Князь Дмитрий как соперник был для Василия на порядок опаснее, чем все прочие недруги. В сущности, он всегда побаивался Галичанина, от которого веяло какой-то первобытной, звериной силой. Другого своего старого врага, князя Ивана Андреевича Можайского, Василий попросту презирал. Теперь, когда Галичанин навеки успокоился в своем каменном саркофаге в новгородском Юрьеве монастыре, настало время рассчитаться со всегдашним перебежчиком и хитрецом князем Иваном. Поводом для войны, по-видимому, послужила история с боярином Ивана Можайского Никитой Константиновичем Добрынским. Согласно тогдашним нормам великий князь не имел права арестовывать бояр, служивших в уделах. Однако, невзирая на это, Василий Темный распорядился схватить Добрынского за какую-то провинность. Надзор за пленником Слепой поручил своему дьяку Алексею Попову. Но тот не только выпустил Добрынского из заточения, но и бежал вместе с ним в Можайск (46, 528). Старинный родословец, сохранивший эту историю, не сообщает дату и опускает подробности дела. Однако их легко угадать. Взбешенный Василий II потребовал у Ивана выдать беглецов. Можайский князь отказался. И тогда Слепой двинул на Можайск свою многотысячную рать. Из летописей известно, что это произошло в 1454 году. Не имея сил для сопротивления, князь Иван со всем семейством и двором бежал в Литву, «королю служити» (29,155). Вместе с ним ушел и Никита Добрынский с детьми. Лишь злополучный дьяк Алексей Попов не захотел отправляться в изгнание. Рискуя головой, он вернулся в Москву и бросился в ноги митрополиту Ионе с просьбой о заступничестве перед великим князем. «А воротился того для, что вотчина у него велика, а жена его была в то время в вотчине. А вотчину его и животы князь велики на себя взял, а жену его и сына Михаила поймал». История беглого дьяка имела счастливый конец. Василий Темный «дал того Алексеа и сына его Михаила, и с вотчиною, и со всем его животом в дом Пречистыа Богородици и великим чюдотворцем Петру и Алексею, и Ионе, митрополиту всеа Руси» (46, 528). Однако служить где-либо, кроме митрополичьего двора, всему опальному семейству отныне воспрещалось.
Великий князь захватил Можайск и посадил здесь своих наместников. Таким образом, можайский удел был ликвидирован. Не имея нужды в жестокости, Василий милостиво обошелся с местными жителями, надеясь увидеть в них своих верных подданных.
Летописец никак не комментирует изгнание Ивана Можайского. Однако вслед за рассказом о можайском походе Василия Темного следует сообщение о грозном знамении в Москве: «Того же лета, августа 31, гром страшен бысть, и порази на Москве церковь камену Рожество Богородици, иже имать приделану к ней церковь Лазарь святый» (19,144). В этом соседстве двух столь различных, на первый взгляд, известий угадывается определенный умысел. Рождественская церковь в московском Кремле была построена в 1393 году вдовой Дмитрия Донского княгиней Евдокией. Она служила своего рода памятником Дмитрию Донскому и Куликовской битве. Эта церковь принадлежала к числу любимейших храмов московской княжеской семьи. Очевидно, летописец придавал особый смысл тому, что в княжение Василия II кремлевские храмы навлекали на себя удары с небес. В августе 1450 года сначала молния ударила в кремлевский Архангельский собор, а через несколько дней буря сломала на нем крест (19, 123). Теперь огненная стрела ударила в Рождественскую церковь. Это случилось в один из Богородичных праздников — день Положения честного пояса Пресвятой Богородицы в Халкопратии. Все это можно было понять только как проявление Божьего гнева, вызванного преступлениями князя Василия.
В Московской Руси дела государственные тесно переплетались с церковными. Следуя примеру преподобного Сергия Радонежского, лучшие люди Русской Церкви смело вступали в спор с власть имущими. И чем больше зла совершали правители, тем чаще на их пути становились неподкупные хранители вечной правды Евангелия. Не избежал такого рода столкновений и Василий Темный. Летом 1454 года он ездил в Троицкий монастырь для объяснений со своим духовником, игуменом Мартинианом Белозерским. Этот яркий представитель «заволжских старцев» в 1446–1447 годах решительно поддержал Василия в борьбе с Дмитрием Шемякой. Однако после победы Слепого он не захотел быть его послушным слугой. Житие преподобного сообщает: однажды игумен дал гарантии неприкосновенности одному сбежавшему из Москвы в Тверь боярину, которого великий князь непременно хотел заполучить обратно. Поверив Мартиниану, боярин вернулся и тут же был брошен в темницу. Узнав об этом, игумен немедля отправился в Москву. Явившись во дворец, он объявил, что отныне лишает Василия своего благословения. Великий князь велел освободить боярина и сам отправился в Троицу, чтобы испросить прощения у старца.