Война за обладание Ливонией подготовлялась задолго до 1558 г. как с дипломатической, так и со стратегической стороны. Обеспокоенные угрожающим положением, которое заняла Москва, ливонцы снаряжают одно посольство за другим для заключения прочного мира. Но московский двор ограничивается допущением лишь кратких перемирий. В 1550 г. перемирие было заключено на 5 лет. Когда в 1554 г. снова в Москве появилось посольство и стало просить мира на 50 лет, окольничий Адашев и дьяк Михайлов потребовали приходящейся Москве дани с Ливонии и уплаты недоимок за старые годы. Им показали грамоту, заключенную Москвой с магистром Плеттенбергом в начале XVI века, толкуя ее в смысле вассального подчинения Ливонии. Они услыхали от Адашева весьма определенную историческую справку: "Удивительно, как это вы не хотите знать, что ваши предки пришли в Ливонию из-за моря, вторгнулись в отчину великих князей русских, за что много крови проливалось; не желая видеть разлития крови христианской, предки государевы позволили немцам жить в занятой вами стране, но с тем условием, чтобы они платили великим князьям; они обещание свое нарушили, дани не платили, так теперь должны заплатить все недоимки".
Те же послы, направляясь к царской столице, заметили на дороге лихорадочную подготовку к войне: на расстоянии каждых 4 или 5 миль они видели недавно отстроенные ямские дворы с громадными помещениями для лошадей; еще более их поразили целые обозы саней, нагруженных порохом и свинцом, которые тянулись к западной границе.
В 1555 г. московское правительство начинает войну со шведами, с целью высвободить себе дорогу к Ливонии вдоль Финского залива. Но оно явно готовилось к более крупной по размерам кампании. В это время Сильвестр, Адашев и Курбский еще занимали свои обычные места в высшем правительственном совете. Спрашивается, были ли тогда уже налицо серьезные разногласия между Иванам IV и его советниками? Сам он жалуется на то, что его слишком долго удерживали от военного вмешательства и этим создали множество ненужных жертв. Не хочет ли он сказать, что в случае более раннего выступления Москвы можно было предупредить раздел орденских земель между Польшей и Швецией и успеть захватать врасплох наиболее важные приморские города, Ригу и Ревель, которые составляли ключ к обладанию Ливонией?
Какие же, однако, были основания для партии Сильвестра, Адашева и Курбского затягивать дело, если все-таки конечная цель и у них состояла в присоединении Ливонии? Грозный пишет, что противники обвиняли его в опустошении Ливонии; он как бы оправдывается в ведении войны с христианскими государствами, Ливонским орденом и Литвой. Не значит ли это, что церковники не отказались от идеи унии с западно-христианским миром, что они были под известным обаянием объединительной политики римского престола, надеялись на успех своего дипломатического похода против Ливонии, и что, напротив, светски настроенному уму Ивана IV эти соображения были чужды?
Во всяком случае его темперамент, его порывистость и самоуверенность очень хорошо заметили и учли на Западе. В приведенном нами докладе ливонского посла от 1551 г. говорится: "Ныне правящий московит – человек молодой и потому особенно расположенный к войне и кровопролитию". Но в 1551 г. двадцатилетний Иван IV не решался вырваться из-под опеки. Семь лет спустя он чувствовал себя вполне свободным и без колебания начал огромное по своему размаху и по своим последствиям предприятие. Иван Грозный имел на своей стороне только одного из участников правящей группы, дьяка Висковатого, руководителя иностранной политики, стоявшего с 1549 г. во главе Посольского приказа.
Как объяснить те глубокие основные побудительные причины, которые привели к Ливонской войне, этому величайшему наступательному порыву Москвы в XVI веке, и как определить роль Ивана Грозного в открытии Балтийской кампании и в неотступном ведении этой труднейшей из войн его эпохи? На этот вопрос в коротких словах можно ответить следующее. Ливонская война, начавшаяся в 1558 г., была третьим большим столкновением в многовековой борьбе русского народа с немецкими захватчиками. В 1242 г. немцы наступали, в 1501-1502 гг. они вынуждены были защищаться и в 1558 г. Потерпели крушение. Ливонская война была справедливой, не захватнической войной. Москва боролась за возвращение исконных русских земель – старинной "отчины" и "дедины", за объединение всея Руси.