«И жил Олег, княжа в Киеве, мир имея со всеми странами. И пришла осень, и вспомнил Олег коня своего, которого прежде поставил кормить, решив никогда на него не садиться. Ибо когда-то спрашивал он волхвов и кудесников: «От чего я умру?». И сказал ему один кудесник: «Князь! От коня твоего любимого, на котором ты ездишь, — от него тебе и умереть». Запали слова эти в душу Олегу, и сказал он: «Никогда не сяду на него и не увижу его больше». И повелел кормить его и не водить его к нему, и прожил несколько лет, не видя его, пока не пошел на греков. А когда вернулся в Киев и прошло четыре года, — на пятый год помянул он своего коня, от которого волхвы предсказали ему смерть. И призвал он старейшину конюхов и сказал: «Где конь мой, которого приказал я кормить и беречь?». Тот же ответил: «Умер». Олег же посмеялся и укорил того кудесника, сказав: «Неверно говорят волхвы, но все то ложь: конь умер, а я жив». И приказал оседлать себе коня: «Да увижу кости его». И приехал на то место, где лежали его голые кости и череп голый, слез с коня, посмеялся и сказал: «От этого ли черепа смерть мне принять?». И ступил он ногою на череп, и выползла из черепа змея, и ужалила его в ногу. И от того разболелся и умер. Оплакивали его все люди плачем великим, и понесли его, и похоронили на горе, называемою Щековица; есть же могила его и доныне, слывет могилой Олеговой.
И было всех лет княжения его тридцать и три».
Однако это только одна из версий гибели Олега, самая известная благодаря стихотворению А.С. Пушкина.
Нестор датирует смерть князя 912 годом, Новгородская летопись — 922 годом. Новгородский летописец сообщает, что князь погиб, когда «ходил за море», но не указывает, за которое именно. Существует один хазарский документ конца X века о неизвестном нашим летописцам походе русского войска на Константинополь. Этот источник говорит, что князя Хельгу (Олега) разгромили хазары и принудили его осуществить морской поход под Царьград. Поход закончился неудачей — византийцы сожгли флот Олега «греческим огнем», сам же князь убежал в Персию, где и погиб.
Арабский географ и историк Ал-Масуди, живший в первой половине X века, извещает, что какие-то русы на 500 кораблях поплыли вверх по Дону, волоком перетянули ладьи на Волгу, спустились к её устью и поплыли Каспийским морем на юг, вдоль западного побережья Закавказья. Ал-Масуди и другие арабские авторы, которым также был известен каспийский поход, утверждают, что русы столкнулись с врагом (достовернее всего, с персами) и почти все погибли. Этот поход датируется 912–913 годами.
Еще одна версия говорит, что Олег умер на севере своего государства и похоронен на Ладоге.
Имя Олег — не славянское. Оно явно имеет скандинавское происхождение. У скандинавов было распространено имя Helgi, что начит «святой» («посвящённый богам»). Можно сказать несколько слов по поводу дани, которую Олег собирал с покоренных славянских племен. Эта дань не оседала в его «сундуках». Киевская Русь активно торговала с Византией и Средним Востоком. К началу X века все племена, за исключением живших по Оке вятичей, которые входили в сферу влияния Хазарского каганата, оставшихся независимыми уличей, живших в междуречье Днестра и Прута, и полочан, имевших собственных варяжских князей, были подчинены Киеву и стали платить ежегодную дань. Дань бралась либо в продуктах питания, которые были необходимы княжеской верхушке, либо в товарах, которые можно продать: шкурки, мёд, воск, рабы и т. п. Русы с товарами ходили в Константинополь к византийцам, в Итиль к хазарам и даже доходили по Каспию до Багдада.