падения Рима. С тех пор осталось несколько тропинок, вырубленных поселенцами в скале, с трех сторон окруженной морем, где и было воздвигнуто главное укрепление, служившее убежищем жителям городка у подножия скалы во время вражеских нападений. Во времена беспощадных набегов викингов на скале была выстроена неприступная башня Солидор, видная с высоты стен Сен-Мало, но собственно «город внутри стен» возник лишь в XIII веке, когда в Европе стало чуть-чуть поспокойнее. Подлинного могущества и расцвета город достиг лишь к концу эпохи бесчисленных феодальных и династических размежеваний, когда Сен-Мало становится крупнейшим северным портом французского королевства, с давних пор славного своей морской торговлей и пиратскими набегами на купеческие суда Испании, Голландии и Англии. Французские пираты называли себя корсарами и считали себя рьяными патриотами Франции, ибо действовали согласно указу, подписанному в 1681 году Кольбером, морским министром и министром финансов Людовика XIV. Королю-солнцу нужны были деньги в казну, и его совсем не волновало, каким путем они будут добыты. Таким образом корсарство и получило законный статус: оно должно было расшатывать морскую торговлю неприятеля, обладавшего превосходящим флотом, и делиться добычей, хотя владельцы пиратских судов по обычаю, принятому с XIII века, оставляли себе 2/3 награбленного. Несколько раз верховная власть Франции пыталась использовать корсаров в военных целях, но из этого ничего не выходило: корсары продолжали заниматься разбоем, предоставляя военному флоту французов сражаться против превосходящего противника. Так было во время войны против немецких городов Аугсбургской лиги (1688—1697), на стороне которых выступили крупнейшие морские державы того времени – Англия и Голландия. Так было и во время войны за испанское наследство. Однако эти военные десятилетия были столь благоприятны для разбоя, что за двадцать пять лет непрекращавшихся войн судовладельцы Сен-Мало построили и оснастили 900 (!) корсарских судов. Именно это время породило одного из легендарных корсаров – Рене Дюгюэ-Труэна, ограбившего и затопившего более 300 кораблей под разными флагами. Французская революция не благоволила ни богатым судовладельцам Сен-Мало, ни командам их подозрительных кораблей. Корсарство было названо «варварским пережитком» и лишилось государственного покровительства. Корсары увели свои эскадры в южные моря и разбойничали там до конца революционных событий. Тут-то и пробил час последнего великого корсара Робера Сюркуфа (1773—1827), памятник которому стоит на площади за крепостной башней, обращенной в море, в сторону Англии. Во время революции он увел свою эскадру в Индийский океан, где не раз принимал бой не только с купеческими, но и с военными кораблями, сопровождавшими торговые караваны. Он построил и снарядил первый куттер – небольшое быстроходное одномачтовое судно, несущее на единственной мачте наибольшее количество парусов и вооруженное десятком пушек, вследствие чего любой куттер мог быстро нагнать «купца» и так же быстро разделаться с ним. Но он не боялся и более сильного противника: перед тем как небольшой корабль Сюркуфа взял на абордаж английский двухпалубный фрегат «Кент», капитан последнего крикнул будто бы, что англичане сражаются за свою честь, а французы – за деньги. «Каждый дерется за то, чего ему не хватает», – дерзко ответил Сюркуф и дал сигнал к атаке. В 1801 году он вернулся в Сен-Мало и был немедленно обласкан Наполеоном, который усматривал в корсарской традиции последнюю возможность морского противостояния Англии, в двух сражениях почти полностью истребившей французский флот. Он предлагал Сюркуфу чин адмирала и предложил командовать эскадрой, но тот отказался, предпочтя остаться «простым судовладельцем». Корсары сыграли свою последнюю роль во время объявленной Наполеоном торговой блокады Англии континентальными государствами Европы, что без помощи корсаров было просто немыслимо, но реально изменить соотношение сил на море даже разбойники, конечно, не могли.