Январь 1998 года — Ив Сен-Лоран, «одинокий боец», согласно утверждению Эдмонды Шарль-Ру, праздновал сорокалетие творческого пути в области Высокой моды. «Не надо слишком привязываться ни к какой моде и слишком верить в каждую из них, иначе попадетесь в ловушку. Нужно смотреть на каждый вид моды с юмором, верить ровно настолько, чтобы создать иллюзию жизни, но не слишком сильно, чтобы быть в состоянии сохранить свою свободу», — говорил модельер. Запуск парфюмерной линии Live jazz, «запах молодости», в зале Wagram, оборудованном под концертный зал, с диджеем Dimitri DJ from Paris. Рождение духов In Love Again. Фетиш-сердце в стразах, с хрусталем и жемчугом, которое прикалывалось каждый сезон на любимую модель кутюрье начиная с 1962 года, теперь было выпущено в сувенирном варианте. В коллекции весна — лето 1998 года (Высокая мода) всего 56 моделей, она получила неоднозначный прием. Декларировано увеличение на 100 % оборота в области Высокой моды Дома Yves Saint Laurent.
14 мая 1998 года — открытие обелиска на площади Согласия, отремонтированного при поддержке Пьера Берже и Ива Сен-Лорана.
Июнь 1998 года — Ив Сен-Лоран доверил линию готовой одежды Yves Saint Laurent Rive Gauche Альберу Эльбазу. Эди Слиман стал художественным руководителем мужской линии Rive Gauche. Пьер Берже публично отвергнул информацию, что Жан-Поль Готье сменил Ива Сен-Лорана во главе модного Дома. Выставка «Ив Сен-Лоран» у Colette, в первом «концептуальном магазине» Парижа. (Фотографии, рисунки, среди них иллюстрации Ива Сен-Лорана для комикса «Гадкая Лулу» 1968 года.)
12 июля 1998 года — зрелищное дефиле из 300 моделей Ива Сен-Лорана на поле Стадиона Франции перед финалом чемпионата мира по футболу.
Сентябрь 1998 года — Пьер Берже получил 49 % капитала в компании Estudor, которая специализировалась на разведении осетров и производстве черной икры. Выпуск компакт-диска, к сорокалетию работы Ива Сен-Лорана, первый в своем роде компьютерный продукт, посвященный модельеру.
Октябрь 1998 года — Пьер Берже арендовал дом Золя сроком на 99 лет. 3 декабря 1998 года — слияние косметической группы Sanofi с Synthélabo, совладельцем престижного кутюрье, через отдел Sanofi-Beauté.
Январь 1999 года — в финале дефиле летней коллекции Высокой моды 1999 года появилась Летиция Каста, которая в итоге стала эмблемой новых духов Baby Doll, «игривого и шикарного парфюма Ива Сен-Лорана».
2 марта 1999 года — Пьер Берже объявил о поддержке, совместно с Ивом Сен-Лораном, ремонта постоянных экспозиционных залов Национального музея современного искусства (Центра Жоржа Помпиду).
8 марта 1999 года — первое дефиле Yves Saint Laurent Rive Gauche под руководством Альбера Эльбаза. Ив Сен-Лоран отсутствовал.
19 марта 1999 года — в 11:30 на пресс-конференции группа PPR объявила о приобретении Gucci и Sanofi Beauté (Yves Saint Laurent, Oscar de La Renta, Van Cleef et Arpels, Yves Rocher). Пьер Берже заявил, что он очень доволен передачей отделения Высокой моды модного Дома YSL холдингу Пино, и согласен, что оно будет куплено Artémis, частной компанией Франсуа Пино, при условии пребывания во главе его с Ивом Сен-Лораном. Контракт, подписанный с Франсуа Пино, предусматривал обеспечение Пьера Берже до 2006 года и Ива Сен-Лорана до 2016 года. Тандем сохранял большинство голосов в совете директоров модного Дома и вето на использование имени и создание новых духов. В 4:22 вечера пришел четкий ответ фирмы LVMH: объявление о готовности купить акции Gucci на 100 %. Битва началась: Дом Gucci (успешный в Амстердаме и Нью-Йорке) нашел своего «белого рыцаря». Группа Pinault-Printemps Redoute решила инвестировать 2,9 млрд долларов в компанию путем увеличения капитала, который даст группе PPR 40 % капитала итальянской фирмы. Группа PPR стала крупнейшим акционером Gucci.
2 июня 1999 года — в Нью-Йорке Ив Сен-Лоран получил почетную награду за свою карьеру в присутствии представителей професии. «Кутюрье кажется таким же неподвижным, как и бронзовая статуэтка, полученная в награду за всю его работу» (Challenges, июнь 1999). Рядом с ним его новая муза, Летиция Каста, лицо духов Baby Doll, «парфюма любви для самой красивой девушки Парижа», для «ранней красоты, которая вскружила всем головы».
Октябрь 1999 года — второе дефиле Yves Saint Laurent Rive Gauche под руководством Альбера Эльбаза.