Между тем, несмотря на все сложности внутренней жизни страны, Иван Грозный продолжает настойчиво стремиться к Балтике. Правда, теперь России пришлось столкнуться там с новым государством Речью Посполитой. (В 1569 году в Люблине произошло объединение Польши и Литвы в единую Речь Посполитую (республику) во главе с королем, которого избирали на общем сейме депутаты Польши и Литвы.) Объединение придало силы новому государству, но не сразу. После смерти бездетного последнего короля из династии Ягеллонов Сигизмунда II Августа (в 1572 году) в государстве начались длительные смуты. На свободный престол выдвигали свои кандидатуры и германский император, и Иван Грозный, обсуждались и кандидатуры их сыновей. В это время русские войска успешно наступали в Ливонии, где образовалось вассальное России Ливонское королевство. Правителем стал датский принц Магнус, женатый на племяннице Ивана Грозного, дочери казненного князя Владимира Андреевича Марии. Тогда же Россия заключила перемирие со Швецией.
Однако в 1575 году в Речи Посполитой закончилось бескоролевье – на престол избрали трансильванского князя, блестящего полководца Стефана Ватория. Вскоре, уже в 1578 году, он вернул многие ливонские города. В 1579 году в Новгородскую землю вторгаются шведы, а новый польский король отвоевывает Полоцк и Великие Луки. В 1581 году наступление польских войск приводит их под стены Пскова. Шведы в это время захватывают Нарву. Пять месяцев псковичи героически обороняли свой город. Ни артиллерийские обстрелы, ни штурмы города поляками не принесли им успеха. Героическая оборона Пскова спасла Россию от тяжелых территориальных утрат и сорвала планы Стефана Батория завоевать Россию. В 1582 году в Яме-Запольском Россия заключает перемирие с Речью Посполитой, а в 1583 году в Плюссе – со Швецией, утратив в Ливонии все свои завоеванные земли. К Швеции перешла значительная часть побережья Финского залива, правда, Польша вернула России Великие Луки.
В результате Ливонской войны Россия оказалась практически полностью отрезанной от Балтики, в ее руках оставался лишь небольшой участок берега в устье Невы, где не было ни порта, ни крепости. Гигантские усилия всей страны оказались потраченными впустую. Неудача в Ливонской войне стала одной из причин замедленного социально-экономического развития России, консервации в ней феодального способа производства.
Можно считать, что единственным отрадным пятном на фоне неудач внешней политики было продвижение в Сибирь. Откуда же произошло это название? Русская летопись рассказывает, что на реке Обь жил некий царь. Его сын Тайбуга на реке Туре построил город Ченгедин (Тюмень). Другой царь разорил его, но поставил себе город на реке Иртыш, который и назвал Сибирью. От этого города и пошло название земли. Что же касается ученых, то у них нет единой точки зрения по этому вопросу. Одни выводят слово «Сибирь» от монгольского «шибир» (лесная чаща) и полагают, что во времена Чингисхана монголы называли так пограничную с лесостепью часть тайги. Другие связывают слово «Сибирь» с именем «сабиров», или «сипаров», – народа, возможно, населявшего лесостепное Прииртышье. Сибирь населяли малочисленные народы: киргизы, эвенки, ханты, манси, татары, якуты и другие. Каждый из этих народов имел свою древнюю и сложную историю. Они сильно разнились по языку, хозяйственным занятиям и уровню общественного развития. Для большинства сибирских народов основными занятиями являлись охота и рыболовство. Особо важное значение в хозяйстве имела добыча пушнины. Ею торговали, платили дань. Лишь в самых глухих уголках меха использовались только для одежды. Отдельные племена занимались кочевым скотоводством, земледелием в простейших формах и ремеслом.