1890-е годы — время расцвета мастерства Левитана, его широкого признания и популярности у ценителей искусства. Но жизнь его и в эти годы отнюдь не была безоблачной, лишенной горестей и тягот. Не случайно рядом с пейзажами, утверждавшими красоту русской природы и единящих с ней мыслей и чувств, в его творчестве есть и драматические образы, в которых живет память о несовершенстве действительности. В таких работах ощущается, что Левитан, говоря словами Александра Блока о Чехове, «бродил немало над пропастями русской жизни». В них отразились его размышления о противоречивости человеческого бытия, страдание от столкновений с несправедливостью. А такие столкновения случались в жизни Левитана не однажды. Так, даже прославившись, он «все-таки постоянно терпел всевозможные неприятности из-за своего еврейства». В то самое время, когда он в 1892 году работал над Вечерним звоном, началось выселение из Москвы лиц еврейской национальности, и в один «прекрасный» день Левитану было предписано, как «некрещеному еврею», в двадцать четыре часа покинуть город.
Несмотря на протесты художественной общественности, живописцу пришлось какое-то время жить то в Тверской, то во Владимирской губерниях, пока хлопоты друзей и сознающих абсурдность совершившегося влиятельных лиц (в том числе Третьякова) не позволили ему вернуться в Москву.
Первая среди картин своеобразной драматической трилогии, созданной Левитаном в первой половине 1890-х годов, — У омута (1892). Начатая во время пребывания Левитана и Кувшинниковой в 1891 году в имении Панафидиных Покровское в Тверской губернии под впечатлением от омута, предание о котором некогда вдохновило Пушкина на создание Русалки, картина тем не менее лишена мифопоэтического, фантастического оттенка. Скорее прав Нестеров, считавший, что в этой картине запечатлено «нечто пережитое автором и воплощенное в реальные формы драматического ландшафта», и изображение этого сумеречного «гиблого места» есть проекция в природу драматизма внутренней жизни Левитана в то время.
На даче в сумерки. 1890-е Ростово-Ярославский архитектурнохудожественный музей-заповедникНад вечным покоем. 1894 Государственная Третьяковская галерея, МоскваКартина Владимирка, или, как написал сам художник в правом нижнем углу этой работы, «Володимирка» (1892), была написана под впечатлением встречи летом 1892 года с этим печально известным трактом (по которому отправляли в Сибирь каторжан). Она, пожалуй, более наглядно отразила и остроту социальной отзывчивости живописца, и его невеселое знание о бесправии и вековечных горестях народа на нашей многострадальной земле. Создание этого полотна имело для Левитана смысл гражданского поступка. Не случайно он преподнес его в дар Павлу Третьякову, которого считал «великим гражданином» и в собрании которого видел «колоссальное» общественное значение.
У омута. Этюд. 1891 Государственная Третьяковская галерея, МоскваНад вечным покоем. Этюд. 1893–1894 Государственная Третьяковская галерея, МоскваСерый день. Пастель. Середина 1890-х Частное собрание, КиевОсень. 1896 Частное собрание, Киев