Неудача с «Кофейницей» не смутила юношу. В конце концов не все же удается сразу. Главное было не унывать, а работать, не гасить в себе желаний. Театр стал вторым его домом. Там, в тесном и шумном мирке артистов и литераторов, шестнадцатилетний драматург, — а по виду ему можно было дать все восемнадцать, — держался, как равный с равными. У всех случались неудачи, не у него одного. За пыльными кулисами театра ему дышалось легко, как на петербургском взморье.
Он внимательно смотрел пьесу за пьесой, изучал их и видел, что в пьесах было слишком много лжи: по сцене прохаживались добросердечные помещики, честные чиновники, правдолюбцы-судьи. Таких он не встречал на своем коротком веку и знал, что не встретит. Он понимал, что по неписанным законам искусства комедии, анекдоты и прочие веселые произведения должны были оканчиваться счастливо. Вот и его «Кофейница» заканчивалась торжеством правды и наказанием порока, хотя такой финал в жизни был маловероятен. Как автор, он мог покривить душой только там, где это было необходимо, но он не считал себя способным лгать на протяжении нескольких актов.
Он решил попытать счастья в ином жанре — не в комедии, а в трагедии. В трагедиях печальный конец был не только законен, но обязателен. Крылов к тому же хорошо ознакомился с французскими образцами трагедий и полагал, что сумеет осилить этот высокий жанр.
Трагедии тогда пользовались большим успехом. Их писали знаменитый Сумароков и талантливый Княжнин. Большая часть трагедий представляла собою переделки классических французских произведений. Особенно такими переделками славился Княжнин.
После долгих раздумий Крылов остановился на истории о легендарной царице Клеопатре, прославившейся в древности тем, что она казнила своих мужей после первой проведенной с ними ночи.
Тема была явно непосильной для молодого драматурга, но он с увлечением работал над «Клеопатрой». Название трагедии могло до известной степени служить крамольным намеком. Клеопатрой втихомолку называли Екатерину II. Вся Россия знала о многочисленных ее возлюбленных. Она по-царски одаривала их чинами, поместьями, крепостными.
Фавориты, случайные люди, попавшие в милость императрицы («фавор» и означает в переводе милость, благосклонность), «не знали меры своему корыстолюбию, и самые отдаленные родственники временщика с жадностью пользовались кратким его царствованием», писал об этих временах А. С. Пушкин. Любовные утехи Екатерины стоили народу очень дорого.
Закончив сочинение, юноша решил отнести его на суд Дмитревскому, знаменитому актеру и драматургу.
Иван Афанасьевич Дмитревский был образованнейшим человеком своего времени. Он, как и Крылов, вышел из низов, пробил себе дорогу талантом, настойчивостью. Влюбленный в искусство, он стал продолжателем дела, начатого Волковым. Знаменитый костромич Волков основал русский театр. Дмитревский был блестящим его организатором. Он бывал в Париже, Берлине, Лондоне, дружил с гениальным английским артистом Гарриком. Дмитревского называли первым российским актером, «учителем русского театра». Он любовно пестовал молодые таланты и воспитал плеяду превосходных русских актеров — Плавильщнкова, Семенову, Сандунова, Каратыгину, Яковлева... Писатели прислушивались к советам опытного Дмитревского.
И Сумароков, и Княжнин, и Фонвизин, которому Иван Афанасьевич помогал в работе над «Недорослем», пользовались его указаниями. Он не жалел времени, когда замечал в человеке проблески таланта, и, познакомившись с Крыловым, увидел, что должен ему помочь.
Внимательно просмотрев работу юного автора, Иван Афанасьевич не оставил без внимания ни одного стиха. Он терпеливо указывал юноше на многочисленные его ошибки и промахи, показывал, как можно исправить отдельные строки и фразы, хвалил то, что удалось автору. Но трагедию нельзя было спасти. Осторожный учитель посоветовал своему ученику уничтожить рукопись.
Современник Крылова, Погодин, со слов переводчика «Илиады» Гнедича, писал в своих записках, что «Дмитревский трое суток пересматривал с Крыловым какую-то первую трагедию, и сожгли ее исчерненную».
Дмитревский убеждал юношу не огорчаться неудачей. Прочитав «Кофейницу», он советовал ему подумать о комедийном жанре, в котором Крылов, по его мнению, был сильнее. Очередной неуспех не смутил Крылова. Он не сомневался в том, что добьется своего.
Встречи с Дмитревским и совместная работа над «Клеопатрой» были для него первой драматургической школой. Следуя совету Ивана Афанасьевича, юноша начал работать над веселой оперой «Бешеная семья» и одновременно писал новую трагедию «Филомела».
Теперь у него было больше уверенности в своих силах, стихи выходили более складными и точными.
Он просиживал за столом до рассвета. Мария Алексеевна уговаривала сына беречь здоровье, но, увлеченная его энергией, сама сидела с ним допоздна с каким-нибудь рукоделием.
Спустя несколько месяцев юноша принес Ивану Афанасьевичу новое произведение. Это была «Филомела» — трагедия из древнегреческой жизни.