Настоятельствовал в Екатерининской пустыни он до лета 1870 года. Внешне дела при нём шли вполне благополучно: в документах отражены хозяйственные и строительные работы, в числе которых возведение келейного корпуса, текущие богослужения и молебны по особым случаям. Немалые хлопоты были связаны с оступившимися священнослужителями и мирянами, традиционно посылаемыми в пустынь на исправление. В 1870 году среди них был угрешский иеродиакон Ефрем6, отбывавший епитимью за нетрезвость с запрещением в служении на один месяц. 8–9 августа 1869 года Екатерининскую пустынь посетил святитель Иннокентий, митрополит Московский. Братия устроила ему торжественную встречу. Во время осмотра обители владыка сделал несколько замечаний по благоустройству, в частности, по застройке промежутка между двумя братскими корпусами. Строитель – иеромонах Варсонофий взялся за дело с присущей ему тщательностью и, кроме того, хотел открыть при монастыре училище для мальчиков…
Казалось, ничто не предвещало беды. Однако, будучи занят хозяйственно – административными делами, о. Варсонофий стал всё меньше внимания уделять вверенной ему пастве, очерствел душой. Его увольнение было связано с трагическим событием: 11 мая 1870 года пропал келейник настоятеля, 16–летний крестьянский юноша Григорий Иванов. О. Варсонофий проявил беспечность, никому не сообщив об этом. Спустя две недели, 25 мая, рясофорный монах Павлин и послушник Николай Ростовцев во время прогулки по берегу пруда увидели в воде утопленника, о чём тут же сообщили настоятелю. Однако о. Варсонофий торопился в Москву по делам и поручил дело казначею о. Арсению. Иеромонах Арсений немедленно сообщил о происшествии и об исчезновении юноши полиции и благочинному общежительных монастырей архимандриту Пимену. Оказалось, что пропавший келейник был убит и брошен в пруд неизвестными лицами. 27 мая судебный пристав прислал это сообщение на имя о. Арсения, поскольку строителя не было в обители несколько дней. Такое поведение настоятеля, противоречащее заповеди о любви к ближнему, возмутило архимандрита Пимена. При его участии 18 июля 1870 года было сделано соответствующее представление: митрополит Иннокентий распорядился об отстранении Варсонофия от должности строителя. Указом МДК от 15 сентября 1870 года он был уволен «ввиду полного равнодушия к печальному и возмутительному событию, произошедшему в пустыни». Указом митрополита от 29 сентября 1870 года о. Варсонофий переведён в Покровский монастырь на больничную вакансию при богадельне7. Это было очень мудрым решением дела, ведь служение больным и страждущим наверняка было душеспасительно для о. Варсонофия. На этой скромной должности он находился до своей кончины в 1874 году.
Совершенно иначе поступал его преемник – строитель – иеромонах, а позднее игумен Арсений8. Архимандрит Пимен любил вести с ним духовные беседы и очень тепло о нём отзывался. 26 ноября 1870 года в пустыни не ночевал пьянствующий иеродиакон Ефрем, присланный на исправление из Николо – Угрешского монастыря. О. Арсений на следующее утро послал работника Ивана Терентьева, который объехал на лошади окрестные сёла и нашёл беглеца. Однако Ефрем в пустынь возвращаться отказался, ещё два дня пьянствовал и пришёл к поздней литургии 29 ноября9. Об этом происшествии о. Арсений в тот же день сообщил архимандриту Пимену как благочинному общежительных монастырей. Это была не первая и не последняя отлучка пьяницы – иеродиакона из монастыря. В архивном деле имеется больше десятка докладных записок о нетрезвом поведении Ефрема10. Намучился с ним игумен Арсений, но всякий раз приказывал разыскивать «невозвращенца» по деревенским трактирам, чтобы не сгинул во грехе.
Особой заботой преподобного Пимена было духовное просвещение. Учреждение в 1866 году Николо – Угрешского народного училища привело к быстрому росту грамотности в окрестных сёлах. Например, в деревне Гремячево в 1869 году, по данным переписи населения11, из 657 человек грамоте были обучены только 5,6 % – 30 мужчин и 7 женщин, а в 1881 году из 642 человек грамотными были уже 19,6 %: 102 мужчины и 24 женщины, а 13 мальчиков и одна девочка учились. Девочкам в округе было учиться тогда негде. Только в 1888 году открылось земское училище в Капотне, куда стали принимать и мальчиков, и девочек. В монастыре была также школа для послушников, в которой преподавал выпускник народного училища иеромонах Филофей12, впоследствии архимандрит.