По своему общественному устройству Литва была типичным раннегосударственным образованием. Здесь существовала сильная княжеская власть, социальная структура оставалась довольно зыбкой, постепенно складывалось разделение на знать, свободных и несвободных крестьян. Более развитые феодальные отношения господствовали в зависимых русских княжествах, которые великий князь передавал младшим членам правящей династии в качестве своего рода вассальных владений. Вскоре после 1385 г. выяснилось, что включение государства со столь сложной внутренней структурой и столь отличного от Польши в состав Короны Польского королевства практически неосуществимо. Причиной были как вышеупомянутые особенности, так и амбициозные устремления местной знати. Выразителем этих устремлений стал двоюродный брат Владислава Ягелло Витовт, который в 1389 г. бежал в стан рыцарей Тевтонского ордена и вместе с ними совершил поход на Литву, находившуюся тогда под управлением польских сановников, назначенных королем. Война Литвы с орденом продолжалась с 1390 по 1395 г., однако Витовта еще раньше удалось привлечь на польскую сторону. По соглашению, заключенному в Острове (1392), он получил от Ягайло власть над Литвой. Так была признана государственная самобытность Литвы. Витовт искусно укреплял свои позиции, сплачивая государство и ликвидируя самостоятельность вассальных княжеств. В 1398 г. он заключил на острове Салин договор с Тевтонским орденом и заручился его вооруженной поддержкой в борьбе против татар, уступив за это ордену Жемайтию. Однако поражение в битве с татарами на Ворскле (1399) разрушило планы Витовта и заставило его вернуться к унии с Польшей. В 1401 г. был заключен виленско-радомский договор, в котором учитывались пожелания литовской стороны. Витовт получил титул великого князя (
Новое уточнение принципов унии произошло в 1413 г. в договоре, заключенном в Городле. Городельская уния определила статус великого литовского князя, которого должен был назначать польский король с согласия коронного и литовского советов. Предусматривались совместные съезды и собрания польских и литовских панов, а в Литве вводились должности воевод и каштелянов.
Таким образом, в Городельской унии признавалась государственная самобытность Великого княжества Литовского, связанного с Польшей личностью правителя и сходством политического устройства. Несмотря на столкновения и противоречия, возникавшие в последующие десятилетия, уния сохраняла свою силу. На некоторое время она оказалась разорванной после 1440 г., когда литовский трон занял Казимир Ягеллончик, а польским и венгерским королем стал его старший брат Владислав. Гибель польского короля в битве под Варной (1444) и приглашение Казимира на польский трон восстановили личную унию двух государств. Литовский престол был наследственным, а польская монархия — выборной, поэтому сохранение унии обеспечивалось избранием на польский престол литовских Ягеллонов. Эти принципы сохраняли свою силу вплоть до Люблинской унии 1569 г., заключенной накануне ожидавшегося пресечения Ягеллонской династии.
Как видим, основные принципы союза двух государств постепенно подвергались трансформации. Она заключалась в отказе от идеи вхождения Литвы в состав Польши в пользу признания автономности того и другого государственного организма. При этом значение унии состояло не в одной лишь разработке и воплощении в жизнь законов, касавшихся отношений двух государств. Не меньшее значение имели связанные с ней процессы социальной и внутриполитической эволюции Литвы.
Спустя год после занятия польского трона Ягайло отправился на родину. Он основал в Вильно (Вильнюс) епископство, поставленное в зависимость от Гнезненской митрополии (1387). Епископство получило хозяйственный и судебный иммунитет. К получению подобных иммунитетов стремилась и литовская знать. Прежде она получала земли в держание от великого князя, и эти ее владения были обременены многочисленными государственными повинностями. Более того, по воле князя они могли быть отобраны.
Уже в 1387 г. Ягайло пожаловал князьям и боярам наследственные права на земли и уменьшил их личные повинности. По акту Городельской унии 1413 г. положение литовской знати стало еще более схожим с положением польской, поскольку было подтверждено не только право наследования земель, но также право распоряжения ими и передачи их женам и дочерям. Сорок семь польских рыцарских семейств приняли в свои гербовые объединения сорок семь семей литовской знати, что символически упрочило связи этих общественных групп, а общее собрание (вече) было призвано обеспечить их политическое взаимодействие. Однако данная привилегия касалась лишь литовской знати католического вероисповедания, и лишь католики допускались к высшим должностям.