В числе разных отзывов об успехах московского царя в начале Ливонской войны есть письмо французского протестанта Юбера Ланге, проживавшего в саксонском Виттенберге. В августе 1558 г. Кальвин узнает от своего корреспондента, что "Мосховитский государь опустошил почти всю Ливонию и взял города Нарву и Дарбат (т. е. Дерпт). Говорят, что совсем недавно он занял Ревель (характерно, как преувеличение русских побед), большой приморский город с очень удобной и безопасной гаванью. В Любеке снаряжается флот на средства саксонских городов для подания помощи ливонцам. Но это больше ничего, как приготовление легкой победы Мосху, который собирает до 80 или 100 тысяч конницы. Король польский остается праздным зрителем этой трагедии; но Мосх выбьет из него эту лень, если займет Ливонию, потому что Литва, Пруссия и Самогития граничат с ней. Да и не похоже, чтобы властитель Мосховитский успокоился: ему двадцать восемь лет, он с малого возраста упражнялся в оружии и по натуре очень свиреп, при чем его воинственность еще усилилась благодаря ряду удачных войн с татарами, которых он, говорят, побил до 300 или 400 тысяч. Он постоянно возит с собою трех пленных царей, между ними того, у которого он вырвал Казань. В недавнее время он жестоко напал на шведского короля, который только ценой денег смог купить себе мир. Если суждено какой-либо державе в Европе расти, так именно этой (si ullus principatus in Europa crescere debet, ille est)".
Ливония – если только можно говорить об этой группировке восточнобалтийских феодалов в единственном числе – к войне не готовилась. Старый, совершенно бездарный орденсмейстер Фюрстенберг уповал на помощь польско-литовского государя Сигизмунда II, с которым только что (в 1557 г. в Позволе) был заключен договор, устанавливавший вассальную зависимость ордена от Польши. В его распоряжении, так же как под начальством его заместителя, Кетлера, были лишь небольшие отряды из добровольцев и наемников; они не могли сопротивляться огромным по тому времени конным армиям, которые периодически каждый год бросал с Новгородской окраины Иван IV. Фюрстенберг подошел было на помощь осажденной русскими Нарве, но, при известии о ее сдаче, поспешно отступил. Тот же неудачный маневр повторил, через несколько месяцев, и его преемник Кетлер, не решившийся помочь осажденному Дерпту. Только один из второстепенных командиров Филипп фон Белль, известный своей храбростью, приготовился к битве с русскими, занявши к югу от Феллина крепкую позицию, загороженную болотами. Но здесь невыгодно сказалась вражда к немцам латышей и эстонцев: местные жители помогли русским обойти лагерь Белля, и весь его отряд в битве при Эрмесе был уничтожен.
Сказались вообще все слабые стороны устройства страны: рознь сословий, соперничество городов, придавленность сельского населения. В Ливонии очень скоро разыгрались события, напоминающие в малом виде крестьянскую войну 1525 г. в Германии; крестьяне поднялись в тылу у рыцарства, обращенного фронтом к русским. От деревень западной Эстонии в Ревель был прислан депутат, предлагавший бюргерству итти вместе против дворян. Московский завоеватель представлялся ливонцам покровителем низших классов общества. Интересно отметить, что при первом занятии Нарвы "лучшие люди" поспешили уехать, а "черный люд" охотно присягнул Ивану IV.
Укрепленные города и замки, обилием которых славилась Ливония, не могли устоять против московской артиллерии. В 1558 г. Нарва вынуждена была просить перемирия из-за канонады, а через посольство к орденсмейстеру горожане извещали, что не в силах более выносить стрельбу. Курбский рассказывает о жестоком обстреле Дерпта "огненными кулями и каменными", который и заставил город сдаться. В 1560 г. боярин Морозов в несколько часов разбивает стены знаменитой крепости Мариенбург. Уже в первый год войны русские взяли до 20 крепостей; не ожидая нападения, рыцари поголовно бежали из занимаемых ими замков. В Эстонии русские подходили к самому Ревелю; воевода Петр Иванович Шуйский самоуверенно требовал у магистратов Ревеля и Риги сдачи, грозя в противном случае разорением.
Еще больше, может быть, чем победы русского оружия, европейцев должна была поразить уверенность и настойчивость дипломатии и торговой политики московитов. Иван IV искусно воспользовался соперничеством ганзейского города Ревеля с Нарвой, которой прежде никогда не позволяли вступить в торговый союз Ганзы и быть посредницей в вывозе на Запад русских товаров – кожи, мехов, воска, льна, конопли, поташа. Пока Ревель не давался царю, он старался всячески привлечь на свою сторону торговое население Нарвы. Город освободили от военного постоя; в силу жалованной грамоты нар ваше купцы получили право беспошлинной торговли по всему Московскому государству, а также право беспрепятственно сноситься с Германией. Ближним к Нарве деревням московский воевода доставил зерно для посева, дал быков и лошадей. Нарва явно выиграла от присоединения к Москве; город стал быстро обстраиваться.