Приход начинающего литератора именно к Брейткопфу – ещё одна загадка Крылова.
Случайно ли он попал к этому незаурядному человеку, решившему поддержать юного и явно нуждавшегося автора? Или пришёл по чьей-то рекомендации? Неизвестно. Ясно одно: Брейткопф готов был уплатить автору 60 рублей ассигнациями – по тем временам немалые деньги. Такое одобрение вселяло надежды на успех в литературе.
Крылов продолжает писать, из-под его пера выходит ещё одна комическая опера – «Бешеная семья». И хотя первые произведения не принесли молодому автору ни денег, ни известности, они помогли Крылову войти в круг петербургских литераторов. Он даже получил от театрального комитета даровой билет, поручение перевести с французского оперу «L’Infante de Zamora» («Инфанта Заморы») и надежду, что «Бешеная семья» будет принята театром, так как к ней заказывают музыку.
В 1786 году «Инфанта Заморы» в его переводе попадает на сцену, что ещё больше воодушевляет автора. Крылов пишет новые либретто для опер, много переводит. Ему начинает покровительствовать модный драматург того времени Яков Княжнин.
И всё же театра, книг, скрипки, на всю жизнь остававшейся его любимым инструментом, завязанных знакомств в театральных и литературных кругах Ивану Крылову мало. Будучи чрезвычайно одарённым от природы человеком, он обладал исключительными способностями и отсутствие систематического образования настойчиво и упорно, а главное постоянно, восполнял самостоятельным изучением литературы, математики, французского и итальянского языков, истории европейского музыкального искусства.
Был ли он виртуозным скрипачом? Из отзывов современников, а чаще современниц понять сегодня это трудно. Во всяком случае, его исполнение, в которое он вкладывал душу, слушателям нравилось.
Занятия математикой – не такое уж частое увлечение среди художественно настроенных личностей – служили Крылову неплохой гимнастикой для ума, помогали ему расслабиться, переключиться. Был ли он хорошим математиком – ещё вопрос. Но что он был лучшим математиком среди поэтов – несомненно. А это куда лучше, чем, занимаясь литературой, слыть лучшим поэтом среди математиков.
Впрочем, недостатки отрывочного образования сказывались впоследствии. Так, известно, что Крылов всегда оставался слаб в орфографии, даже тогда, когда с годами приобрёл достаточно прочные знания и широкий кругозор и недурно владел не одним только русским языком.
Ещё он был неплохим художником. Конечно, сколько людей – столько и мнений, но рисование влекло его и сопутствовало ему всю жизнь.
Эти пристрастия не изменились и после того, как в 17 лет Иван Крылов лишился матери, и на его плечи легли заботы о брате Льве, который был младше на восемь лет. О нём он и дальше будет постоянно заботиться, как отец о сыне (тот в письмах и называл его обыкновенно «тятенькой»).
Неудачи с постановкой собственных комедий нисколько не охладили пыла молодого Крылова. Он решает обратиться к другому жанру драматургии. И в течение последующих двух лет написал одну за другой две трагедии.
Свои новые сочинения («Клеопатра» и «Филомела») он отнёс на суд знаменитому Дмитревскому, который считался самым образованным актёром того времени. Тот, как в таких случаях говорят, поощрил начинающего автора к дальнейшим трудам, но пьесы вежливо, но решительно отверг как непригодные для сцены. Что, впрочем, не помешало установлению между ними добрых приятельских отношений.