В конце концов, просидев под стражей с полгода, вместе с двумя учениками, иноком Григорием и Афанасием, низложенный митрополит бежал из Москвы в Тверь. Похоже, что этот «побег» был подстроен московскими властями. Известно, что Василий II не велел преследовать беглеца. В Твери поначалу, кажется, просто не поняли сути дела. Исидор был вновь арестован по приказу князя Бориса Александровича. Теперь уже ему пришлось ломать голову над тем, как поступить с «еретиком». Проведя еще полгода в тверском заточении, Исидор не мечтал более об обращении Руси в унию. И когда тверской князь, следуя примеру Василия II, предоставил ему возможность уйти — «отпусти в Великий пост на средокрестнои недели» (41, 47) — Исидор не раздумывая уехал в Литву. Оттуда он перебрался в Рим, где был обласкан папой. Позднее Исидор дважды совершал рискованные путешествия из Рима в Константинополь по вопросу об унии. Умер этот неутомимый борец за соединение церквей в 1463 году. За заслуги перед Римом он был награжден папой саном кардинала и званием легата, а позднее даже удостоен титула «патриарха».
Благополучно избавившись от Исидора и переложив заботу о нем на плечи Бориса Тверского, Василий II поручил общее руководство церковными делами рязанскому епископу Ионе, который не имел еще официального поставления в митрополичий сан ни от патриарха, ни от собора русских епископов. В таком двусмысленном положении он провел семь лет (1441–1448).
Усмирив Новгород и уладив дело с Исидором, Василий II решил, что настало время совершить еще один шаг — покончить с последним из мятежных Юрьевичей, князем Дмитрием Шемякой. Историки высказывают предположения, что его побудили к действию какие-то «крамольные» начинания Шемяки в ходе событий 1439–1441 годов. Однако никаких ясных сведений на сей счет источники не содержат. Известно лишь, что осенью 1441 года Василий II попытался неожиданным ударом овладеть Угличем — удельной столицей Дмитрия Шемяки. В случае успеха этой вероломной акции Дмитрий Юрьевич оказался бы московским пленником и имел все шансы повторить судьбу своего старшего брата Василия Косого.
Однако такие стремительные рейды требовали качеств, которыми обладали старшие Юрьевичи, но не обладал Василий П. Поначалу замыслы великого князя сорвал некий дьяк Кулудар Ирежский, уведомивший Дмитрия Шемяку об опасности. Тот немедля ускакал из Углича на запад, в лесные чащи Бежецкого Верха. Высланная вслед за беглецом погоня вернулась ни с чем. Кто-то выдал Василию II виновника его неудачи. Месть великого князя, как обычно, была изощренно жестокой. Он приказал забить несчастного кнутом, «по станом водя» (23, 150).
Волости Бежецкого Верха некогда принадлежали Дмитрию Юрьевичу Красному. После его кончины Василий II взял их под свою власть. Теперь Шемяка мстил великому князю, разоряя Бежецкий Верх. Оттуда он обратился к новгородцам с предложением стать их князем вместо Василия П. Однако те не желали портить отношения ни с Москвой, ни с Угличем и потому ответили Шемяке уклончиво: приезжай, если хочешь. Такое сомнительное гостеприимство князя не устроило, и на Волхов он не поехал.
Между тем войско Василия II вынуждено было вскоре покинуть углицкое княжество из-за наступления весенней распутицы. Дмитрий Шемяка вернулся в свою разоренную столицу. Сюда к нему явился другой удельный князь — Иван Андреевич Можайский. Возмущенный столь явным произволом Москвы, он объявил о своей солидарности («одиначестве») с Шемякой. Впрочем, можайский князь был не так прост. Новая вспышка усобицы позволяла ему еще раз выгодно продать свою поддержку той или другой стороне. Опасаясь создания антимосковской коалиции, Василий II поспешил переманить Ивана Можайского на свою сторону. Платой за верность стал Суздаль, переданный Василием II в управление князю Ивану. Однако при этом пострадал литовский князь Александр Чарторижский, выехавший на московскую службу и пожалованный Суздалем несколькими годами ранее. Лишившись столь сытного «кормления», он в досаде поехал служить к Дмитрию Шемяке. Получив подкрепление, Шемяка недолго думая решил отплатить Василию II той же монетой и совершить стремительный набег на Москву. Лесными дорогами он повел свое войско из Углича к Троицкому монастырю. Отсюда до Москвы можно было добраться дня за два, а при сильном желании — и за день.