Гардемарин Чаплин, посланный с несколькими солдатами на легкой лодке вперед, чтобы заранее приготовить все необходимое, приплыл в Якутск раньше Беринга. Чаплин привез указ о содействии экспедиции.
Началась хлопотливая подготовительная работа. В разных направлениях выехали из города казаки, чтобы закупить у якутов шестьсот лошадей для экспедиции и скот на мясо. В воеводской канцелярии стали составлять списки казаков, которых можно послать в Охотск с грузами экспедиции. Но даже бывалые люди, немало пережившие трудностей на своем веку, с сомнением покачивали головой, когда Чаплин говорил, что придется перевезти в Охотский острог несколько тысяч пудов провианта и оборудование для постройки кораблей.
Капитан Беринг, прибыв в Якутск, поспешил к воеводе, чтобы лучше разузнать о дороге в Охотск и ускорить подготовку к пути.
— От Якутска до Охотска тысяча верст. Дорога весьма трудна. Ни летом телегами, ни зимой санями нельзя проехать.
Земля гористая да болотистая. Токмо верховые и вьючные лошади могут тем путем пройти, да и из них иной раз пропадает большая часть, — сказал воевода Берингу.
Он предупредил Беринга, что на, каждую лошадь можно навьючить не больше пяти пудов, в двух кожаных сумах одинакового веса, перекинутых через спину.
— Мы с собой везем и паруса, и якоря, и канаты, и четыре малые пушки — Фальконеты. Без них военный корабль снаряжать не полагается. Да и многий иной наш груз никак в сумы не положишь, — ответил Беринг.
— Таковую тяжесть надо послать иным путем. Да он еще длинней и трудней гораздо, — сказал воевода.
Оказалось, что громоздкие и тяжелые грузы нужно сплавлять на дощаниках и лодках вниз по Лене до того места, где впадает в нее река Алдан, текущая с востока. Там предстоит тащить суда лямками вверх по Алдану до его восточного притока Маи. Затем надо будет идти на восток вверх по рекам Мае и Юдоме до места, где стоит большой деревянный крест, а около него пустая избушка — зимовье. Потом, зимой, придется перетащить грузы нартами до берега речки, впадающей в море вблизи Охотска. Только весной будущего года можно сплавить по ней грузы на плотах в Охотск.
Почти весь путь шел по нежилым местам.
Беринг понял, что пройти тысячу верст до Охотского острога будет гораздо тяжелее, чем восемь тысяч верст от Петербурга до Якутска, хотя эта дорога продолжалась полтора года и далась нелегко. Надо было возможно скорее идти дальше, чтобы добраться до Охотска, пока не наступила зима. Но оказалось, что нехватает людей, чтобы сопровождать через горы и болота шестьсот вьючных лошадей. Еще хуже обстояло дело с гребцами. Грузы экспедиции занимали много дощаников и лодок. Для того чтобы доставить эти грузы в Якутск с верховьев Лены, нужно было меньше людей, потому что плыли вниз по реке, а не против течения. И все же приходилось с большими усилиями вербовать крестьян в деревнях, расположенных у реки, на помощь команде.
— В городе служилых мало. Все на службах, — отвечал воевода на требования Беринга.
Только после настойчивых уговоров, просьб и угроз удалось получить около ста казаков.
В начале июля из Якутска отплыли тринадцать тяжело нагруженных дощаников и лодок под командой лейтенанта Шпанберга. Стали отправлять в Охотск и вьючных лошадей с кожаными сумами, набитыми мукой и разными мелкими грузами.
Отправив вперед большую часть лошадей, Беринг в середине августа выехал верхом в Охотск с гардемарином Чаплиным. Дорога оказалась еще труднее, чем он думал, слушая рассказы о ней в Якутске.
Едва заметная тропка шла через леса, горы и болота по таким местам, где не встречались даже бродячие охотники-тунгусы. Нередко приходилось ехать по крутому склону горы, все время опасаясь, как бы не оступилась лошадь. А спустившись с горы, надо было перебираться через поросшие мхами болота. Лошади то и дело проваливались по брюхо. Надо было развьючивать их, вытаскивать и навьючивать опять, не обращая внимания на усталость.
«Не раз бывало: провалится лошадь в болото, и вытащить никакими силами невозможно. Так и засасывало ее с головою», рассказывали потом служилые, вспоминая этот путь.
Иногда утром долго ехали по такой грязи, что кони с трудом вытаскивали из нее ноги, а к вечеру приходилось карабкаться по голому, каменистому горному хребту.
Коренастые, хорошо упитанные якутские лошадки начали уставать. На боках под кожей проступали ребра. Упав, лошадь долго не могла встать. Потом кони стали издыхать один за другим. Из шестисот с лишним коней, вышедших из Якутска, добралась до Охотска только половина.
Беринг провел в пути полтора месяца. Он приехал в Охотск осенью, когда уже начал падать первый снег. Измученные дорогой люди из команды Беринга должны были сразу приняться за работу. Нужно было строить зимние бараки и амбары для грузов. В Охотске оказалось всего около десятка изб, и негде было разместиться. А для лошадей не было сена. В конце концов они погибли все, кроме четырех.