Киприан прожил в Царьграде тринадцать месяцев и ничего не успел. Он не мог сражаться там с Пименом тем оружием, каким действовал последний. Ольгерда, великого князя литовского, который прежде столько покровительствовал Киприану и мог бы теперь пособить ему, уже не было в живых. Нашелся было один защитник у Киприана - митрополит Никейский, который долго отстаивал его, но наконец должен был уступить. Самое определение прежнего Собора о правах Киприана на Великую Русь теперь соборне отменено и признано недействительным. Все это до того огорчило его, что он, не простившись ни с патриархом, ни с прочими членами Собора, тайно уехал из Константинополя в Киев 82. Скоро, однако ж, обстоятельства изменились в пользу Киприана. Когда в Москву пришла весть, что Митяй умер, а Пимен сделался митрополитом, и стали ходить слухи, будто первый скончался неестественною смертию, тогда великий князь сказал: "Я не посылал Пимена ставиться в митрополиты, но послал его как одного из служащих Митяю; что сталось с самим Митяем, я не знаю, Бог знает; Бог и да судит неправду, о которой слышу. Только Пимена я не принимаю и видеть его не хочу". И пока Пимен с своею свитою находился в Царьграде, великий князь послал (в самый день Великого заговенья) отца своего духовного, игумена Феодора Симоновского, в Киев звать Киприана на митрополию в Москву. В праздник Вознесения Господня (23 мая 1381 г.) Киприан приблизился к Москве и был встречен со всею торжественностию самим великим князем, духовенством, боярами и бесчисленным множеством народа. Чрез семь месяцев, получив известие, что идет из Царьграда и митрополит Пимен и уже достиг Коломны, великий князь приказал схватить его, снять с него белый клобук и сослать его на заточение, а советников и клирошан, бывших в его свите, сковать и рассадить по тюрьмам. Отобрали у Пимена ризницу и всю казну и под стражею повезли его мимо Москвы чрез разные города в Чухлому, где пробыл он в заточении целый год и откуда потом переведен был в Тверь 83. Константинопольский патриарх Нил, прослышав о горькой судьбе, постигшей рукоположенного им митрополита, много раз писал к нашему великому князю и убеждал его принять Пимена на Москву, а Киприана удалить. Эти послания, постоянно направленные против Киприана и в защиту Пимена, могли немало подействовать на великого князя. А тут еще случилось событие, которое окончательно побудило его последовать убеждениям патриарха. За два дня до страшного опустошения Москвы Тохтамышем (август 1382 г.) Киприан возвратился в нее из Новгорода. Здесь он нашел всеобщее смятение и величайший беспорядок и для безопасности решился переехать вместе с великою княгинею Евдокиею в Тверь. Когда гроза прошла, великий князь послал звать митрополита в Москву (7 октября 1382 г.) и, укорив его за малодушное удаление из столицы в минуты опасности, объявил ему, что не желает более иметь его своим архипастырем. Конечно, Димитрия Иоанновича могло огорчить не столько то, что Киприан удалялся тогда из Москвы, сколько то, что он удалялся именно в Тверь - к родственнику Ольгерда и давнему врагу московского князя Михаилу Александровичу, который первый потом послал дары к Тохтамышу и получил от него ярлык. Изгнав Киприана в Киев, где княжил в то время сын бывшего покровителя его, Ольгерда, Владимир, великий князь отправил послов просить на Русскую митрополию прежде обесславленного им Пимена и принял его с великою честию 84.