8 сентября 59-я авиабригада получила приказ немедленно перебазироваться в Киевский Особый военный округ на аэродром Скоморохи. При этом 38-й ИАП был оставлен на месте своей постоянной дислокации, но одна его эскадрилья все-таки убыла на Украину в составе 25-го ИАП. Вместо 38-го авиаполка бригаде временно придали 19-й ИАП из состава 54-й авиабригады. Однако на новом месте бригаду почти сразу же «раздергали» по полкам. И сентября 19-й ИАП был исключен из состава бригады и переподчинен командующему ВВС Северной группы войск Украинского фронта, а 13 сентября 7-й ИАП улетел в Одессу, где влился в состав сил ПВО города. 16 сентября, накануне начала «освободительного похода» в Польшу, Управление бригады было переброшено в Просктоов, а 25-й ИАП на аэродромы Ломатинцы и Турчаницы. Тогда же в состав 59-й авиабригады ввели 12- й и 28-й истребительные авиаполки.
За время польской кампании истребители бригады выполнили 1820 вылетов, в том числе на долю 25-го ИАП приходится больше половины — 1003
В октябре, в связи с заключением советско-эстонского договора о взаимопомощи 25- й и 38-й ИАП получили приказ готовиться к перебазированию на эстонские аэродромы
Уже в конце октября в рамках подготовки военной кампании против Финляндии истребительные полки 59-й авиабригады начали выдвигаться на передовые аэродромы. Так, в течение 27 октября — 15 ноября эскадрильи 7-го ИАП из Пушкина перелетели на аэродромы Левашово и Касимово на Карельском перешейке, а подразделения 25-го ИАП были переброшены 22–24 ноября из Пушкина на аэродромы Комендантский, Горская и Левашово.
В первые дни войны советские истребители действовали в строгом соответствии с представлениями командования о роли и месте истребительной авиации в войне. На долю И-Ш пришлось главным образом патрулирование над линией фронта и вылеты на перехват самолетов противника. В нескольких случаях пилоты «ишачков» наносили штурмовые удары по замеченным войскам противника. Финны отвечали довольно метким огнем с земли, в результате только в 25-м ИАП в период с 30 ноября по 11 декабря шесть И-16 получили различные повреждения. Кроме того, 1 декабря один И-16 из состава 2-й эскадрильи 38-го ИАП майора Сюсюкалова, получивший повреждения от огня с земли, разбился при посадке на своей территории.
6* Первоначально группировка ВВС РККА, предназначенная для базирования в Эстонии, должна была состоять из 25-го и 38-го ИАП, а так же 35-го и 44-го СБАП.