В 1859 году Благово вышел в отставку. В молодой семье родилась дочь Варвара, в 1861 году – сын Пётр, который скоро умер. Смерть младенца стала началом семейной драмы, но совсем иного свойства, чем у о. Антония (Бочкова). В 1862 году произошло событие, надолго отравившее личную жизнь Дмитрия Дмитриевича: его жена влюбилась в молодого гусара и навсегда покинула мужа и дочь. Своё горе и тяжкое разочарование Благово излил в стихотворении «Новые вариации на старую тему»:
Дмитрий Дмитриевич переехал с дочкой в Москву, где его ждало новое горе: умерла его мать Аграфена Дмитриевна. Свет всё менее прельщал духовного писателя. По отношению к своей жене он поступил великодушно, предоставив ей в январе 1863 года документ, в котором «вину» за случившееся списал на собственную немощь. Он надеялся, что это оправдает скомпрометировавшую себя женщину, поможет ей получить развод и выйти вторично замуж.
Однако Синод этому документу не поверил, в результате чего бракоразводный процесс длился до 1882 года – почти 20 лет. В 1867 году, оставив бывшей жене все имения, включая любимые Горки, Д.Д. Благово решил удалиться в монастырь. Незадолго до этого он написал стихотворение «Вблизи», где есть такие строки:
Благово стал послушником подмосковного Николо – Угрешского монастыря. С архимандритом обители преподобным Пименом у него сложились доверительные отношения. В своём духовном наставнике он высоко ценил мудрость, душевность, внимание к людям, поистине монашеские нестяжание и благочестие, практический ум и деятельную натуру, которая помогла ему возродить монастырь после многолетнего упадка и добиться его нового процветания и славы. Учитывая литературные дарования молодого насельника, прозорливый архимандрит Пимен дал ему послушание: изучить и систематизировать документы и предания по многовековой истории Николо – Угрешского монастыря. Эта работа стала продолжением семейных традиций для Д.Д. Благово, предком которого был историк Татищев. Осенью 1871 года труд был завершён и сдан в печать. В 1872 году вышел в свет «Исторический очерк Николаевского Угрешского общежительного мужского монастыря», по сей день являющийся ценнейшим источником сведений по истории обители. Имя автора на титульном листе не значится, и лишь предисловие скромно подписано: «Один из меньшей Угрешской братии Димитрий».
Игумена Антония (Бочкова) послушник Дмитрий Благово несомненно знал и с братской любовью к нему относился. Но частого и долгого общения между ними не было, потому что о. Антоний стремился к уединению, а Благово много времени тратил на свои архивные изыскания. В апреле 1872 года о. Антоний скончался в Екатерининской больнице на добровольном послушании: он окормлял там больных и умирающих от тифа и заразился сам. Дмитрий Благово разбирал архив покойного, где обнаружил рукопись книги «Русские поклонники в Иерусалиме», которую переслал профессору Московского университета О.М. Бодянскому для публикации. К рукописи была приложена фотография о. Антония, так описанная Д.Д. Благово: «Не правда ли, что эта голова чисто античной красоты, как говорят художники, и могла бы служить типом для изображения апостола. Вглядитесь в это высокое чело: сколько величия, спокойствия и богомыслия прочитаете вы на нём! Какая глубина и кротость во взгляде! Как прекрасен профиль! Как в целом все черты одна другой соответственны! Весьма немного, редко случается встречать такие идеально – прекрасные и художественно – правильные старческие обличия!»3