Десятилетие после Куликовской битвы выдалось нелёгким для русского народа. В 1382 году хан Тохтамыш с большим войском двинулся на Москву. О его походе узнали слишком поздно. Дмитрий Иванович и Владимир Андреевич кинулись собирать русские дружины, но не преуспели в этом деле, потому что среди удельных князей уже не было такого единодушия, как в 1380 году. Олег Рязанский встретил Тохтамыша подобострастно и даже указал лучшие броды на Оке. Нижегородский князь Дмитрий Константинович послал с дарами к хану своих сыновей Василия и Семёна. Дмитрий Донской надеялся, что Москва, готовая к долгой осаде, не подведёт, что будет время собрать полки и разбить Тохтамыша возле неприступных стен города. Но он жестоко просчитался.
Коварный хан обманул москвичей, несколько дней успешно отбивавших атаки ордынцев под руководством посланного Дмитрием Ивановичем князя Остея, внука Ольгерда. Тохтамыш прикинулся, что не хочет кровопролития, не тронет город, если его примут с честью. За эти слова поручились князья Василий и Семён. Это подействовало безотказно. Москвичи ворота города открыли и во главе с князем Остеем и духовенством вышли встречать хана подарками. Сначала Тохтамыш приказал убить Остея, затем ордынские войска ворвались в город, жестоко расправились с жителями, ограбили великокняжескую казну и сожгли Москву. Дмитрий Иванович вернулся домой к пепелищу. По его приказу из казны были выданы деньги на захоронение 24000 человек. Таким страшным был урок русским князьям за доверчивость и разобщённость. Конечно, поход Тохтамыша не сравним с нашествием Батыя или Мамая, однако его тьмы разграбили Коломну, Переславль, Юрьев, Владимир, Звенигород, и только под Волоколамском ополчение во главе с Владимиром Андреевичем Храбрым отбило вражескую рать.
Много унижений пришлось вытерпеть русским князьям. Снова надо было платить большую дань Орде. Да и внутренние дела оставляли желать лучшего. Опять поднял голову неугомонный Михаил Тверской: отправился с сыном Александром в Сарай просить ярлыка на владимирское княжение. Но он не получил его от Тохтамыша, как ни старался очернить Дмитрия Ивановича. По правилам того времени московскому князю пришлось отправить с дарами в Сарай одиннадцатилетнего сына Василия. А тут ещё снова дал о себе знать Олег Рязанский: в 1383 году совершил бандитский набег на Коломну и нанёс большой урон рати Владимира Андреевича. Увещевать строптивого рязанца отправился сам преподобный Сергий Радонежский. Не желая бессмысленного кровопролития, Дмитрий Иванович обратился именно к нему.
Памятник Дмитрию Донскому в г. Дзержинском Московской обл. Скульптор В.М. Клыков. 2010 г.
Сергий Радонежский преуспел в своей миротворческой миссии. Между Олегом Рязанским и Дмитрием Донским был заключён «вечный мир и любовь в род и род», по словам летописца. Осенью 1386 года княжна Софья, старшая дочь Дмитрия Ивановича, была выдана замуж за Фёдора, сына Олега Рязанского. Вскоре произошло и другое радостное событие: 19 января 1387 года вернулся домой отважно сбежавший из орды наследник – юный князь Василий Дмитриевич, которого удерживали в Сарае – Берке целых три года. Спустя несколько месяцев пришлось опять собирать большую рать для усмирения Новгорода Великого: отряды новгородцев бессовестно грабили другие княжества. На этот раз обошлось без кровопролития: испуганные новгородцы согласились выплатить огромную контрибуцию в 8000 рублей5.
В конце 1388 года здоровье Дмитрия Ивановича сильно пошатнулось. Не способствовала его улучшению и неожиданная ссора с двоюродным братом Владимиром Андреевичем, по – видимому, из – за порядка наследования московского престола. К счастью, этот конфликт был недолгим. Владимир Андреевич признал полное право юного князя Василия Дмитриевича на престол и в дальнейшем служил ему верой и правдой. Так утвердился новый порядок передачи власти – от отца к старшему сыну.
Весной 1379 года Дмитрий Донской смертельно захворал. В присутствии преподобного Сергия Радонежского и бояр княжеского совета составил он своё завещание. 16 мая великая княгиня Евдокия родила сына, наречённого Константином, а 19 мая великий князь Дмитрий Иванович скончался, не дожив до 39 лет. Перед смертью обратился он к ближним своим, завещая жене быть детям за отца и мать, укрепляя дух их и наставляя всё делать по заповедям Христовым. Детям своим завещал он почитать мать и хранить мир и любовь между собой, а также любить бояр своих и воздавать им честь по достоинству и по службе. Боярам же он сказал: «…Послужите княгине моей и детям моим от всего сердца своего, в часы радости повеселитесь с ними, а в горе не оставьте их. Пусть сменится скорбь ваша радостию. Да будет мир меж вами».
Церковь Димитрия Донского. 2008 г.