— Здесь. Видишь, как огромное небо, бескрайние земли, луга, поля, река — вся наша северная русская красота соединяется, переходит в южнорусскую. Золотые ворота не разъединяют земли севера и юга, а соединяют. Здесь вся старая Русь нам смотрит в глаза…
Юный, романтичный, очень строгий к себе Олег сочинял свои первые стихотворные строки:
Были путешествия и заграничные: Константинополь, София, Старая Затора, гора Святого Николая, Плевна, опять София, Белград, Триест, Далматинское побережье, Цетинье — и затем обратно в Россию через Мюнхен и Берлин. Маршрут этот о многом говорит: в основном славянские земли, воспоминания о героической Балканской войне, православные святыни Царьграда. В этом путешествии Олег увидел переделанный в мечеть храм Святой Софии. «Невольно переносишься в те времена величественной Византии, — пишет князь Олег в дневнике, — когда тут шло торжественное богослужение и пел громадный, великолепный хор… Стены сейчас варварски замазаны…» А посещение султана, необходимое по требованию дипломатического этикета, оставило в дневнике четыре слова: «Кофе был отлично сварен». Вот и всё, что отметил князь Олег.
Он пишет стихи под явным впечатлением «от свидетельств былого»:
В 1910 году Олег закончил седьмой класс Кадетского корпуса. Чтобы стать офицером, надо было ехать в Полоцк и в стенах корпуса проучиться еще два года. Олег не хотел быть военным: «… стать писателем — моя самая большая мечта, и я уверен, убежден, что я никогда не потеряю желания писать». Он мечтал о поступлении в Лицей.
Впервые среди воспитанников Лицея появился представитель Императорского Дома, хотя учебное заведение было когда-то основано Александром I для собственных младших братьев — Николая (Николая I) и Михаила. Но царственным братьям категорически было запрещено нарушать закон: если ты Романов из Царского Дома — будь готов идти только в военную службу.
Князь Олег был разнообразно одарен. Он сочинял стихи, рисовал и, как отец, был очень музыкален. «Все, что касается музыки, народных песен, и в особенности русской музыки и русской народной песни, меня очень интересует, — говорил он. — Когда я чувствую себя несчастным — сажусь за рояль и обо всем забываю. Как жаль, что у меня столько всяких обязанностей, что я не могу отдаться музыке всецело». Олег часто вполне профессионально, как пианист, выступал на литературно-музыкальных субботниках в Павловске и имел успех.
Но главной была учеба в Лицее, куда он первый и пока единственный из Царской семьи поступил «изучать юридические и политические науки». Работоспособность тонкого, нежного, красивого юноши была поразительной. Программа обучения ему казалась недостаточной, он добывал редкие книги, словари; преподавателей изумлял обширными сведениями и знаниями.
Олег с ранних лет привык серьезно относиться к своей духовной жизни — достаточно заглянуть в его дневник: «Я слишком высокого мнения о себе. Гордым быть нехорошо. Я напишу тут, что я про себя думаю. Я умный, по душе хороший, но слишком о себе высокого мнения. У меня талант писать сочинения, талант к музыке, талант к рисованию. Иногда я сам себя обманываю, и даже часто. Я иногда закрываю себе руками правду. Я нервный, вспыльчивый, самолюбивый, часто бываю дерзок от вспыльчивости. Я эгоист. Я сердит иногда из-за совсем маленького пустяка. Хочется быть хорошим. У меня есть совесть. Она меня спасает. Я должен ее любить, слушать, а между тем я часто ее заглушаю. Можно заглушить совесть навеки».