Авиация франкистов в этот момент была представлена в основном итальянскими и немецкими бомбардировщиками SM-81 «Савойя» и Ju-52/3m[Ju-52 не являлись полноценными бомбардировщиками. По сути, это был транспортник, переоборудованный для сброса бомб. Для этого уже после прибытия в Испанию на них кустарным образом смонтировали вертикальные магазины для небольших бомб калибра 50–70 кг.], а также истребителями CR-32 и Не-51. Последний являл собой развитие Не-37, того самого И-7, с которым за год до этого «ишаки» проводили учебные бои над брянскими лесами. Биплан развивал максимальную скорость всего 310 км/ч, а по вооружению был практически равен И-16 тип 5 (два 7,9-мм пулемета). Поэтому биться на равных с советским монопланом «Хейнкель» мог только при очень выгодных условиях, используя свою лучшую маневренность. Бои с бипланами И-15 для пилотов Не-51 тоже были нелегки. «Фиат» несколько превосходил своего немецкого «родственника». Он не настолько сильно уступал «ишаку» в скорости (354 против 420–430 км/ч), но зато заметно превосходил в вооружении. Два 12,7-мм пулемета Breda-SAFAT обладали гораздо большей прицельной дальностью и разрушительной силой, чем пара ШКАСов.
Что касается бомбардировщиков националистов, то они летали очень медленно, были неуклюжи и неповоротливы, имея при этом слабое оборонительное вооружение. Некоторые из них напоминали скорее летающего бегемота, чем боевой самолет. Фактически ни Ju-52, ни SM-81 не могли вылетать на задания без большого истребительного эскорта.
Неудивительно, что появление новых скоростных монопланов в небе над Мадридом стало для франкистов, немцев и итальянцев полной неожиданностью. Тупоносые и маневренные истребители появлялись откуда ни возьмись, стремительно проносились через боевые порядки «Хейнкелей» и «Фиатов», обстреливали их и на огромной скорости и столь же стремительно исчезали в облаках. Кое-где видели также юркие бипланы с похожими фюзеляжами. Стало ясно, что воздушная война в испанском небе вступила в новую фазу.
В 15.00 13 ноября пять Ju-52/3m из легиона «Кондор» и три Не-46С франкистов в сопровождении девяти Не-51 совершили очередной налет на Мадрид. На перехват было поднято в общей сложности 24 советских истребителя, в том числе 12 И-15 под командованием лейтенанта Павла Рычагова и столько же И-16 капитана Сергея Тархова. В завязавшемся бою самолет последнего был подбит и, потеряв управление, столкнулся с истребителем командира 4-й эскадрильи J/88 обер-лейтенанта Эберхардта Крафта. Тархов при этом выпрыгнул с парашютом и благополучно приземлился на своей территории. Однако республиканские солдаты, находившиеся поблизости, приняли его за летчика путчистов и обстреляли его. Тяжело раненного в живот летчика еще и избили местные жители, после чего, еле живого, доставили в здание военного министерства, где содержались пленные пилоты противника. Только случайно оказавшийся там в это время советский журналист Михаил Кольцов исправил ошибку. Вскоре Тархова доставили в госпиталь, но через несколько дней он скончался.
В этом же бою был подбит старший лейтенант Бочаров. Ему тоже не повезло. Летчик выпрыгнул с парашютом, но приземлился на вражеской территории. Франкисты зверски пытали его, а потом растерзали и отрезали голову. 14 ноября тело Бочарова было сброшено с бомбардировщика в ящике с парашютом на Мадрид. В ящике также находилась записка с угрозами в адрес остальных советских летчиков. Нельзя забывать, что это была гражданская война и никакие конвенции и международные нормы на ней не действовали[31 декабря 1936 года Тархову и Бочарову было посмертно присвоено звание Героя Советского Союза. В этот же день звание ГCC получил и старший лейтенант Рычагов.].
Таким образом, первый крупный бой между Особой бригадой и легионом «Кондор» закончился потерей двух И-16 и двух пилотов. Сразу две эскадрильи лишились своих командиров. Потери немцев составили четыре Не-51, при этом погибло два летчика, в том числе упомянутый обер-лейтенант Крафт[К этому моменту на его счету было семь республиканских самолетов.]. То есть в целом это была ничья.
После смерти капитана Тархова командование Grupo 21 принял старший лейтенант Сергей Денисов, а 1-ю эскадрилью возглавил капитан Константин Колесников.
Надо сказать, что испанская столица практически не имела организованной противовоздушной обороны. Линия фронта проходила совсем рядом, поэтому сведения о приближении вражеских самолетов зачастую поступали на аэродром Grupo 21 слишком поздно. Так, утром 15 ноября 14 Ju-52/3m в сопровождении трех Не-51 совершили очередной налет на Мадрид, беспрепятственно сбросив бомбы на густонаселенные жилые кварталы города.