Константину казалось, что он хорошо знает Сергея: его крайнюю религиозность с поклонением всем русским святыням, поездками по монастырям, беседами со старцами. Сергей много читал, собственно он в какой-то мере развил вкус к серьезной литературе у Константина. Он его познакомил с Достоевским, который для Константина на всю жизнь остался главной притягательной силой в духовной жизни. Он дружил с Победоносцевым, крупным законоведом, государственным деятелем, литератором, человеком критического ума, близким к идеалистам-славянофилам. Была какая-то ниточка между ними — Достоевским — Победоносцевым — Сергеем.
Двадцать девятого января 1881 года Победоносцев писал Александру III: «Вчера вечером скончался Ф. М. Достоевский. Он был мне близкий приятель, и грустно, что нет его. Но смерть его большая потеря и для России. В среде литераторов он — едва ли не один — был горячим проповедником основных начал веры, народности, любви к Отечеству. Несчастное наше юношество, блуждающее, как овцы без пастыря, к нему питало доверие, и действие его было весьма велико и благодетельно. Многие — несчастные молодые люди — обращались к нему как к духовнику, словесно и письменно. Теперь некому заменить его. Он был беден и ничего не оставил, кроме книг. Семейство его в нужде. Сегодня пишу к графу Лорис-Меликову и прошу доложить, не соизволит ли Государь Император принять участие. Не подкрепите ли, Ваше Высочество, это ходатайство. Вы знали и ценили покойного Достоевского по его сочинениям, которые останутся навсегда памятником великого русского таланта».
Первого февраля новое письмо: «Похоронили сегодня Ф. М. Достоевского в Невской лавре. Грустно очень. Вечная ему память. Мне очень чувствительна потеря его: у меня для него был отведен тихий час, в субботу после всенощной, и он нередко ходил ко мне, и мы говорили долго и много за полночь…»
И Сергей считал для себя счастьем увидеть Достоевского в своем доме, устроить его чтение, дать возможность собравшемуся обществу послушать писателя. И это была не мода, не прихоть «увидеть гения». Это была глубокая потребность души и интеллекта.
Сергей был крайне гостеприимен. У него, Великого князя, генерал-губернатора Москвы и командующего войсками Московского военного округа, всегда останавливалась семья Константина. «Милый дядя Сергей, радостный, со свойственной ему приветливостью…» — это воспоминание сыновей Константина Константиновича.
Но как противоположно этому звучали голоса большинства знавших его людей. Этим людям не в чем было Сергею завидовать, не в чем с ним соперничать. Они были богаты, родовиты, свободны от его власти, влияния, характера. И вместе с тем: «… при всем желании отыскать хотя бы одну положительную черту в его характере, я не могу ее найти, — пишет Великий князь Александр Михайлович. — Будучи очень посредственным офицером, он, тем не менее, командовал л. — гвардии Преображенским полком — самым блестящим полком гвардейской пехоты. Совершенно невежественный в вопросах внутреннего управления, Великий князь Сергей был, тем не менее, московским генерал-губернатором, пост, который мог бы быть вверен лишь государственному деятелю очень большого опыта. Упрямый, с недостатками, он точно бросал в лицо вызов и давал, таким образом, врагам богатую пищу для клеветы и злословия».
Современный нам автор исторических книг В. Н. Балязин, собрав факты, набросал картину нравственной жизни полка во время командования им Сергеем Александровичем: