Даже в то время, когда еврейская община Венеции была мала и к ней относились нетерпимо, город привлекал к себе евреев. Из венецианского порта отправлялись на Восток. Там евреи-паломники садились на корабли, чтобы посетить землю своих предков или поселиться в одном из священных городов. Во все времена в гавани можно было увидеть страстные лица паломников, ожидавших посадки на корабль, который приближал их к осуществлению надежд. Часто они брали с собой тела своих близких и родных, которые выразили желание быть похороненными в Святой земле, средоточии их молитв при жизни. Через несколько месяцев благочестивые путешественники с триумфом возвращались; их разорванные одежды красноречиво свидетельствовали о перенесенных ими невзгодах. С собой они везли палестинскую землю (terra santa), которой требовали осыпать гроб после смерти, чтобы их прах смешался со священным прахом. Можно живо представить, как они высаживались на берег и как их обступали взволнованные толпы единоверцев.
Всем не терпелось узнать последние новости о земле, с которой все евреи связывали свои надежды и помыслы. Так, 19 октября 1482 года в Венецию вернулся Мешуллам Вольтерра. Он совершил трудное и волнующее паломничество на корабле под управлением постоянно пьяного рулевого; о своем путешествии он оставил подробный и интереснейший отчет. Путешествие из Венеции в Иерусалим занимало в среднем около 40 дней. Оно служило символом средневековой терпимости, ведь евреям иногда разрешалось присоединяться к паломникам-христианам.
В XV веке эту традицию нарушили. Мелкая стычка между представителями различных христианских сект в Иерусалиме потребовала вмешательства мусульманских властей, и султан отобрал у францисканцев («Кустодии Святой земли») право хранить христианские святыни. Францисканцы, следуя освященной временем традиции, возложили вину за случившееся на евреев. Они дошли до того, что обвинили евреев в попытке купить их монастырский храм, чтобы превратить его в синагогу. Обвинить их в чем-то подобном можно было разве что в шутку: несколько десятков живших в Священном городе еврейских семей (из них женщин, в основном пожилых, в 10 раз больше, чем мужчин) так бедствовали, что не могли платить общий налог и вынуждены были продать имущество синагоги, в том числе даже свитки Торы, чтобы оплатить хотя бы основные расходы. Единственным основанием для подобного обвинения является безобидный факт: некий еврей, который был немного богаче остальных, купил клочок земли на горе Сион. Естественно, по пути слухи обрастали новыми подробностями. В результате папа Мартин V в 1437 году направил буллу двум морским республикам, Венеции и Анконе. Отныне всем капитанам и судовладельцам под угрозой отлучения от церкви запрещалось провозить на своих судах евреев в Святую землю. Приказ выполняли неукоснительно; некоторые капитаны морских судов доходили до того, что сбрасывали пассажиров-евреев в море. В 1487 году, когда Обадия ди Бертиноро, основатель еврейского поселения в Иерусалиме, отправился из Читта-ди-Кастелло на севере Италии в свое эпохальное путешествие на Святую землю, ему пришлось по суше добираться до Неаполя. Только там смог он сесть на корабль. В результате вместо обычных шести недель путешествие заняло у него больше года. Лишь по прибытии он узнал, что запрет недавно отменили. Немного подождав, он мог бы отплыть из Венеции, тем самым сэкономив много времени и денег и избежав опасностей. С тех пор паломничества продолжались обычным путем, без перерыва. Исключения составляли лишь периоды войн.