«Повесть временных лет» повествует, что будущая княгиня была родом из Пскова, а Житие святой великой княгини Ольги уточняет даже название деревни: Выбуты, в 12 км от Пскова. Житие также указывает, что родители Ольги были «рода варяжска». Эта версия подкрепляется ее именем, восходящим к древнескандинавскому Helga. Однако к тому времени такое имя бытовало и у славян. Например, у древних чехов известно имя Olha, в древнерусских летописях ее имя часто передается славянской формой «Вольга».
По легенде Ольга была перевозчиком на реке, князь увидел ее красоту и влюбился.
В летописях наблюдается еще пара версий о происхождении Ольги. Видимо, не все позже были согласны терпеть, что князь женился на простолюдинке. Типографская летопись (датируется концом XV века) и еще более поздний Пискаревский летописец содержат запись, что Ольга была дочерью Олега Вещего. Он остался опекуном малолетнего Игоря, а заодно женил князя на своей дочери.
Иоакимовская летопись, достоверность которой несколько сомнительна, сообщает о знатном славянском происхождении Ольги: «Когда Игорь возмужал, оженил его Олег, выдал за него жену от Изборска, рода Гостомыслова, которая Прекраса звалась, а Олег переименовал её и нарек в своё имя Ольга. Были у Игоря потом другие жены, но Ольгу из-за мудрости её более других чтил».
Новый Владимирский летописец считает Ольгу вообще иностранкой: «Игоря же ожени [Олег] въ Болгарехъ, поять же за него княжну Ольгу». На этом основании болгарские историки считают Ольгу болгаркой из Плиски, а не Пскова (тем более, что в летописи написано «Плесков», а Пскова в те годы вообще не существовало).
Еще ряд исследователей считают ее дочерью правителей Великой Скифии, которую сосватал за своего племянника Игоря конунг Олег.
«Повесть временных лет» относит брак Игоря и Ольги к 903 году, что вызывает вопросы у исследователей, поскольку их сын Святослав, по той же летописи, родился в 942 году. Видимо, это казалось странным еще в давние времена, поскольку более поздние Устюжская летопись и Новгородская летопись сообщают, что Ольге на момент свадьбы было 10 лет. Однако самые древние записи о свадьбе Игоря и Ольги не имеют даты. Так что 903 год можно считать бездоказательным. После свадьбы имя
Ольги упоминается в очередной раз только через 40 лет, в русско-византийском договоре 944 года.
Как ни странно для тех лет, дружина убитого князя Игоря признала верховенство женщины-регента. Возможно, это произошло после ее действий по отмщению убийства мужа.
«Повесть временных лет» описывает ее действия подробно: